1-(azulen-1'-yl)-2-phenylethene | 840-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-(azulen-1'-yl)-2-phenylethene
• 英文别名: 1-[(E)-phenylvinyl]azulene；trans-1-styrylazulene；1-styrylazulene；trans-β-Phenyl-1-vinyl-azulen；trans-1-Styrylazulen；3-Styrylazulen；1-[(E)-2-phenylethenyl]azulene
• CAS: 840-17-5
• 化学式: C₁₈H₁₄
• 分子量: 230.309
• InChiKey: BBMMUJMDXMJVLF-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(azulen-1'-yl)-2-phenylethene 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-3-Chlor-1-styrylazulen
  参考文献：
  名称：

  Currie,J.O. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 166 - 180

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (azulene-1-ylmethyl)trimethylammonium iodide 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(azulen-1'-yl)-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  Currie,J.O. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 166 - 180

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Substituted (Azulen-1-yl)ethenes
  作者：Alexandru C. Razus、Carmen Nitu、Victorita Tecuceanu、Valentin Cimpeanu

  DOI：10.1002/ejoc.200300346

  日期：2003.12

  An easy and efficient solvent-free synthesis of 1-(azulen-1-yl)-2-aryl- and heteroarylethenes is described. The reaction was performed simply by melting solid mixtures of azulenic Schiff bases and arylacetic acids, the crude products being purified by column chromatography. Limitations of the method were established by study of a large range of aryl and heteroarylacetic acids and also by examination

  描述了一种简单有效的无溶剂合成 1-(azulen-1-yl)-2-aryl-和heteroarylethenes。该反应简单地通过熔化蕈基席夫碱和芳基乙酸的固体混合物来进行，粗产物通过柱色谱法纯化。该方法的局限性是通过研究大范围的芳基和杂芳基乙酸以及检查各种蕈烯席夫碱来确定的。对于其他活性亚甲基化合物，如丙二酸及其衍生物或 1,3-二酮，也观察到了相同的反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Photochemical Cis to Trans One-Way Isomerization of Styrylazulenes on Their Triplet Excited State. Examination of Ethylenes with Non-Benzenoid Substituents of Low Triplet Energies
  作者：Takashi Karatsu、Akihide Kitamura、Tatsuo Arai、Hirochika Sakuragi、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1246/bcsj.67.1674

  日期：1994.6

  one-way isomerization from the cis to the trans isomer on triplet sensitization. Their triplet states as intermediates of the isomerization were observed by laser flash photolysis. However, their excitation to either the lowest excited singlet state (S1) or the second excited singlet state (S2) by direct irradiation afforded photostationary mixtures comprising 98% of the trans and 2% the cis isomers

  1-Styrylazulene 和 7-isopropyl-1,4-二甲基-3-styrylazulene (3-styryylguaiazulene) 在三线态敏化时经历了从顺式到反式异构体的单向异构化。通过激光闪光光解观察到它们作为异构化中间体的三重态。然而，它们通过直接照射激发到最低激发单线态 (S1) 或第二激发单线态 (S2) 提供了包含 98% 的反式和 2% 的顺式异构体的光稳定混合物，这意味着参与了单线态异构化小路。
• Razus, Alexandra C.; Nitu, Carmen; Tecuceanu, Victorita, Revue Roumaine de Chimie, 2005, vol. 50, # 9-10, p. 729 - 736
  作者：Razus, Alexandra C.、Nitu, Carmen、Tecuceanu, Victorita、Birzan, Liviu

  DOI：——

  日期：——
• Nonbenzenoid Aromatic Systems. I. Synthesis of 1-Vinylazulene and Certain Substituted 1-Vinylazulenes
  作者：Richard N. McDonald、Wilford S. Stewart

  DOI：10.1021/jo01012a064

  日期：1965.1