tert-butyl N-[2-[[2-[(4-amino-9,10-dioxoanthracen-1-yl)amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]carbamate | 178557-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[2-[[2-[(4-amino-9,10-dioxoanthracen-1-yl)amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 178557-04-5
• 化学式: C₂₃H₂₄N₄O₆
• 分子量: 452.467
• InChiKey: NMASEUONPPSRAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-[[2-[(4-amino-9,10-dioxoanthracen-1-yl)amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]carbamate 在 对甲酚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以65%的产率得到2-Amino-N-[(4-amino-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-1-ylcarbamoyl)-methyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  肽基蒽醌类药物是潜在的抗肿瘤药：合成，DNA结合，氧化还原循环和生物活性。

  摘要：

  合成了一系列新的化合物，这些化合物在位置1和/或4处含有9,10-蒽二酮部分和一个或两个肽链。引入的氨基酸残基是甘氨酸（Gly），赖氨酸（Lys）和色氨酸（Trp），后两个处于L-和D-构型。尽管碱基对口袋中的方向相对于母体药物米托蒽醌（MX）和金刚烷酮（AM）可能有所变化，但肽基蒽醌仍保持有效插入DNA的能力。单，二和三甘油基衍生物的相互作用常数与AM的相互作用常数相当，但比MX报告的低5-10倍。另一方面，糖基-赖氨酰化合物以与（L-异构体）MX相同的程度甚至甚至比（D-异构体）MX更好的程度结合DNA。至于没有肽基链的母体药物，尽管程度不同，新化合物更喜欢交替的CG结合位点。bis-Gly-Lys衍生物对碱基组成最不敏感，这可能是由于与多核苷酸主链的广泛非特异性带电相互作用。就氧化还原特性而言，所有肽基蒽醌的还原电位都非常接近AM的还原电位，并且其还原电位比MX的还原电位低60-80

  DOI：

  10.1021/jm950924a
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氨基蒽醌 在 对甲酚 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 tert-butyl N-[2-[[2-[(4-amino-9,10-dioxoanthracen-1-yl)amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  肽基蒽醌类药物是潜在的抗肿瘤药：合成，DNA结合，氧化还原循环和生物活性。

  摘要：

  合成了一系列新的化合物，这些化合物在位置1和/或4处含有9,10-蒽二酮部分和一个或两个肽链。引入的氨基酸残基是甘氨酸（Gly），赖氨酸（Lys）和色氨酸（Trp），后两个处于L-和D-构型。尽管碱基对口袋中的方向相对于母体药物米托蒽醌（MX）和金刚烷酮（AM）可能有所变化，但肽基蒽醌仍保持有效插入DNA的能力。单，二和三甘油基衍生物的相互作用常数与AM的相互作用常数相当，但比MX报告的低5-10倍。另一方面，糖基-赖氨酰化合物以与（L-异构体）MX相同的程度甚至甚至比（D-异构体）MX更好的程度结合DNA。至于没有肽基链的母体药物，尽管程度不同，新化合物更喜欢交替的CG结合位点。bis-Gly-Lys衍生物对碱基组成最不敏感，这可能是由于与多核苷酸主链的广泛非特异性带电相互作用。就氧化还原特性而言，所有肽基蒽醌的还原电位都非常接近AM的还原电位，并且其还原电位比MX的还原电位低60-80

  DOI：

  10.1021/jm950924a