1,2-O-isopropylidene-5-O-methyl-α-D-xylofuranose | 113358-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-5-O-methyl-α-D-xylofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-(methoxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 113358-66-0
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: ZRELUOFBYRXAAU-ULAWRXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-O-methyl-α-D-xylofuranose 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到O⁵-methyl-D-xylose
  参考文献：
  名称：

  未富集和[1-13C]富集的5-脱氧戊糖和5-O-甲基戊糖的合成和核磁共振光谱分析

  摘要：

  描述了用于制备D或L构型的未富集和[1-13C]富集的5-脱氧和5-O-甲基戊糖的化学方法。解释了这些化合物的1H-nmr光谱，并借助2-D 13C-1H化学位移相关光谱法指定了13C-nmr光谱。在2H2O溶液中的互变异构形式（呋喃糖，水合物和醛）已通过富含[1-13C]的衍生物进行了定量。为了评估5-C-脱氧和5-O-甲基化对化学位移和偶联常数（1H-1H，13C- 1H和13C-13C）和戊呋喃糖构象。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80180-5
• 作为产物：
  描述：

  3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-5-O-methyl-α-D-xylofuranose 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到1,2-O-isopropylidene-5-O-methyl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物中甲氧基保护基团的选择性裂解

  摘要：

  使用自由基氢提取反应作为关键步骤，可以实现羟基旁边的甲氧基保护基的选择性裂解。在反应条件下，羟基产生烷氧基，该烷氧基与空间可及的相邻甲氧基反应，转化为乙缩醛。在第二步中，将乙缩醛水解得到醇或二醇。还开发了一种一锅取氢的水解程序。通常可获得良好的收率，并且该方法的温和条件与不同的官能团和敏感的底物（例如碳水化合物）相容。

  DOI：

  10.1021/jo052313o

文献信息

• Partial methylation of 1,2 isopropylidene-?-D-xylofuranose
  作者：E. V. Evtushenko、Yu. S. Ovodov

  DOI：10.1007/bf00602472

  日期：——
• Levene; Raymond, Journal of Biological Chemistry, 1933, vol. 102, p. 317,323
  作者：Levene、Raymond

  DOI：——

  日期：——
• Novel <scp>d</scp>-Xylose Derivatives Stimulate Muscle Glucose Uptake by Activating AMP-Activated Protein Kinase α
  作者：Arie Gruzman、Ofer Shamni、Moriya Ben Yakir、Daphna Sandovski、Anna Elgart、Evgenia Alpert、Guy Cohen、Amnon Hoffman、Yehoshua Katzhendler、Erol Cerasi、Shlomo Sasson

  DOI：10.1021/jm8008713

  日期：2008.12.25

  Type 2 diabetes mellitus has reached epidemic proportions; therefore, the search for novel antihyperglycemic drugs is intense. We have discovered that D-Xylose increases the rate of glucose transport in a non-insulin-dependent manner in rat and human myotubes in vitro. Due to the unfavorable pharmacokinetic properties Of D-Xylose we aimed at synthesizing active derivatives with improved parameters. Quantitative structure-activity relationship analysis identified critical hydroxyl groups in D-xylose. These data were used to synthesize various hydrophobic derivatives Of D-Xylose of which compound 19 the was most potent compound in stimulating the rate of hexose transport by increasing the abundance of glucose transporter-4 in the plasma membrane of myotubes. This effect resulted from the activation of AMP-activated protein kinase without recruiting the insulin transduction mechanism. These results show that lipophilic D-Xylose derivatives may serve as prototype molecules for the development of novel anti hyperglycemic drugs for the treatment of diabetes.
• Furo[3,4-b]furan formations from alkynols of xylose
  作者：Elsa Djuardi、Edward Mc Nelis

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01561-0

  日期：1999.10

  Treatment of iodoalkynol derivatives of xylose with iodonium-producing reagents afforded beta,beta-diiodoenol ethers contained in furo[3,3-b]furan cores, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Svanberg, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 2195,2197
  作者：Svanberg

  DOI：——

  日期：——