Boc-L-Leu-Gly-OBzl | 37783-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Leu-Gly-OBzl
• 英文别名: Boc-Leu-Gly-OBzl；Boc-Leu-Gly-OBn；(Nα-t-Butoxycarbonyl-L-leucyl)glycine benzyl ester；Boc-Leu-Gly-OCH2-Ph；Boc-Leu-Gly-OCH2Ph；benzyl 2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]acetate
• CAS: 37783-45-2
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₅
• 分子量: 378.469
• InChiKey: XWIVIUWAOYMFBI-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Leu-Gly-OBzl 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到(S)-2-(2-((叔丁氧基羰基)氨基)-4-甲基戊酰胺)乙酸
  参考文献：
  名称：

  肽烯醇化物。Ç甘氨酸残基的烷基化中的线性三- ，四- ，肽和五肽通过二锂azadienediolates

  摘要：

  Boc保护的三肽Boc-Val-Gly-Leu-OH（1），Boc-Leu-Sar-Leu-OH（2），Boc-Leu-Gly-MeLeu-OH（3）和Boc-Val-BzlGly -Leu-OMe（64），四肽Boc-Leu-Gly-Pro-Leu-OH（9）和五肽Boc-Val-Leu-Gly-Abu-Ile-OH（4），Boc-Val-Leu-Sar -MeAbu-Ile-OH（5），Boc-Val-Leu-Gly-MeAbu-Ile-OH（6），Boc-Val-Leu-BzlGly-BzlAbu-Ile-OH（7）和Boc-Val-Leu -Gly-BzlAbu-Ile-OH（8）通过常规方法（方案4-7）或相应前体的直接苄基化（方案8）制备。THF中的多锂化反应使Li消失6个含有甘氨酸，肌氨酸或N-苄基甘氨酸烯醇酸部分（AH）的衍生物。最好用t -BuLi处理生成具有氮杂二烯丙二

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770424
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 、 甘氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到Boc-L-Leu-Gly-OBzl
  参考文献：
  名称：

  肽烯醇化物。Ç甘氨酸残基的烷基化中的线性三- ，四- ，肽和五肽通过二锂azadienediolates

  摘要：

  Boc保护的三肽Boc-Val-Gly-Leu-OH（1），Boc-Leu-Sar-Leu-OH（2），Boc-Leu-Gly-MeLeu-OH（3）和Boc-Val-BzlGly -Leu-OMe（64），四肽Boc-Leu-Gly-Pro-Leu-OH（9）和五肽Boc-Val-Leu-Gly-Abu-Ile-OH（4），Boc-Val-Leu-Sar -MeAbu-Ile-OH（5），Boc-Val-Leu-Gly-MeAbu-Ile-OH（6），Boc-Val-Leu-BzlGly-BzlAbu-Ile-OH（7）和Boc-Val-Leu -Gly-BzlAbu-Ile-OH（8）通过常规方法（方案4-7）或相应前体的直接苄基化（方案8）制备。THF中的多锂化反应使Li消失6个含有甘氨酸，肌氨酸或N-苄基甘氨酸烯醇酸部分（AH）的衍生物。最好用t -BuLi处理生成具有氮杂二烯丙二

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770424

文献信息

• Functionalization of Sulfonamide-Containing Peptides through Late-Stage Palladium-Catalyzed C(sp³)–H Arylation
  作者：Qingqing Bai、Jian Tang、Huan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01953

  日期：2019.8.2

  Bioactive peptides are emerging as promising candidates of clinic therapeutics. Here, we report a method for late-stage functionalization of sulfonamide-containing peptides through Pd-catalyzed C(sp3)–H arylation. In this protocol, the backbones of N-sulfonated peptides act as directing groups, which allows site-specific arylation of benzylsulfonamide moiety. This chemistry exhibits broad substrate

  生物活性肽正在成为临床疗法的有希望的候选者。在这里，我们报告了一种通过Pd催化的C（sp 3）–H芳基化对含磺酰胺肽进行后期官能化的方法。在该方案中，N-磺化肽的主链充当引导基团，其允许位点特异性芳基化苄基磺酰胺部分。这种化学方法具有广泛的底物范围，可用于合成肽-肽和肽-氨基酸缀合物。我们的研究结果突显了拟肽骨架在促进Pd催化功能化方面的潜力。
• RILUZOLE PRODRUGS AND THEIR USE
  申请人：Biohaven Pharmaceutical Holding Company Ltd.

  公开号：US20180036290A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  Pharmaceutical compositions of the invention include substituted riluzole prodrugs useful for the treatment of cancers including melanoma, breast cancer, brain cancer, and prostate cancer through the release of riluzole. Prodrugs of riluzole have enhanced stability to hepatic metabolism and are delivered into systemic circulation by oral administration, and then cleaved to release riluzole in the plasma via either an enzymatic or general biophysical release process.

