3-amino-4-anilino-1H-isochromen-1-one | 851320-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-anilino-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 3-amino-4-(phenylamino)-1H-isochromen-1-one；3-Amino-4-(phenylamino)isochromen-1-one；3-amino-4-anilinoisochromen-1-one
• CAS: 851320-40-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: MIBDOZLEPQFQNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131 °C (decomp)
• 沸点：
  423.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-anilino-1H-isochromen-1-one 在 二甲基亚砜 作用下， 反应 48.0h， 以89%的产率得到1-anilino-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-Amino-4-(arylamino)-1H-isochromen-1-ones 的缩环重排

  摘要：

  3-amino-4-(arylamino)-1H-isochromen-1-ones 的两个新的环收缩重排，导致 1-(arylamino)-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxamides 和 2-aryl-3描述了 -oxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxamides。两种转化均以高产率进行，无需进一步纯化产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500575
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 苯胺 、 邻羧基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到3-amino-4-anilino-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen-bonded dimers in 3-amino-4-anilino-1H-isochromen-1-one and a hydrogen-bonded sheet in 3-amino-4-[methyl(phenyl)amino]-1H-isochromen-1-one

  摘要：

  3-amino-4-anilino-1H-isochromen-1-one, C15H12N2O2, (I)和 3-amino-4-[methyl(phenyl)amino]-1H-isochromen-1-one, C16H14N2O2, (II)分子的构象非常相似，取代的氨基 PhNR（(I)中的 R= H，(II)中的 R= Me）几乎与相邻的杂环正交。(I)的分子通过一对 N-H...O氢键连接成环状中心对称二聚体，而(II)的分子则通过一个三中心 N-H...(O)2氢键、一个二中心 C-H...O氢键和两个 C-H...π（炔）氢键组合连接成复合物薄片。

  DOI：

  10.1107/s0108270113014777

文献信息

• Hydrogen-bonded dimers in 3-amino-4-anilino-1<i>H</i>-isochromen-1-one and a hydrogen-bonded sheet in 3-amino-4-[methyl(phenyl)amino]-1<i>H</i>-isochromen-1-one
  作者：Daniel E. Vicentes、Ricaurte Rodríguez、Justo Cobo、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s0108270113014777

  日期：2013.7.15

  The molecules of 3-amino-4-anilino-1H-isochromen-1-one, C₁₅H₁₂N₂O₂, (I), and 3-amino-4-[methyl(phenyl)amino]-1H-isochromen-1-one, C₁₆H₁₄N₂O₂, (II), adopt very similar conformations, with the substituted amino group PhNR, whereR= H in (I) andR= Me in (II), almost orthogonal to the adjacent heterocyclic ring. The molecules of (I) are linked into cyclic centrosymmetric dimers by pairs of N—H...O hydrogen bonds, while those of (II) are linked into complex sheets by a combination of one three-centre N—H...(O)₂hydrogen bond, one two-centre C—H...O hydrogen bond and two C—H...π(arene) hydrogen bonds.

  3-amino-4-anilino-1H-isochromen-1-one, C15H12N2O2, (I)和 3-amino-4-[methyl(phenyl)amino]-1H-isochromen-1-one, C16H14N2O2, (II)分子的构象非常相似，取代的氨基 PhNR（(I)中的 R= H，(II)中的 R= Me）几乎与相邻的杂环正交。(I)的分子通过一对 N-H...O氢键连接成环状中心对称二聚体，而(II)的分子则通过一个三中心 N-H...(O)2氢键、一个二中心 C-H...O氢键和两个 C-H...π（炔）氢键组合连接成复合物薄片。
• Facile Preparation of 3-Amino-4-(arylamino)-1H-isochromen-1-ones by a New Multicomponent Reaction
  作者：Till Opatz、Dorota Ferenc

  DOI：10.1002/ejoc.200400685

  日期：2005.3

  Reactions between 2-formylbenzoic acid, various anilines and HCN result in the formation of 3-amino-4-(arylamino)-1H-isochromen-1-ones in high yield. The mechanism of this three-component condensation involves the intermediate formation of an α-aminonitrile and subsequent cyclization through nucleophilic attack of the ortho-carboxylate at the nitrile carbon. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  2-甲酰基苯甲酸、各种苯胺和 HCN 之间的反应会以高产率形成 3-amino-4-(arylamino)-1H-isochromen-1-ones。这种三组分缩合的机制涉及中间形成 α-氨基腈，随后通过邻羧酸酯在腈碳上的亲核攻击进行环化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Conversion of 3-amino-4-arylamino-1<i>H</i>-isochromen-1-ones to 1-arylisochromeno[3,4-<i>d</i>][1,2,3]triazol-5(1<i>H</i>)-ones: synthesis, spectroscopic characterization and the structures of four products and one ring-opened derivative
  作者：Daniel E. Vicentes、Andrea L. Romero、Ricuarte Rodríguez、Justo Cobo、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s2053229620003757

  日期：2020.5.1

  1-(3-chlorophenyl)isochromeno[3,4-d][1,2,3]triazol-5(1H)-one, C15H8ClN3O2, (III), each contain just one hydrogen bond which links the molecules into simple chains, which are further linked into sheets by π-stacking interactions in (II) but not in (III). In the structure of 1-(4-chlorophenyl)isochromeno[3,4-d][1,2,3]triazol-5(1H)-one, (IV), isomeric with (III), a combination of C-H...O and C-H...π(arene) hydrogen

  1-芳基异色烯[3,4-d][1,2,3]三唑-5(1H)-酮的有效合成，涉及 3-氨基-4-芳氨基-1H-异色烯-1-酮的重氮化弱酸性溶液已经开发出来，并报告了四个例子的光谱表征和晶体结构。 1-苯基异色烯[3,4-d][1,2,3]三唑-5(1H)-酮 C15H9N3O2, (I) 分子通过 CH...N 和 CH 的组合连接成片状...O 氢键，而 1-(2-甲基苯基)异色烯基[3,4-d][1,2,3]三唑-5(1H)-one、C16H11N3O2、(II) 和 1 的结构-(3-氯苯基)异色烯基[3,4-d][1,2,3]三唑-5(1H)-one，C15H8ClN3O2，(III)，每个仅包含一个氢键，将分子连接成简单的链，它们通过 (II) 中的 π 堆积相互作用进一步连接成片，但在 (III) 中则不然。 1-(4-氯苯基)异色烯基[3,4-d][1,2,3]三唑-5(1H)
• Microreactor Technology: Continuous Synthesis of 1<i>H</i>-Isochromeno[3,4-<i>d</i>]imidazol-5-ones
  作者：Davy R. J. Acke、Christian V. Stevens、Bart I. Roman

  DOI：10.1021/op700289e

  日期：2008.9.19

  A synthetic method was evaluated to form 1H-isochromeno[3,4-d]imidazol-5-ones via ring closure starting from 3-amino-4-(aryl-amino)-1H-isochromen-1-ones. The method was implemented and optimized in a microreactor environment. It was possible to synthesize these compounds in a continuous mode with an output up to 2.2 g/h.
• Synthesis of new 1,2-diaryl[2]benzopyrano[3,4-d]imidazol-5(1H)-one derivatives mediated by ceric ammonium nitrate
  作者：Ricaurte Rodríguez、Daniel E. Vicentes、Justo Cobo、Manuel Nogueras

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.087

  日期：2017.4