(2S)-1-azido-3-chloropropan-2-ol | 681225-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2S)-1-azido-3-chloropropan-2-ol
• 英文别名: (S)-1-azido-3-chloropropan-2-ol
• CAS: 681225-50-3
• 化学式: C₃H₆ClN₃O
• 分子量: 135.553
• InChiKey: DTXBDTUEXOVFTN-GSVOUGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-azido-3-chloropropan-2-ol 生成 (R)-2-(azidomethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF OXAZOLIDINONE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS OXAZOLIDINONE

  摘要：

  使用(S)-环氧氯丙烷制备氧唑啉酮衍生物，如Linezolid和Rivaroxaban的方法。

  公开号：

  WO2014170908A1
• 作为产物：
  描述：

  右旋环氧氯丙烷 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到(2S)-1-azido-3-chloropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-5-（取代甲基）-2-恶唑烷酮的快速构建：利奈唑胺的快速高效合成

  摘要：

  通过使用 (S)-1-azido-3-chloropropan-2-yl chloroformate 或 (S)-1-phthalimido-3-chloropropan-2-yl chloroformate 的收敛方案完成了利奈唑胺的简短、简洁和有效的合成作为关键的起始材料。该合成证明了 (S)-1-azido-3-chloropropan-2-yl chloroformate 和/或 (S)-1-phthalimido-3-chloropropan-2-yl chloroformate 的效用，以促进 3-aryl- 5-（取代甲基）-2-恶唑烷酮，并提供了轻松获取相关 2-恶唑烷酮成员以及制备利奈唑胺的其他类似物的可能性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.605

文献信息

• 1,3-Diphenyldisiloxane Enables Additive-Free Redox Recycling Reactions and Catalysis with Triphenylphosphine
  作者：Courtney C. Aldrich、Joseph A. Buonomo、Malcolm S. Cole、Carter G. Eiden

  DOI：10.1055/s-0040-1707345

  日期：2020.12

  variants of the Wittig olefination, Appel halogenation, and Staudinger reduction. Triphenylphosphine-promoted catalytic recycling reactions were also facilitated by DPDS. Additive-free triphenylphosphine-promoted catalytic Staudinger reductions could even be performed at ambient temperature due to the rapid nature of phosphinimine reduction, for which we characterized kinetic and thermodynamic parameters

  摘要 最近报道的用1，3-二苯基二硅氧烷（DPDS）对氧化膦进行化学选择性还原开辟了在催化体系中无添加剂还原氧化膦的可能性。本文中，我们公开了使用这种新的还原剂作为维蒂希，施陶丁格和酒精取代反应中磷氧化还原循环的促进剂。DPDS已成功用于Wittig烯烃化，Appel卤化和Staudinger还原的室温无添加剂氧化还原循环变体。DPDS还促进了三苯膦促进的催化循环反应。由于膦亚胺还原的快速性质，无添加剂三苯膦促进的Staudinger催化还原甚至可以在环境温度下进行，为此我们表征了动力学和热力学参数。
• Design, synthesis and antibacterial evaluation of novel 15-membered 11a-azahomoclarithromycin derivatives with the 1, 2, 3-triazole side chain
  作者：Yinhui Qin、Yuetai Teng、Ruixin Ma、Fangchao Bi、Zhiyang Liu、Panpan Zhang、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.07.022

  日期：2019.10

  needed. Thus, three series of novel 15-membered 11a-azahomoclarithromycin derivatives (series A-C) with the 1, 2, 3-triazole side chain were designed and synthesized through creatively opening the ring of clarithromycin (CAM), expanding the ring properly and introducing a suitable side chain of 1, 2, 3-triazole at the C12 and C13 positions, and evaluated for their antibacterial activity. The antibacterial

