1-cyano-6-methylbicyclo<5.3.0>dec-6-ene-2,5-dione | 117106-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyano-6-methylbicyclo<5.3.0>dec-6-ene-2,5-dione
• 英文别名: 8-methyl-4,7-dioxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-azulene-3a-carbonitrile
• CAS: 117106-92-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: UOAGPWSMQLQYFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-6-methylbicyclo<5.3.0>dec-6-ene-2,5-dione 、 1-cyano-6-methyl-7-trimethylsiloxybicyclo<5.3.0>deca-2,5-dione 、 potassium tert-butylate 、 碘甲烷 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AUDENAERT, FRANS;DE, KEUKELEIRE DENIS;VANDEWALLE, MAURITS, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5593-5604

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-7-oxo-2,5-bis(trimethylsilyloxy)tricyclo[4.4.0.02,5]decane-1-carbonitrile 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AUDENAERT, FRANS;DE, KEUKELEIRE DENIS;VANDEWALLE, MAURITS, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5593-5604

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new and facile perhydroazulene formation : the total synthesis of the carotane (+)-daucene
  作者：Frans Audenaert、Denis De Keukeleire、Maurits Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87740-1

  日期：1987.1

  Thermolysis of the 2,5-bis(trimethylsiloxy)tricyclo|4.4.0.02,5| decan-7-ones leads to perhydroazulenes by a transannular reaction involving an oxygen to oxygen migration of a silyl group in the intermediate cyclodecadienones. This 3-step transformation of a 2-cyclohexenone into a perhydroazulene is illustrated by the synthesis of the carotane (+)-daucene ().

  2,5-双（三甲基甲硅烷氧基）三环| 4.4.0.0 2,5 | decan-7-ones通过跨环反应生成过氢azulenes，该跨环反应涉及中间体环癸二烯酮中甲硅烷基的氧迁移至氧。2-环己烯酮向全氢氮杂烯的这种三步转化通过胡萝卜素（+）-丁二烯（）的合成来说明。