(-)-cassioside | 108543-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-cassioside
• 英文别名: cassiode；(4S)-3-[(E)-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)but-1-enyl]-2,4-dimethyl-4-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 108543-38-0
• 化学式: C₂₀H₃₂O₉
• 分子量: 416.469
• InChiKey: AQFZBWPFDOPCMF-DYVGYBLUSA-N

物化性质

• 沸点：
  705.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-cassioside 在 β-D-glucosidase 作用下， 反应 91.0h， 生成 (+)-Cassiol
  参考文献：
  名称：

  肉桂中强效抗溃疡化合物的结构

  摘要：

  三种有效的抗溃疡化合物，cassioside：（4S）-2,4-二甲基-3-（4'-羟基-3'-羟甲基-1'-丁烯基）-4-（β-D-吡喃葡萄糖基）甲基-2-cyc肉桂苷：（3R）-4- [[2'R，4'S）-2'-羟基-4'-（β-D-apiofuranosyl-（1→6）-β-D-吡喃吡喃糖基）-2'，6'从热水提取液中分离出，6'-三甲基环己叉基] -3-丁烯-2-一和3,4,5-三甲氧基苯酚-β-D-apiofuranosyl-（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖苷。确定了肉桂皮（Cinnamomun cassia Blume的干茎皮）及其结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86173-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 palladium diacetate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (-)-cassioside
  参考文献：
  名称：

  Toward the Development of a General Chiral Auxiliary. 5. High Diastereofacial Selectivity in Cycloadditions with Trienol Silyl Ethers:  An Application to an Enantioselective Synthesis of (−)-Cassioside

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961613q

文献信息

• SHIRAGA, YUSEI;OKANO, KANEMICHI;AKIRA, TOSHIAKI;FUKAYA, CHIKARA;YOKOYAMA,+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 15, C. 4703-4711
  作者：SHIRAGA, YUSEI、OKANO, KANEMICHI、AKIRA, TOSHIAKI、FUKAYA, CHIKARA、YOKOYAMA,+

  DOI：——

  日期：——
• Toward the Development of a General Chiral Auxiliary. 5. High Diastereofacial Selectivity in Cycloadditions with Trienol Silyl Ethers:  An Application to an Enantioselective Synthesis of (−)-Cassioside
  作者：Robert K. Boeckman、Yugang Liu

  DOI：10.1021/jo961613q

  日期：1996.11.15
• Structures of potent antiulcerogenic compounds from
  作者：Yusei Shiraga、Kanemichi Okano、Toshiaki Akira、Chikara Fukaya、Kazumasa Yokoyama、Shigeo Tanaka、Hiroshi Fukui、Mamoru Tabata

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86173-1

  日期：1988.1

  l)-2',6',6'-trimethylcyclo-hexylidene ] -3-buten-2-one and 3,4,5-trimethoxyphenol-β-D-apiofuranosyl-(1 →6)- β-D-glucopyranoside were isolated from a hot water extract of Cinnamomi Cortex ( the dried stem bark of Cinnamomun cassia Blume ) and their structures were determined.

  三种有效的抗溃疡化合物，cassioside：（4S）-2,4-二甲基-3-（4'-羟基-3'-羟甲基-1'-丁烯基）-4-（β-D-吡喃葡萄糖基）甲基-2-cyc肉桂苷：（3R）-4- [[2'R，4'S）-2'-羟基-4'-（β-D-apiofuranosyl-（1→6）-β-D-吡喃吡喃糖基）-2'，6'从热水提取液中分离出，6'-三甲基环己叉基] -3-丁烯-2-一和3,4,5-三甲氧基苯酚-β-D-apiofuranosyl-（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖苷。确定了肉桂皮（Cinnamomun cassia Blume的干茎皮）及其结构。