  临床上广泛使用大环内酯类药物来治疗各种呼吸道感染。然而，由于它们的不当使用，临床分离株中大环内酯类耐药菌株的流行已成为公共卫生的关注点。因此，迫切需要新型的抗病原体大环内酯类骨架结构。因此，通过创造性地打开克拉霉素（CAM）的环，适当地扩环并引入环戊基，设计并合成了具有1，2，2，3-三唑侧链的三个系列的新型15元11a-azahomoclarithromycin衍生物（AC系列）。在C12和C13位置的1，2，3-三唑合适的侧链，并评估其抗菌活性。抗菌结果表明，化合物38b，38l和38v对金黄色葡萄球菌ATCC25923（0.25μg/ mL）和枯草芽孢杆菌ATCC9372（0.25μg/ mL）具有很强的抗菌活性。此外，发现化合物9e和38g对表达ermB和mefA基因的肺炎链球菌AB11表现出有希望的有效活性（8μg/ mL）。另外，最小杀菌浓度（MBC）的测定表明，最有希望的化合
• Design, synthesis and structure–activity relationships of novel N11-, C12- and C13-substituted 15-membered homo-aza-clarithromycin derivatives against various resistant bacteria
  作者：Yinhui Qin、Di Song、Yuetai Teng、Xingbang Liu、Panpan Zhang、Nan Zhang、Na Zhang、Weijin Chen、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104992

  日期：2021.8

  processes of our searching for novel macrolide derivatives with excellent activity against sensitive and resistant bacteria, three series of novel N11-, C12- and C13-substituted 15-membered homo-aza-clarithromycin derivatives were designed and synthesized as Series A, B and C by creatively opening the lactone ring of clarithromycin (CAM), introducing various 4-substituted phenyl-1H-1,2,3-triazole side

  细菌感染仍是世界公共卫生的主要重大问题，其消除将在很大程度上依赖于抗菌药物的发现。在我们寻找对敏感和耐药细菌具有优异活性的新型大环内酯衍生物的过程中，设计并合成了三个系列的新型 N11-、C12-和 C13-取代的 15 元同氮杂克拉霉素衍生物，分别为 A、B 系列和 C 通过创造性地打开克拉霉素 (CAM) 的内酯环，在 CAM的 N11、C12 或 C13 位置引入各种 4-取代苯基-1 H -1,2,3-三唑侧链和大环内酯化。从它们的结果在体外的抗菌活性表明，化合物20C，20D和20f不仅对金黄色葡萄球菌ATCC25923 的活性最强，MIC 值为 0.5、0.5和 0.5 µg/mL，而且对枯草芽孢杆菌ATCC9372 的活性也大大提高，MIC 值小于或等于 0.25，分别为 0.25 和 0.25 µg/mL。特别是，化合物11g对所有测试的耐药菌株表现出最强的抗菌效果，并且具有良好的平衡活性，MIC
• Dynamic kinetic resolution of epichlorohydrin via enantioselective catalytic ring opening with TMSN3. Practical synthesis of aryl oxazolidinone antibacterial agents
  作者：Scott E. Schaus、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01835-7

  日期：1996.10

  The dynamic kinetic resolution of racemic epichlorohydrin has been achieved via enantioselective asymmetric ring opening with TMSN3 catalyzed by the (salen)Cr(III)N3 complex 1. The resulting 3-azido-1-chloro-2-trimethylsiloxypropane product was obtained in high enantiomeric purity and incorporated into the synthesis of U-100592, a representative from a class of highly-promising aryl oxazolidinone antibacterial

  通过（salen）Cr（III）N 3络合物1催化的TMSN 3对映选择性不对称开环，实现了外消旋环氧氯丙烷的动力学动力学拆分。以高对映体纯度获得所得的3-叠氮基-1-氯-2-三甲基甲硅烷氧基丙烷产物，并将其掺入U-100592的合成中，U-100592是一类高度有前景的芳基恶唑烷酮抗菌剂的代表。
• An Epoxide Ring-Opening Reaction via Hypervalent Silicate Intermediate: Synthesis of Statine
  作者：Hiroyuki Konno、Emi Toshiro、Naoyuki Hinoda

  DOI：10.1055/s-2003-41049

  日期：——

  cyanide-opening reaction of epoxide with TBAF and TMSN, in THF or TBAF and TMSCN in MeCN occurred regioselectively to afford β-hydroxy azides and cyanides in good yield. These hypervalent silicates have been shown to be highly effective as nucleophilic azide and cyanide donors under mild conditions. This methodology has been applied to the preparation of statine.

  环氧化物与 TBAF 和 TMSN 在 THF 或 TBAF 和 TMSCN 在 MeCN 中的叠氮化物和氰化物开环反应区域选择性地发生，以良好的收率提供 β-羟基叠氮化物和氰化物。这些高价硅酸盐已被证明在温和条件下作为亲核叠氮化物和氰化物供体非常有效。该方法已应用于他汀的制备。