(4S)-2,4-dimethyl-3-[(E)-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-3-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]but-1-enyl]-4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxan-2-yl]oxymethyl]cyclohex-2-en-1-one | 183279-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-2,4-dimethyl-3-[(E)-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-3-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]but-1-enyl]-4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxan-2-yl]oxymethyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 183279-64-3
• 化学式: C₇₀H₁₀₄O₁₃Si₂
• 分子量: 1209.76
• InChiKey: IQKAEMOGBZYRHA-YCVIBJDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.98
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2,4-dimethyl-3-[(E)-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-3-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]but-1-enyl]-4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxan-2-yl]oxymethyl]cyclohex-2-en-1-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到(-)-cassioside
  参考文献：
  名称：

  Toward the Development of a General Chiral Auxiliary. 5. High Diastereofacial Selectivity in Cycloadditions with Trienol Silyl Ethers:  An Application to an Enantioselective Synthesis of (−)-Cassioside

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961613q
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 palladium diacetate 、 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4S)-2,4-dimethyl-3-[(E)-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-3-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]but-1-enyl]-4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxan-2-yl]oxymethyl]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Toward the Development of a General Chiral Auxiliary. 5. High Diastereofacial Selectivity in Cycloadditions with Trienol Silyl Ethers:  An Application to an Enantioselective Synthesis of (−)-Cassioside

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961613q

文献信息

• Toward the Development of a General Chiral Auxiliary. 5. High Diastereofacial Selectivity in Cycloadditions with Trienol Silyl Ethers:  An Application to an Enantioselective Synthesis of (−)-Cassioside
  作者：Robert K. Boeckman、Yugang Liu

  DOI：10.1021/jo961613q

  日期：1996.11.15