2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-O-(4-chlorocinnamoyl)-β-D-glucopyranose | 112289-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-O-(4-chlorocinnamoyl)-β-D-glucopyranose
• CAS: 112289-80-2
• 化学式: C₄₃H₃₃ClO₁₁
• 分子量: 761.181
• InChiKey: GMNLUSLQOQOONN-IQWVTSMNSA-N

物化性质

• 沸点：
  850.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.16
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  140.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoylglucosyl bromide 、 对氯肉桂酸 在 十六烷基三甲基溴化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以55%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-O-(4-chlorocinnamoyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  相转移催化的d-葡萄糖基化：苯甲酰化的芳基β-d-吡喃葡萄糖苷和β-d-吡喃葡萄糖基取代的肉桂酸酯的合成

  摘要：

  摘要用2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-吡喃葡萄糖基溴化物进行相转移催化的螯合酚醛糖苷和取代的肉桂酸的d-葡萄糖基化反应，导致苯甲酰化的芳基β-吡喃葡萄糖苷和分别以良好的吡喃糖苷类取代-β-d-葡萄糖基吡喃糖基肉桂酸酯和分别以良好的产率分别形成取代的-β-d-葡萄糖基吡喃糖基肉桂酸酯。结果最终证实了较早的报道，即相转移方法需要碳水化合物部分中C-2或C-6处的非参与基团。在所有这些反应中，得到次要的副产物1,2,3,4,6-Penta-O-苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖。讨论了相转移方法的可能机理。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80206-9