1-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole | 377073-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(1,1-dimethylallyl)-1H-indole；N-1,1-dimethyl-2-propenylindole；N-(tert-prenyl)-1H-indole；1-(2-Methylbut-3-en-2-yl)indole
• CAS: 377073-09-1
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: HIMZTQPTOLIWKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole 在 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 K2 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1H-indole-3-carboxylic acid, 1-(2,3-dihydroxy-1,1-dimethylpropyl) methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A General Synthesis ofN-Reverse-Prenyl Indoles

  摘要：

  利用铜催化的N-炔丙基化反应、Lindlar氢化反应以及化学二氧化锰脱氢反应作为关键步骤，建立了一种构建N-反式异戊二烯基吲哚类化合物的通用方法。该方法成功高效地合成了抗真菌吲哚生物碱（1和2）以及N-反式异戊二烯基色氨酸（3）。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822390
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲基丙-2-炔基乙酸酯 在 Lindlar's catalyst manganese(IV) oxide 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-反向烯丙基化吲哚的合成研究。有效合成抗真菌吲哚生物碱和N-反向烯丙基色氨酸

  摘要：

  通过二氢吲哚的N-炔丙基化，末端炔烃的部分加氢以及使用化学二氧化锰的氧化为吲哚，开发了一种合成N -1,1-二甲基-2-丙烯基（反戊烯基）吲哚的有效方法。（CMD）。用于抗真菌吲哚生物碱的合成这种方法2，3，和Ñ -reverse异戊二烯化色氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01492-7

文献信息

• Palladium-catalysed N-annulation routes to indoles: the synthesis of indoles with sterically demanding N-substituents, including demethylasterriquinone A1
  作者：Anthony J. Fletcher、Matthew N. Bax、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/b712227f

  日期：——

  Tandem palladium-catalysed aryl and alkenyl C–N bond formation allows the synthesis of a variety of indoles bearing sterically demanding N-substituents, including the natural product demethylasterriquinone A1.

  串联钯催化的芳基和烯基C-N键形成，实现了具有空间位阻N取代基的多种吲哚合成，包括天然产物去甲基星异醌A1。
• Total synthesis of cyclomarins A, C and D, marine cyclic peptides with interesting anti-tuberculosis and anti-malaria activities
  作者：Philipp Barbie、Uli Kazmaier

  DOI：10.1039/c6ob00800c

  日期：——

  Cyclomarins are cyclic heptapeptides containing four unusual amino acids. New synthetic protocols toward their synthesis have been developed, leading to the synthesis and biological evaluation of three natural occurring cyclomarins. Interestingly, cyclomarins address two completely different targets: Clp C1, a subunit of the caseinolytic protease of Mycobacterium tuberculosis (MTB), as well as PfAp3Ase

  环豆素是含有四个不同氨基酸的环状七肽。已经开发出用于其合成的新的合成方案，从而导致了三种天然存在的环烷的合成和生物学评估。有趣的是，水手素针对两个完全不同的靶标：Clp C1，结核分枝杆菌（MTB）的酪蛋白水解蛋白酶的亚基，以及恶性疟原虫的PfAp 3 Ase 。因此，对于开发抗结核和疟疾药物而言，水手素是有趣的先导结构。
• Synthesis of α,α-Disubstituted Aryl Amines by Rhodium-Catalyzed Amination of Tertiary Allylic Trichloroacetimidates
  作者：Jeffrey S. Arnold、Gregory T. Cizio、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1021/ol202313y

  日期：2011.10.21

  The rhodium-catalyzed regioselective amination of tertiary allylic trichloroacetimidates with unactivated aromatic amines is a direct and efficient approach to the preparation of α,α-disubstituted allylic aryl amines in good yield and with excellent regioselectivity. This method is applicable to a variety of unactivated primary and secondary amines and allows for the preparation of reverse prenylated

  用未活化的芳族胺进行的铑催化的三烯丙基三氯乙酰亚氨酸叔胺的区域选择性胺化是制备α，α-二取代的烯丙基芳基胺的一种直接有效的方法，产率高，区域选择性好。该方法适用于各种未活化的伯胺和仲胺，并允许分两步制备反向的预酰化吲哚。
• Syntheses of four unusual amino acids, constituents of cyclomarin A
  作者：Hideyuki Sugiyama、Takayuki Shioiri、Fumiaki Yokokawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00607-x

  日期：2002.5

  amino acids, constituents of cyclomarin A, are described. The protected N-methylhydroxyleucine 2 was synthesized using Evans’ asymmetric azide-transfer reaction. The unusual amino acid 3 was prepared via diastereoselective methylation of the l-aspartic acid derived lactone 13. The stereoselective formation of threo-β-methoxyphenylalanine 4 was performed via aldol reaction using Schöllkopf's chiral glycine

  描述了四种非常规氨基酸的立体选择性合成，它们是环marinA的组成部分。使用Evans的不对称叠氮化物转移反应合成了被保护的N-甲基羟基亮氨酸2。通过L-天冬氨酸衍生的内酯13的非对映选择性甲基化制备了不寻常的氨基酸3。使用Schöllkopf's手性甘氨酸烯醇酸酯通过醛醇缩合反应进行苏-β-甲氧基苯基丙氨酸4的立体选择性形成。通过AQN配体促进的Sharpless区域逆向不对称氨基羟基化方案实现了N-反向的戊烯基色氨酸5的合成。
• Rhodium-Catalyzed N-Reverse Prenylation of Nonactivated Indoles
  作者：Minghe Sun、Linsheng Wei、Changkun Li

  DOI：10.1055/a-1995-5791

  日期：——

  N-reverse prenylated indole motif is an important structure in natural products and biologically active molecules. Nevertheless, the direct N-reverse prenylation of nonactivated indoles is challenging. We report a rhodium-catalyzed regioselective N-reverse prenylation of indoles bearing various functional groups under neutral conditions. The triphenyl phosphite ligand and acetonitrile solvent together play

  N-反向异戊二烯化吲哚基序是天然产物和生物活性分子中的重要结构。然而，非活化吲哚的直接 N-反向异戊二烯化具有挑战性。我们报告了在中性条件下带有各种官能团的吲哚的铑催化区域选择性 N- 反向异戊二烯化。亚磷酸三苯酯配体和乙腈溶剂共同对反应性和选择性起着关键作用。