1-methyl-1H-indole-3-thione-2,2-diphosphonic acid tetraethyl ester | 1374301-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-1H-indole-3-thione-2,2-diphosphonic acid tetraethyl ester
• 英文别名: tetraethyl 1-methyl-3-thioxoindoline-2,2-diyldiphosphonate；2,2-Bis(diethoxyphosphoryl)-1-methylindole-3-thione
• CAS: 1374301-84-4
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₆P₂S
• 分子量: 435.418
• InChiKey: JPKSDILQFSYDCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1H-indole-3-thione-2,2-diphosphonic acid tetraethyl ester 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 10.0h， 以84.8%的产率得到1-methyl-3-thioxo-2,3-dihydro-1H-indole-2,2-diyldiphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory effect of novel S,N-bisphosphonates on some carcinoma cell lines, osteoarthritis, and chronic inflammation

  摘要：

  A new series of S,N-bisphosphonate derivatives was synthesized and evaluated as antitumor agents against breast-, cervix-, liver, and colon cancer diseases. Antiarthritic and antichronic inflammatory properties of the new bisphosphonates (BPs) were also investigated. The studies demonstrated an efficient site selective method for making condensation products of BP-derivatives in high yields from thiazinethiones and tetraethyl methylenebisphosphonate reagent. The bioscreening evaluation showed that one of the tested BPs exhibited remarkable antitumor activity against the four tested carcinoma cell lines; nevertheless, all tested S,N-BP-derivatives (11 compounds) showed significant to moderate anti-inflammatory activity and capable of inhibiting polyarthritis. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.02.047
• 作为产物：
  描述：

  2-ethynyl-N-methylaniline 在 叔丁基过氧化氢 、 二叔丁基过氧化物 、 三氟甲磺酸 、 亚碘酰苯 、 copper(I) thiocyanate 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-methyl-1H-indole-3-thione-2,2-diphosphonic acid tetraethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种β-硫氰基烯基膦酰类衍生物及其制备方 法

  摘要：

  本发明公开了一种β‑硫氰基烯基磷酰类衍生物及其制备方法。本发明使用炔烃为起始物，原料易得，种类广泛；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛，可直接用于合成有机膦药物；此外，本发明公开的方法步骤简单、反应条件温和、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN107501328B

文献信息

• 一种β-硫氰基烯基膦酰类衍生物及其制备方 法
  申请人：江苏强盛功能化学股份有限公司

  公开号：CN107501328B

  公开（公告）日：2019-09-03

  本发明公开了一种β‑硫氰基烯基磷酰类衍生物及其制备方法。本发明使用炔烃为起始物，原料易得，种类广泛；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛，可直接用于合成有机膦药物；此外，本发明公开的方法步骤简单、反应条件温和、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。
• Inhibitory effect of novel S,N-bisphosphonates on some carcinoma cell lines, osteoarthritis, and chronic inflammation
  作者：Azza A. Kamel、Athina Geronikaki、Wafaa M. Abdou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.02.047

  日期：2012.5

  A new series of S,N-bisphosphonate derivatives was synthesized and evaluated as antitumor agents against breast-, cervix-, liver, and colon cancer diseases. Antiarthritic and antichronic inflammatory properties of the new bisphosphonates (BPs) were also investigated. The studies demonstrated an efficient site selective method for making condensation products of BP-derivatives in high yields from thiazinethiones and tetraethyl methylenebisphosphonate reagent. The bioscreening evaluation showed that one of the tested BPs exhibited remarkable antitumor activity against the four tested carcinoma cell lines; nevertheless, all tested S,N-BP-derivatives (11 compounds) showed significant to moderate anti-inflammatory activity and capable of inhibiting polyarthritis. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.