3-bromo-1-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole | 377073-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-bromo-1-(1,1-dimethylallyl)-1H-indole；3-bromo-1-(2-methylbut-3-en-2-yl)indole
• CAS: 377073-10-4
• 化学式: C₁₃H₁₄BrN
• 分子量: 264.165
• InChiKey: GVMAEZCAXMHMBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole 在 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) K2 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1H-indole-3-carboxylic acid, 1-(2,3-dihydroxy-1,1-dimethylpropyl) methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A General Synthesis ofN-Reverse-Prenyl Indoles

  摘要：

  利用铜催化的N-炔丙基化反应、Lindlar氢化反应以及化学二氧化锰脱氢反应作为关键步骤，建立了一种构建N-反式异戊二烯基吲哚类化合物的通用方法。该方法成功高效地合成了抗真菌吲哚生物碱（1和2）以及N-反式异戊二烯基色氨酸（3）。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822390
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲基丙-2-炔基乙酸酯 在 Lindlar's catalyst manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-bromo-1-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-反向烯丙基化吲哚的合成研究。有效合成抗真菌吲哚生物碱和N-反向烯丙基色氨酸

  摘要：

  通过二氢吲哚的N-炔丙基化，末端炔烃的部分加氢以及使用化学二氧化锰的氧化为吲哚，开发了一种合成N -1,1-二甲基-2-丙烯基（反戊烯基）吲哚的有效方法。（CMD）。用于抗真菌吲哚生物碱的合成这种方法2，3，和Ñ -reverse异戊二烯化色氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01492-7

文献信息

• Synthetic studies of N-reverse prenylated indole. An efficient synthesis of antifungal indole alkaloids and N-reverse prenylated tryptophan
  作者：Hideyuki Sugiyama、Fumiaki Yokokawa、Toyohiko Aoyama、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01492-7

  日期：2001.10

  efficient method for the synthesis of N-1,1-dimethyl-2-propenyl (reverse prenyl) indole was developed by the N-propargylation of the indoline, partial hydrogenation of the terminal alkyne, and oxidation to the indole using chemical manganese dioxide (CMD). This method was used for the synthesis of the antifungal indole alkaloids 2, 3, and N-reverse prenylated tryptophan.

  通过二氢吲哚的N-炔丙基化，末端炔烃的部分加氢以及使用化学二氧化锰的氧化为吲哚，开发了一种合成N -1,1-二甲基-2-丙烯基（反戊烯基）吲哚的有效方法。（CMD）。用于抗真菌吲哚生物碱的合成这种方法2，3，和Ñ -reverse异戊二烯化色氨酸。
• Total Syntheses of Demethylasterriquinone B1, an Orally Active Insulin Mimetic, and Demethylasterriquinone A1
  作者：Michael C. Pirrung、Zhitao Li、Kaapjoo Park、Jin Zhu

  DOI：10.1021/jo020182a

  日期：2002.11.1

  monoaddition using the sterically hindered 2-isoprenylindole. This permits addition of the second indole, 7-prenylindole, which gives both meta- and para-substituted bis-indolylquinone products. This regiochemical control problem was solved by extension of a method we recently developed for acid-promoted addition of indoles to 2,5-dichlorobenzoquinone. Under our original mineral acid conditions, reaction

  不对称的双-吲哚基醌天然产物脱甲基甾烷醌B1（也称为L-783,281）的两个合成过程已经完成。第一种方法利用吲哚与溴的碱促进的已知缩合反应，然后使用空间受阻的2-异戊烯基吲哚在单加成反应时停止。这允许添加第二个吲哚，7-异戊烯基吲哚，其产生间位和对位取代的双-吲哚基醌产物。该区域化学控制问题通过扩展我们最近开发的将吲哚类酸促进添加到2,5-二氯苯醌中的方法来解决。在我们原始的无机酸条件下，2-异戊烯基吲哚与二氯苯醌的反应失败，但在3-溴-2,5-二氯苯醌中使用乙酸作为促进剂则成功。在这种选择性溴取代的醌中建立的区域化学可用于斯蒂勒偶联中。作为模型系统，使用2,5-二溴苯醌与（N-异戊二烯基-3-基）锡的Stille偶联作为关键步骤完成了脱甲基甾烷醌A1的合成，专门生产了对位取代的双-吲哚基醌。将（7-异戊烯基吲哚）锡与溴代2,5-二氯-4-吲哚基苯醌结合使用可得到脱甲基甾烷酮B1前体。这
• A Pd-Mediated Approach to the Synthesis of an Unusual β-Hydroxy­tryptophan Amino Acid Constituent of Cyclomarin A
  作者：Aldo Spinella、Giorgio Della Sala、Irene Izzo

  DOI：10.1055/s-2006-941560

  日期：2006.6

  A synthetic approach based on a palladium-mediated ­vinylation of indole derivatives was established for the preparation of 5, a key intermediate in the synthesis of N-(tert-butoxycarbonyl)-l-1H-[(R)-1,1-dimethyl-2,3-epoxypropyl]-β-hydroxytryptophan ethyl ester (6). Unsatisfying yields were obtained using N-alkyl-3-haloderivatives. The best method proved to be the oxidative coupling on 3-unsubstituted indole derivative.

  一种基于钯介导的吲哚衍生物的乙烯化合成方法被建立，以准备5，这是合成N-(叔丁氧羰基)-l-1H-[(R)-1,1-二甲基-2,3-环氧丙基]-β-羟色氨酸乙酯（6）中的关键中间体。使用N-烷基-3-卤化衍生物时所得产率不理想。最好的方法被证明是对3-未取代吲哚衍生物进行氧化偶联反应。
• Synthesis of antifungal N-isoprenyl-indole alkaloids from the fungus Aporpium caryae
  作者：Giorgio Della Sala、Daniela Capozzo、Irene Izzo、Assunta Giordano、Antonella Iommazzo、Aldo Spinella

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02193-7

  日期：2002.12

  The synthesis of two antifungal alkaloids I and 2 is described. It involves the N-isoprenyl-indole brominated key-intermediate 3 prepared by introduction of the isoprenyl group on the indole core itself. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A stereoselective synthetic approach to (2S,3R)-N-(1′,1′-dimethyl-2′,3′-epoxypropyl)-3-hydroxytryptophan, a component of cyclomarin A
  作者：Darren B. Hansen、Alan S. Lewis、Steven J. Gavalas、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.10.040

  日期：2006.1

  A stereoselective synthetic approach to (2S,3R)-N-(1',1'-dimethyl-2',3'-epoxypropyl)-3-hydroxytryptophan an amino acid contained in cyclomarin A was accomplished. The synthesis is based on a diastereoselective addition of an indole Grignard into a chiral serine aldehyde equivalent. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.