  本发明的制药组合物包括替代利鲁唑前药，通过释放利鲁唑治疗包括黑色素瘤、乳腺癌、脑癌和前列腺癌等癌症。利鲁唑的前药具有增强的肝代谢稳定性，并通过口服途径输送到全身循环中，然后通过酶促或一般的生物物理释放过程在血浆中裂解释放利鲁唑。
• Novel polypeptide and process for producing the same
  申请人：Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd.

  公开号：US04703106A1

  公开（公告）日：1987-10-27

  There are disclosed a novel polypeptide represented by the formula shown below or its acid addition salt or complex: ##STR1## wherein Ala represents alanine, Ser serine, Leu leucine, Thr threonine, Val valine, Gly glycine, Lys lysine, Gln glutamine, Glu glutamic acid, His histidine, Tyr tyrosine, Pro proline, Arg arginine, Asp aspartic acid, and n represents an integer of 3 to 7, and a process for producing the same comprising forming a peptide or polypeptide represented by the above formula and subjecting the structural units containing a peptide residue represented by the formula: ##STR2## wherein R represents an active ester residue, Ala, Ser, Leu, Thr and n have the same meanings as defined above, formed in any step of the reaction to cyclization reaction.

  本发明揭示了一种新型多肽，其表示为下式或其酸加成盐或复合物：##STR1## 其中Ala代表丙氨酸，Ser代表丝氨酸，Leu代表亮氨酸，Thr代表苏氨酸，Val代表缬氨酸，Gly代表甘氨酸，Lys代表赖氨酸，Gln代表谷氨酰胺，Glu代表谷氨酸，His代表组氨酸，Tyr代表酪氨酸，Pro代表脯氨酸，Arg代表精氨酸，Asp代表天冬氨酸，n代表3到7之间的整数，以及制备该多肽的方法，包括形成上述式子所表示的肽或多肽，并将在反应的任何步骤中形成的包含表示为下式的肽残基的结构单元：##STR2## 其中R代表活性酯基残基，Ala，Ser，Leu，Thr和n具有上述定义的相同含义，进行环化反应。
• Peptide derivative, pharmaceutical preparation containing it and method
  申请人：Carlbiotech Ltd. A/S

  公开号：US05411942A1

  公开（公告）日：1995-05-02

  Peptide derivatives of 3-5 optionally substituted amino acids, a process for preparing the peptides, a pharmaceutical composition containing at least one peptide derivative active against glaucoma and intraocular hypertension and a method for treating glaucoma and intraocular hypertension.

  3-5个可选择置换的氨基酸肽衍生物，制备该肽的方法，含有至少一种对青光眼和眼内高压有活性的肽衍生物的制药组合物，以及治疗青光眼和眼内高压的方法。
• Polypeptides and process for producing the same
  申请人：Toyo Jozo Kabushiki Kaisha

  公开号：US04086221A1

  公开（公告）日：1978-04-25

  Polypeptides of the formula ##STR1## wherein A.sub.1 is Ser or Gly, A.sub.7 is Val or Met, A.sub.10 is Lys or Thr, A.sub.11 is Leu or Tyr, A.sub.12 is Ser or Thr, A.sub.14 is Glu or Asp, A.sub.15 is Leu or Phe, A.sub.16 is His or Asn, A.sub.18 is Leu or Phe, A.sub.19 is Gln or His, A.sub.21 is Tyr or Phe, A.sub.23 is Arg or Gln, A.sub.25 is Asp or Asn or Ala, A.sub.26 is Val or Thr or Ile, A.sub.28 is Ala or Ser or Val, and A.sub.30 is Thr or Val or Ala, and pharmaceutically acceptable acid addition salts and complexes, have serum calcium reducing activity.

  式子为##STR1##的多肽，其中A.sub.1是Ser或Gly，A.sub.7是Val或Met，A.sub.10是Lys或Thr，A.sub.11是Leu或Tyr，A.sub.12是Ser或Thr，A.sub.14是Glu或Asp，A.sub.15是Leu或Phe，A.sub.16是His或Asn，A.sub.18是Leu或Phe，A.sub.19是Gln或His，A.sub.21是Tyr或Phe，A.sub.23是Arg或Gln，A.sub.25是Asp或Asn或Ala，A.sub.26是Val或Thr或Ile，A.sub.28是Ala或Ser或Val，A.sub.30是Thr或Val或Ala及其药物上可接受的酸盐和复合物，具有降低血清钙的活性。