3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-5-O-methyl-α-D-xylofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-5-O-methyl-α-D-xylofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aR)-5-(methoxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• 化学式: C₁₅H₃₀O₅Si
• 分子量: 318.486
• InChiKey: DLLRFGYFGXMWOT-YVECIDJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-5-O-methyl-α-D-xylofuranose 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到1,2-O-isopropylidene-5-O-methyl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物中甲氧基保护基团的选择性裂解

  摘要：

  使用自由基氢提取反应作为关键步骤，可以实现羟基旁边的甲氧基保护基的选择性裂解。在反应条件下，羟基产生烷氧基，该烷氧基与空间可及的相邻甲氧基反应，转化为乙缩醛。在第二步中，将乙缩醛水解得到醇或二醇。还开发了一种一锅取氢的水解程序。通常可获得良好的收率，并且该方法的温和条件与不同的官能团和敏感的底物（例如碳水化合物）相容。

  DOI：

  10.1021/jo052313o
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyl)dimethylsilyl-α-D-xylofuranoside 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物中甲氧基保护基团的选择性裂解

  摘要：

  使用自由基氢提取反应作为关键步骤，可以实现羟基旁边的甲氧基保护基的选择性裂解。在反应条件下，羟基产生烷氧基，该烷氧基与空间可及的相邻甲氧基反应，转化为乙缩醛。在第二步中，将乙缩醛水解得到醇或二醇。还开发了一种一锅取氢的水解程序。通常可获得良好的收率，并且该方法的温和条件与不同的官能团和敏感的底物（例如碳水化合物）相容。

  DOI：

  10.1021/jo052313o