1,2-O-Isopropylidene-3,5-di-O-methyl-α-D-xylofuranose | 59726-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-Isopropylidene-3,5-di-O-methyl-α-D-xylofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-5-(methoxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 59726-75-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: RUOWCPLKHQSTDD-BZNPZCIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-Isopropylidene-3,5-di-O-methyl-α-D-xylofuranose 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Methyl 2-O-(2-furanmethyl)-3,5-di-O-methyl-α/β-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  通过苄基化和苯甲酰化的碳水化合物衍生物的内部反应合成C-糖基芳烃。

  摘要：

  “内部” C-糖基芳烃[例如，（2R，3S，3aS，9bR）-3,3a，5,9b-四氢-3-甲氧基-和-3,7-二甲氧基-2-甲氧基甲基-2H-呋喃[3 ，2-c] [2]苯并吡喃]是通过3,5-二-O-甲基-D-木呋喃糖苷（2）的2-O-苄基衍生物的分子内反应制备的，并将其转化为真正的C-糖基化芳族体系被调查了。氢解不能裂解辅助的苄基键；在这些条件下获得异色烷衍生物（例如，（3S）-3,4-二氢-3-[（1R，2R）-2-羟基-1,3-二甲氧基丙基] -5-甲氧基xy-1H-2-苯并吡喃）条件。但是，用四氧化钌氧化伯苄基位置可得到相应的内酯（二氢异香豆素衍生物，例如（2R，3S，3aS，9bR）-2,3,3a，9b-四氢-3,7-二甲氧基-2-甲氧基-甲基-5H-呋喃[3，2-c] [2]苯并吡喃-5-酮）可通过皂化作用打开，从而产生立体化学上独特的C-糖基苯甲酸衍生物。相同类型的内酯直

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84105-4
• 作为产物：
  描述：

  3-O-methyl-D-xylose 在 硫酸 、 copper(II) sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 1,2-O-Isopropylidene-3,5-di-O-methyl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Laidlaw, Journal of the Chemical Society, 1952, p. 2941

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Partial methylation of 1,2 isopropylidene-?-D-xylofuranose
  作者：E. V. Evtushenko、Yu. S. Ovodov

  DOI：10.1007/bf00602472

  日期：——
• Levene; Raymond, Journal of Biological Chemistry, 1933, vol. 102, p. 317,323
  作者：Levene、Raymond

  DOI：——

  日期：——
• Svanberg, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 2195,2197
  作者：Svanberg

  DOI：——

  日期：——
• The action of thiols on derivatives of D-xylose
  作者：Karl Blumberg、Theodorus van Es

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85539-1

  日期：1981.2
• <scp>D</scp>-XYLOSE (<scp>D</scp>-GLUCOSE) ISOMERASE (EC 5.3.1.5): OBSERVATIONS AND COMMENTS CONCERNING STRUCTURAL REQUIREMENTS OF SUBSTRATES AS WELL AS MECHANISTIC FEATURES
  作者：Herwig Häusler、Hansjörg Weber、Arnold E. Stütz*

  DOI：10.1081/car-100104860

  日期：2001.4.30

  In the course of investigations into the applicability of xylose isomerase as a reagent for carbohydrate synthesis, some questions raised in context with structural requirements for productive substrates as well as mechanistic considerations have been addressed. Amongst the interesting findings obtained so far is the observation that the enzyme requires two vicinal hydroxyl groups, either at positions C-3 and C-4 or at C-4 and C-5, for productive binding/catalysis. Furthermore, two apparently different reaction pathways occur in parallel when certain aldopentoses as well as selected aldohexoses are offered as substrates, this explaining the recently observed formation of epimeric aldoses together with the expected ketoses observed upon extended reaction times.