8'-β-apocarotenol succinate | 1233947-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8'-β-apocarotenol succinate
• CAS: 1233947-58-4
• 化学式: C₃₄H₄₆O₄
• 分子量: 518.737
• InChiKey: XNXVAMJUNGLUTC-JRNZAJPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.93
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对苯二甲醇 、 8'-β-apocarotenol succinate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以32%的产率得到1,1'-(benzene-1,4-diyldimethanediyl) 4,4'-bis[(2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E,16E)-2,6,11,15-tetramethyl-17-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)heptadeca-2,4,6,8,10,12,14,16-octaen-1-yl] dibutanedioate
  参考文献：
  名称：

  迈向类胡萝卜素树状聚合物：具有芳香核的类胡萝卜素二酯和三酯

  摘要：

  为了评估由类胡萝卜素合成树突状酯的过程，将各种类胡萝卜素或其琥珀酸酯与双官能和三官能芳族酸和醇反应。测试了几种方法，从中发现Steglich酯化的收率最高。朴素类固醇在大多数反应中显示出更高的反应性，并且用作C 40类胡萝卜素及其衍生物的模型化合物。合成的三酯可以被认为是第一代树枝状大分子。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900338
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 β-apo-8'-carotenol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到8'-β-apocarotenol succinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Pharmacokinetic Characterization and Antioxidant Capacity of Carotenoid Succinates and Their Melatonin Conjugates

  摘要：

  类胡萝卜素琥珀酸盐由羟基类胡萝卜素合成，并通过酰胺键与市售的褪黑素衍生物偶联，从而生产出更强效的抗氧化剂和具有额外治疗效果的新型混合亲脂双功能分子。偶联反应产生的共轭物收率良好。琥珀酰化增加了类胡萝卜素的水溶性，而与褪黑素共轭则产生了更多亲脂性衍生物。共轭物在水介质中显示出自组装特性，并在磷酸盐缓冲盐水中形成相对稳定的胶体溶液。类胡萝卜素、类胡萝卜素琥珀酸盐以及与褪黑素的共轭物的抗氧化性能是通过 ABTS 和 FRAP 方法测定的。结果表明，抗氧化性与溶剂的质量密切相关。研究发现，新衍生物在磷酸盐缓冲盐水中的 TEAC 值与类胡萝卜素母体的 TEAC 值相当或更高，但只有在 FRAP 分析中观察到了协同作用。

  DOI：

  10.3390/molecules27154822

文献信息

• Hydrophilic Carotenoids: Recent Progress
  作者：Magdolna Háda、Veronika Nagy、József Deli、Attila Agócs

  DOI：10.3390/molecules17055003

  日期：——

  Carotenoids are substantially hydrophobic antioxidants. Hydrophobicity is this context is rather a disadvantage, because their utilization in medicine as antioxidants or in food chemistry as colorants would require some water dispersibility for their effective uptake or use in many other ways. In the past 15 years several attempts were made to synthetize partially hydrophilic carotenoids. This review compiles the recently synthetized hydrophilic carotenoid derivatives.

  类胡萝卜素是一种非常疏水的抗氧化剂。在这种情况下，疏水性是一个缺点，因为将其作为抗氧化剂用于医药或作为着色剂用于食品化学时，需要一定的水分散性才能有效吸收或用于许多其他方面。过去 15 年中，人们曾多次尝试合成部分亲水性类胡萝卜素。本综述汇编了最近合成的亲水性类胡萝卜素衍生物。
• The first synthesis of PEG–carotenoid conjugates
  作者：Magdolna Háda、Dóra Petrovics、Veronika Nagy、Katalin Böddi、József Deli、Attila Agócs

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.039

  日期：2011.6

  Carotenoid-PEG esters and diesters were synthesized from several carotenols with polyethyleneglycols of different chain length to enhance the water solubility and bioavailability of these hydrophobic carotenoids. The water solubility of the products was compared and found, as expected, to be proportional with the PEG content of the conjugates. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.