1H-indole-3-carboxylic acid, 1-(2,3-dihydroxy-1,1-dimethylpropyl) methyl ester | 306776-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1H-indole-3-carboxylic acid, 1-(2,3-dihydroxy-1,1-dimethylpropyl) methyl ester
• 英文别名: methyl 1-[(2S)-2,3-dihydroxy-1,1-dimethylpropyl]-1H-indole-3-carboxylate；methyl 1-[(3S)-3,4-dihydroxy-2-methylbutan-2-yl]indole-3-carboxylate
• CAS: 306776-03-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: BLYSKLWIPQGBES-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.7±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 1H-indole-3-carboxylic acid, 1-(2,3-dihydroxy-1,1-dimethylpropyl) methyl ester 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自真菌 Aporpium caryae 培养物的吲哚生物碱

  摘要：

  在筛选抗真菌代谢物时，两种混合生物发生的吲哚化合物，1H-indole-3-羧酸，1-(1,1-二甲基-2-丙烯基)甲酯和 1H-indole-3-羧酸，1- (2,3-二羟基-1,1-二甲基丙基)甲酯是从担子菌Aporpiums caryae的培养物中分离出来的。这些化合物的结构解析是通过光谱方法完成的。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)00127-8
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲基丙-2-炔基乙酸酯 在 Lindlar's catalyst 、 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 K2 、 氢气 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 58.5h， 生成 1H-indole-3-carboxylic acid, 1-(2,3-dihydroxy-1,1-dimethylpropyl) methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A General Synthesis ofN-Reverse-Prenyl Indoles

  摘要：

  利用铜催化的N-炔丙基化反应、Lindlar氢化反应以及化学二氧化锰脱氢反应作为关键步骤，建立了一种构建N-反式异戊二烯基吲哚类化合物的通用方法。该方法成功高效地合成了抗真菌吲哚生物碱（1和2）以及N-反式异戊二烯基色氨酸（3）。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822390

文献信息

• Synthetic studies of N-reverse prenylated indole. An efficient synthesis of antifungal indole alkaloids and N-reverse prenylated tryptophan
  作者：Hideyuki Sugiyama、Fumiaki Yokokawa、Toyohiko Aoyama、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01492-7

  日期：2001.10

  efficient method for the synthesis of N-1,1-dimethyl-2-propenyl (reverse prenyl) indole was developed by the N-propargylation of the indoline, partial hydrogenation of the terminal alkyne, and oxidation to the indole using chemical manganese dioxide (CMD). This method was used for the synthesis of the antifungal indole alkaloids 2, 3, and N-reverse prenylated tryptophan.

  通过二氢吲哚的N-炔丙基化，末端炔烃的部分加氢以及使用化学二氧化锰的氧化为吲哚，开发了一种合成N -1,1-二甲基-2-丙烯基（反戊烯基）吲哚的有效方法。（CMD）。用于抗真菌吲哚生物碱的合成这种方法2，3，和Ñ -reverse异戊二烯化色氨酸。
• Synthesis of antifungal N-isoprenyl-indole alkaloids from the fungus Aporpium caryae
  作者：Giorgio Della Sala、Daniela Capozzo、Irene Izzo、Assunta Giordano、Antonella Iommazzo、Aldo Spinella

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02193-7

  日期：2002.12

  The synthesis of two antifungal alkaloids I and 2 is described. It involves the N-isoprenyl-indole brominated key-intermediate 3 prepared by introduction of the isoprenyl group on the indole core itself. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A General Synthesis of<i>N</i>-Reverse-Prenyl Indoles
  作者：Takayuki Shioiri、Fumiaki Yokokawa、Hideyuki Sugiyama、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1055/s-2004-822390

  日期：——

  A general method for the construction of N-reverse-prenyl indoles was established using copper catalyzed N-propargyl­ation, the Lindlar hydrogenation of the acetylenic bond, and dehydrogenation with chemical manganese dioxide as key steps. The antifungal indole alkaloids (1 and 2) and N-reverse-prenyl tryptophan (3) were efficiently synthesized by this method.

  利用铜催化的N-炔丙基化反应、Lindlar氢化反应以及化学二氧化锰脱氢反应作为关键步骤，建立了一种构建N-反式异戊二烯基吲哚类化合物的通用方法。该方法成功高效地合成了抗真菌吲哚生物碱（1和2）以及N-反式异戊二烯基色氨酸（3）。
• Indole alkaloids from a culture of the fungus Aporpium caryae
  作者：Laura M Levy、Gabriela M Cabrera、Jorge E Wright、Alicia M Seldes

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)00127-8

  日期：2000.8

  In a screening for antifungal metabolites, two indole compounds of mixed biogenesis, 1H-indole-3-carboxylic acid, 1-(1,1-dimethyl-2-propenyl) methyl ester and 1H-indole-3-carboxylic acid, 1-(2,3-dihydroxy-1,1-dimethylpropyl) methyl ester were isolated from a culture of the basidiomycete Aporpiums caryae. The structural elucidation of these compounds was accomplished by spectroscopic methods.

  在筛选抗真菌代谢物时，两种混合生物发生的吲哚化合物，1H-indole-3-羧酸，1-(1,1-二甲基-2-丙烯基)甲酯和 1H-indole-3-羧酸，1- (2,3-二羟基-1,1-二甲基丙基)甲酯是从担子菌Aporpiums caryae的培养物中分离出来的。这些化合物的结构解析是通过光谱方法完成的。