5-deuterio-1,2-dimethyl-1H-imidazole | 86051-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-deuterio-1,2-dimethyl-1H-imidazole
• 英文别名: 5-deuterio-1,2-dimethylimidazole
• CAS: 86051-76-5
• 化学式: C₅H₈N₂
• 分子量: 97.124
• InChiKey: GIWQSPITLQVMSG-QYKNYGDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴三氟甲苯 、 5-deuterio-1,2-dimethyl-1H-imidazole 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 1,2-dimethyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化咪唑的直接C-5芳基化的机理研究：偶氮化合物作为钯的配体的基本作用

  摘要：

  提出了在C-5位上钯催化的咪唑直接芳基化的深入机理研究。已详细研究了三苯基膦（PPh 3）连接的芳基-Pd与1,2-二甲基-1 H-咪唑（dmim）的相互作用。与以前的建议相反，膦连接的有机钯物种不活跃，反应通过咪唑连接的有机钯中间体进行。在Pd（dba）2 / dmim模型系统中已表征了具有dmim连接的Pd（0）物种的芳基卤化物氧化加成的动力学。涉及新颖的平衡的彻底的研究[ARPD（dmim）2 X]复合物（X = I，OAC）和意想不到的阳离子[ARPD（dmim）3 ] +也有报道。这些物种的以实现C中的能力在乙酸的存在下dmim h的芳基化在室温下也被证实。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500888
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,2-二甲基-1H-咪唑 在 正丁基锂 、 氘代甲醇-d 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以58%的产率得到5-deuterio-1,2-dimethyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化咪唑的直接C-5芳基化的机理研究：偶氮化合物作为钯的配体的基本作用

  摘要：

  提出了在C-5位上钯催化的咪唑直接芳基化的深入机理研究。已详细研究了三苯基膦（PPh 3）连接的芳基-Pd与1,2-二甲基-1 H-咪唑（dmim）的相互作用。与以前的建议相反，膦连接的有机钯物种不活跃，反应通过咪唑连接的有机钯中间体进行。在Pd（dba）2 / dmim模型系统中已表征了具有dmim连接的Pd（0）物种的芳基卤化物氧化加成的动力学。涉及新颖的平衡的彻底的研究[ARPD（dmim）2 X]复合物（X = I，OAC）和意想不到的阳离子[ARPD（dmim）3 ] +也有报道。这些物种的以实现C中的能力在乙酸的存在下dmim h的芳基化在室温下也被证实。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500888

文献信息

• Iddon, Brian; Lim, Bee Lan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 2, p. 271 - 277
  作者：Iddon, Brian、Lim, Bee Lan

  DOI：——

  日期：——
• IDDON, B.;LIM, BEE, LAN, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 2, 271-277
  作者：IDDON, B.、LIM, BEE, LAN

  DOI：——

  日期：——