diphenyl(1-(p-tolyl)vinyl)phosphine oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl(1-(p-tolyl)vinyl)phosphine oxide
• 英文别名: 1-(1-Diphenylphosphorylethenyl)-4-methylbenzene
• 化学式: C₂₁H₁₉OP
• 分子量: 318.355
• InChiKey: LOEJHMILPDYGIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(1-(p-tolyl)vinyl)phosphine oxide 在 (R,R)-(-)-2,3-bis(tert-butylmethylphosphino)benzene 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 以99 %的产率得到(R)-diphenyl(1-(p-tolyl)ethyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  镍催化α-取代乙烯基膦酸酯和二芳基乙烯基膦氧化物的不对称氢化

  摘要：

  开发了第一个使用 H 2对末端烯烃进行有效的镍催化不对称氢化反应，提供了高达 99% 收率、96% ee 和 1000 S/C（底物/催化剂）的手性乙基膦产物。计算和实验机理研究表明，产物中加入的两个氢原子来源于H 2，反应通过Ni II而不是Ni 0循环过程进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202214990
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 diphenyl(1-(p-tolyl)vinyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  镍催化α-取代乙烯基膦酸酯和二芳基乙烯基膦氧化物的不对称氢化

  摘要：

  开发了第一个使用 H 2对末端烯烃进行有效的镍催化不对称氢化反应，提供了高达 99% 收率、96% ee 和 1000 S/C（底物/催化剂）的手性乙基膦产物。计算和实验机理研究表明，产物中加入的两个氢原子来源于H 2，反应通过Ni II而不是Ni 0循环过程进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202214990

文献信息

• Catalyst- and Oxidant-Free Desulfonative C−P Couplings for the Synthesis of Phosphine Oxides and Phosphonates
  作者：Hong-Mei Guo、Quan-Quan Zhou、Xuan Jiang、De-Qing Shi、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201700886

  日期：2017.12.11

  towards phosphine oxides and phosphonates has been successfully developed through the desulfonative coupling of various sulfones with secondary phosphine oxides and phosphites. This protocol features simple experimental procedures under mild conditions (i. e., catalyst‐ and oxidant‐free, room temperature and open to air). By doing so, a variety of alkynyl, alkenyl and allyl phosphine oxides or phosphonates

  通过各种砜与仲膦氧化物和亚磷酸酯的脱磺偶联，已成功开发了一种有效的，实用的氧化膦和膦酸酯的方法。该协议具有在温和条件下（即无催化剂和氧化剂，室温且对空气开放）的简单实验程序。通过这样做，可以以通常良好的反应效率和选择性（31个实例，最高98％的产率）制备各种炔基，烯基和烯丙基膦氧化物或膦酸酯。
• A highly regioselective hydrophosphination of terminal alkynes with tetraphenyldiphosphine in the presence of palladium catalyst
  作者：Shoko Nagata、Shin-ichi Kawaguchi、Michiko Matsumoto、Ikuyo Kamiya、Akihiro Nomoto、Motohiro Sonoda、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.121

  日期：2007.9

  A novel palladium-catalyzed hydrophosphination of alkynes with tetraphenyldiphosphine takes place regioselectively to provide vinylic phosphines, which undergo air-oxidation during workups, affording the corresponding vinylphosphine oxides in good yields.

  用四苯基二膦进行炔的新型钯催化的炔烃加氢磷酸化，以选择性地提供乙烯基膦，在后处理中进行空气氧化，从而以良好的产率提供相应的乙烯基膦氧化物。
• Manganese(<scp>i</scp>)-catalyzed access to 1,2-bisphosphine ligands
  作者：Luo Ge、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1039/d1sc06694c

  日期：——

  we present the first catalytic asymmetric hydrophosphination of α,β-unsaturated phosphine oxides in the presence of a chiral complex of earth-abundant manganese(I). This catalytic system offers a short two-step, one-pot synthetic sequence to easily accessible and structurally tunable chiral 1,2-bisphosphines in high yields and enantiomeric excess. The resulting bidentate phosphine ligands were successfully

  手性双膦配体在过渡金属催化的旋光产物不对称合成中至关重要。然而，通常使用的过渡金属是稀缺且昂贵的贵金属，而获得手性膦配体的合成路线既繁琐又冗长。为了使均相催化更具可持续性，必须在两个方面都取得进展。在此，我们提出了在地球丰富的锰手性配合物存在下，α,β-不饱和氧化膦的首次催化不对称氢膦化反应（I）。该催化系统提供了一个短的两步一锅合成序列，以高产率和对映体过量易于获得且结构可调的手性 1,2-双膦。所得的二齿膦配体成功地用于不对称催化，作为富含地球的金属基有机金属催化剂的一部分。
• [EN] ACYLPHOSPHINE OXIDE COMPOUND AND PREPARATION METHOD THEREFOR<br/>[FR] COMPOSÉ OXYDE D'ACYLPHOSPHINE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ<br/>[ZH] 酰基膦氧类化合物及其制备方法
  申请人：ANQING LIGHTING OPTOELECTRONICS TECH CO LTD

  公开号：WO2020113585A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  本申请公开了一种酰基膦氧类化合物及其制备方法，属于引发剂领域。该方法包括：在有机碱及有机溶剂的条件下，使化合物B和化合物C反应，得到酰基膦氧类化合物；其中，化合物B的化学结构式如下：(B) 化合物C的化学结构式如下：(C) 酰基膦氧类化合物的化学结构式如下：(A)其中，R 1为氢、C 1-C 6烷基、甲氧基、甲硫基、二甲氨基、氯甲酰基、苯基、苯甲酰基、(4-二甲胺基)苯基、α-萘基、β-萘基或(9-乙基-9H-咔唑)-3-基； R 2与R 1相同； n为R 1在对应苯环上的取代个数，n为1、2或3； m为R 2在对应苯环上的取代个数，m为1、2或3。该制备方法安全、环保、产率高。
• Synthesis of alkenylphosphine oxides via Tf2O promoted addition–elimination of ketones and secondary phosphine oxides
  作者：Jiangkai Ma、Lianjie Wang、Anjiang Qiao、Zhongxian Li、Fengqian Zhao、Junliang Wu

  DOI：10.1039/d4ob00318g

  日期：——

  Herein, we describe an efficient method for the synthesis of alkenylphosphine oxides via a Tf2O promoted addition–elimination process. Various diarylphosphine oxides and alkylarylphosphine oxides react with ketones smoothly and produce alkenylphosphine oxides in moderate to excellent yields with abundant functional group compatibility. In addition, several transformations and applications of the product

  在此，我们描述了一种通过Tf 2 O 促进的加成-消除过程合成烯基氧化膦的有效方法。各种二芳基氧化膦和烷基芳基氧化膦与酮顺利反应，以中等至优异的收率生成具有丰富官能团相容性的烯基氧化膦。此外，产品的多次改造和应用也展示了该方法论的潜在价值。