3-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-2-{2-[1-methoxy-meth-(Z)-ylidene]-cyclohexylmethyl}-propionitrile | 204507-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-2-{2-[1-methoxy-meth-(Z)-ylidene]-cyclohexylmethyl}-propionitrile
• CAS: 204507-41-5
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₂Si
• 分子量: 413.676
• InChiKey: KASLRWVOGVPJQI-CLCOLTQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-2-{2-[1-methoxy-meth-(Z)-ylidene]-cyclohexylmethyl}-propionitrile 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 氧气 、 亚甲兰 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 13.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗疟药青蒿素的简化三环 1,2,4-三恶烷醇类似物的设计、合成、衍生化和构效关系。

  摘要：

  新型 C4-（羟烷基）三恶烷 5d 和 5e 是基于对与抗疟天然产物青蒿素结构相关的类似 1,2,4-三恶烷的分子作用机制的理解而设计和合成的 (1)。这两个新的 C4 非对映异构体对对氯喹敏感的恶性疟原虫的体外功效支持关于通过 1,5-氢原子提取形成 C4 自由基对抗疟活性的重要性的结论。制备了 C4 β-取代的三恶烷醇 4a、5d 和 5e 的衍生物 6、7 和 21，每一个都在单步、高产率转化中进行。其中四种新类似物 6a-c 和 7 是有效的体外抗疟药，其功效是天然三恶烷青蒿素 (1) 的 140% 至 50%。

  DOI：

  10.1021/jm970711g
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 3-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-2-{2-[1-methoxy-meth-(Z)-ylidene]-cyclohexylmethyl}-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  抗疟药青蒿素的简化三环 1,2,4-三恶烷醇类似物的设计、合成、衍生化和构效关系。

  摘要：

  新型 C4-（羟烷基）三恶烷 5d 和 5e 是基于对与抗疟天然产物青蒿素结构相关的类似 1,2,4-三恶烷的分子作用机制的理解而设计和合成的 (1)。这两个新的 C4 非对映异构体对对氯喹敏感的恶性疟原虫的体外功效支持关于通过 1,5-氢原子提取形成 C4 自由基对抗疟活性的重要性的结论。制备了 C4 β-取代的三恶烷醇 4a、5d 和 5e 的衍生物 6、7 和 21，每一个都在单步、高产率转化中进行。其中四种新类似物 6a-c 和 7 是有效的体外抗疟药，其功效是天然三恶烷青蒿素 (1) 的 140% 至 50%。

  DOI：

  10.1021/jm970711g