3,5-dimethyl-4,5-dipropyl-1,8-diazaanthracene-2,9,10-trione | 203123-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-4,5-dipropyl-1,8-diazaanthracene-2,9,10-trione
• 英文别名: 3,7-dimethyl-4,6-dipropyl-1H-pyrido[3,2-g]quinoline-2,5,10-trione
• CAS: 203123-33-5
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: YSKRYLFLECTZCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-4,5-dipropyl-1,8-diazaanthracene-2,9,10-trione 在 过氧化脲素 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,7-Dimethyl-1,9-dioxy-4,6-dipropyl-1λ⁵-pyrido[3,2-g]quinoline-2,5,10-trione
  参考文献：
  名称：

  二氮杂奎宁A的全合成

  摘要：

  报道了两个简洁的二氮杂蒽醌抗生素二氮杂喹诺霉素A的合成。第一条路线的特征是在2,6-二溴苯醌和2-甲基-2-己二甲基hydr之间发生双杂Diels-Alder反应，通过新颖的单锅N-氧化/消除程序，用过碳酰胺在三氟乙酸中进行芳构化，以及双N -氧化，然后重排为双内酰胺系统。第二种方法的关键步骤是2-甲基-2-己二甲基hydr与3-甲基-4-丙基-1 H-喹啉-2,5,8-三酮之间的杂Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10589-5
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴对苯醌 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 28.19h， 生成 3,5-dimethyl-4,5-dipropyl-1,8-diazaanthracene-2,9,10-trione
  参考文献：
  名称：

  1,8-Diazaanthracene-2,7,9,10-Tetraones的简便制备。天然抗叶酸Diazaquinomycin A的两种替代合成方法

  摘要：

  用脲-过氧化氢配合物（UHP）处理带有一个或两个1-二甲氨基-1，4-二氢吡啶部分的化合物导致其有效的芳构化。双Ñ这样得到1,8- diazaanthraquinones氧化作用是双重的第一个例子Ñ在三氟乙酸中二氮杂环的氧化作用由UHP。用甲苯磺酰氯在乙腈-水中处理粗制的双N-氧化物，可提供1,8-二氮杂蒽-2,7,9,10-四酮（包括二氮杂喹诺霉素A），总收率为25-40％。还设计了二氮杂喹诺霉素A的另一种合成方法，其关键步骤是2-甲基-2-己二甲基hydr与3-甲基-4-丙基-2 H之间的杂狄尔斯-阿尔德反应-喹啉-2,5,8-三酮和1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮衍生物的氧化官能化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00371-9

文献信息

• Structure-Antitumor Activity Relationships of Aza- and Diaza-Anthracene-2,9,10-Triones and Their Partially Saturated Derivatives
  作者：Carmen Avendaño、Pilar López-Alvarado、José María Pérez、Miguel Ángel Alonso、Eva Pascual-Alfonso、Miriam Ruiz-Serrano、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.3390/molecules29020489

  日期：——

  relationships. From the results obtained, we conclude that some representatives of the 1,8-diazaanthracene-2,9,10-trione framework show potent and selective cytotoxicity against solid tumors. Similar findings were made for the related 1-azaanthracene-2,9,10-trione derivatives, structurally similar to the marcanine natural products, which showed improved activity over their natural counterparts. An enantioselective

  1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮，它们的 5,8-二氢衍生物和 1,8-二氮杂蒽-2,7,9,10-四酮，在结构上与二氮杂喹啉菌素家族天然产物相关，采用 Diels-Alder 策略以区域选择性方式合成。研究了这些文库在各种人类癌细胞系中的细胞毒性，以建立结构-活性关系。从获得的结果中，我们得出结论，1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮框架的一些代表对实体瘤显示出有效的选择性细胞毒性。相关的 1-氮杂蒽-2,9,10-三酮衍生物也发现了类似的结果，它们在结构上与 marcanine 天然产物相似，其活性优于天然产物。针对手性 5 取代的 1,8-二杂蒽-2,9,10-三酮的情况开发了一种基于使用 SAMP 相关手性衍生的对映选择性方案，并表明它们的细胞毒性不是对映特异性的。
• Concise Preparation of 1,8-Diazaanthracene-2,7,9,10-Tetraones. Two Alternative Syntheses of the Natural Antifolate Diazaquinomycin A
  作者：José Marı́a Pérez、Pilar López- Alvarado、Eva Pascual-Alfonso、Carmen Avendaño、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00371-9

  日期：2000.6

  aromatization. Double N-oxidation of 1,8-diazaanthraquinones thus obtained is the first example of a double N-oxidation of a diaza heterocycle by UHP in trifluoroacetic acid. Treatment of the crude double N-oxides with tosyl chloride in acetonitrile–water afforded 1,8-diazaanthracene-2,7,9,10-tetraones (including diazaquinomycin A) in 25–40% overall yields. An alternative synthesis of diazaquinomycin A was

  用脲-过氧化氢配合物（UHP）处理带有一个或两个1-二甲氨基-1，4-二氢吡啶部分的化合物导致其有效的芳构化。双Ñ这样得到1,8- diazaanthraquinones氧化作用是双重的第一个例子Ñ在三氟乙酸中二氮杂环的氧化作用由UHP。用甲苯磺酰氯在乙腈-水中处理粗制的双N-氧化物，可提供1,8-二氮杂蒽-2,7,9,10-四酮（包括二氮杂喹诺霉素A），总收率为25-40％。还设计了二氮杂喹诺霉素A的另一种合成方法，其关键步骤是2-甲基-2-己二甲基hydr与3-甲基-4-丙基-2 H之间的杂狄尔斯-阿尔德反应-喹啉-2,5,8-三酮和1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮衍生物的氧化官能化。
• Total synthesis of diazaquinomycin A
  作者：JoséMaría Pérez、Pilar López-Alvarado、Carmen Avendaño、J.Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10589-5

  日期：1998.2

  The first route features a double hetero Diels-Alder reaction between 2,6-dibromobenzoquinone and 2-methyl-2-hexenal dimethylhydrazone, aromatiztion by a novel, one-pot N-oxidation/elimination procedure with percarbamide in trifluoroacetic acid, and double N-oxidation followed by rearrangement to a double lactam system. The key step of the second route is a hetero Diels-Alder reaction between 2-methyl-2-hexenal

  报道了两个简洁的二氮杂蒽醌抗生素二氮杂喹诺霉素A的合成。第一条路线的特征是在2,6-二溴苯醌和2-甲基-2-己二甲基hydr之间发生双杂Diels-Alder反应，通过新颖的单锅N-氧化/消除程序，用过碳酰胺在三氟乙酸中进行芳构化，以及双N -氧化，然后重排为双内酰胺系统。第二种方法的关键步骤是2-甲基-2-己二甲基hydr与3-甲基-4-丙基-1 H-喹啉-2,5,8-三酮之间的杂Diels-Alder反应。