8-hydroxynaphthalen-1-yl cinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 8-hydroxynaphthalen-1-yl cinnamate
• 英文别名: (8-hydroxy-1-naphthyl) (E)-3-phenylprop-2-enoate；(8-hydroxynaphthalen-1-yl) (E)-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• 分子量: 290.318
• InChiKey: QFSTZBFWHZQWDK-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxynaphthalen-1-yl cinnamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (1R,2S,3R,4S)-3-phenyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸的模板定向光化学同二聚和异二聚反应

  摘要：

  我们开发了一种使用市售 1,8-二羟基萘作为共价模板对肉桂酸衍生物进行选择性光化学均二聚和异二聚的通用方法。以高产率和单一非对映异构体的形式获得了多种对称和不对称的 β-芦丁酸。模板的使用不仅提供了具有合适接近度 (<4.2 Å) 的两种烯烃的排列，而且还允许两种不同肉桂酸的异二聚化，从而产生不对称的 β-芦丁酸产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01534
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 草酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 8-hydroxynaphthalen-1-yl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸的模板定向光化学同二聚和异二聚反应

  摘要：

  我们开发了一种使用市售 1,8-二羟基萘作为共价模板对肉桂酸衍生物进行选择性光化学均二聚和异二聚的通用方法。以高产率和单一非对映异构体的形式获得了多种对称和不对称的 β-芦丁酸。模板的使用不仅提供了具有合适接近度 (<4.2 Å) 的两种烯烃的排列，而且还允许两种不同肉桂酸的异二聚化，从而产生不对称的 β-芦丁酸产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01534

文献信息

• Access to Symmetrical and Unsymmetrical Cyclobutanes via Template-Directed [2+2]-Photodimerization Reactions of Cinnamic Acids
  作者：Yunus Emre Türkmen、Bilge Banu Yagci、Badar Munir、Yunus Zorlu

  DOI：10.1055/a-2126-3774

  日期：2023.11

  applicable template-directed photochemical [2+2]-cycloaddition reaction which provides access to a wide range of symmetrical and unsymmetrical cyclobutane products. The use of 1,8-dihydroxynaphthalene as a covalent template paved the way for successful and highly selective photochemical homodimerization and heterodimerization reactions in the solid state between cinnamic acid derivatives. Notably,

  在这项工作中，我们开发了一种通用且广泛适用的模板导向光化学[2+2]-环加成反应，该反应提供了多种对称和不对称环丁烷产物的获得。使用1,8-二羟基萘作为共价模板，为肉桂酸衍生物之间成功且高选择性的固态光化学同二聚和异二聚反应铺平了道路。值得注意的是，该方法同样适用于含芳基和杂芳基的底物，导致以单一非对映异构体形式形成 β-truxinic 酸类似物，并且产率很高（高达 99%）。