3-amino-4-anilino-1H-isochromen-1-one | 851320-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-anilino-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 3-amino-4-(phenylamino)-1H-isochromen-1-one；3-Amino-4-(phenylamino)isochromen-1-one；3-amino-4-anilinoisochromen-1-one
• CAS: 851320-40-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: MIBDOZLEPQFQNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131 °C (decomp)
• 沸点：
  423.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-anilino-1H-isochromen-1-one 在 二甲基亚砜 作用下， 反应 48.0h， 以89%的产率得到1-anilino-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-Amino-4-(arylamino)-1H-isochromen-1-ones 的缩环重排

  摘要：

  3-amino-4-(arylamino)-1H-isochromen-1-ones 的两个新的环收缩重排，导致 1-(arylamino)-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxamides 和 2-aryl-3描述了 -oxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxamides。两种转化均以高产率进行，无需进一步纯化产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500575
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 苯胺 、 邻羧基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到3-amino-4-anilino-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen-bonded dimers in 3-amino-4-anilino-1H-isochromen-1-one and a hydrogen-bonded sheet in 3-amino-4-[methyl(phenyl)amino]-1H-isochromen-1-one

  摘要：

  3-amino-4-anilino-1H-isochromen-1-one, C15H12N2O2, (I)和 3-amino-4-[methyl(phenyl)amino]-1H-isochromen-1-one, C16H14N2O2, (II)分子的构象非常相似，取代的氨基 PhNR（(I)中的 R= H，(II)中的 R= Me）几乎与相邻的杂环正交。(I)的分子通过一对 N-H...O氢键连接成环状中心对称二聚体，而(II)的分子则通过一个三中心 N-H...(O)2氢键、一个二中心 C-H...O氢键和两个 C-H...π（炔）氢键组合连接成复合物薄片。

  DOI：

  10.1107/s0108270113014777

文献信息

• Facile Preparation of 3-Amino-4-(arylamino)-1H-isochromen-1-ones by a New Multicomponent Reaction
  作者：Till Opatz、Dorota Ferenc

  DOI：10.1002/ejoc.200400685

  日期：2005.3

  Reactions between 2-formylbenzoic acid, various anilines and HCN result in the formation of 3-amino-4-(arylamino)-1H-isochromen-1-ones in high yield. The mechanism of this three-component condensation involves the intermediate formation of an α-aminonitrile and subsequent cyclization through nucleophilic attack of the ortho-carboxylate at the nitrile carbon. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  2-甲酰基苯甲酸、各种苯胺和 HCN 之间的反应会以高产率形成 3-amino-4-(arylamino)-1H-isochromen-1-ones。这种三组分缩合的机制涉及中间形成 α-氨基腈，随后通过邻羧酸酯在腈碳上的亲核攻击进行环化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Conversion of 3-amino-4-arylamino-1<i>H</i>-isochromen-1-ones to 1-arylisochromeno[3,4-<i>d</i>][1,2,3]triazol-5(1<i>H</i>)-ones: synthesis, spectroscopic characterization and the structures of four products and one ring-opened derivative
  作者：Daniel E. Vicentes、Andrea L. Romero、Ricuarte Rodríguez、Justo Cobo、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s2053229620003757

  日期：2020.5.1

  1-(3-chlorophenyl)isochromeno[3,4-d][1,2,3]triazol-5(1H)-one, C15H8ClN3O2, (III), each contain just one hydrogen bond which links the molecules into simple chains, which are further linked into sheets by π-stacking interactions in (II) but not in (III). In the structure of 1-(4-chlorophenyl)isochromeno[3,4-d][1,2,3]triazol-5(1H)-one, (IV), isomeric with (III), a combination of C-H...O and C-H...π(arene) hydrogen

  1-芳基异色烯[3,4-d][1,2,3]三唑-5(1H)-酮的有效合成，涉及 3-氨基-4-芳氨基-1H-异色烯-1-酮的重氮化弱酸性溶液已经开发出来，并报告了四个例子的光谱表征和晶体结构。 1-苯基异色烯[3,4-d][1,2,3]三唑-5(1H)-酮 C15H9N3O2, (I) 分子通过 CH...N 和 CH 的组合连接成片状...O 氢键，而 1-(2-甲基苯基)异色烯基[3,4-d][1,2,3]三唑-5(1H)-one、C16H11N3O2、(II) 和 1 的结构-(3-氯苯基)异色烯基[3,4-d][1,2,3]三唑-5(1H)-one，C15H8ClN3O2，(III)，每个仅包含一个氢键，将分子连接成简单的链，它们通过 (II) 中的 π 堆积相互作用进一步连接成片，但在 (III) 中则不然。 1-(4-氯苯基)异色烯基[3,4-d][1,2,3]三唑-5(1H)
• Synthesis of new 1,2-diaryl[2]benzopyrano[3,4-d]imidazol-5(1H)-one derivatives mediated by ceric ammonium nitrate
  作者：Ricaurte Rodríguez、Daniel E. Vicentes、Justo Cobo、Manuel Nogueras

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.087

  日期：2017.4
• Microreactor Technology: Continuous Synthesis of 1<i>H</i>-Isochromeno[3,4-<i>d</i>]imidazol-5-ones
  作者：Davy R. J. Acke、Christian V. Stevens、Bart I. Roman

  DOI：10.1021/op700289e

  日期：2008.9.19

  A synthetic method was evaluated to form 1H-isochromeno[3,4-d]imidazol-5-ones via ring closure starting from 3-amino-4-(aryl-amino)-1H-isochromen-1-ones. The method was implemented and optimized in a microreactor environment. It was possible to synthesize these compounds in a continuous mode with an output up to 2.2 g/h.