5-Fluorobicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one | 118112-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Fluorobicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
• CAS: 118112-20-2
• 化学式: C₈H₅FO
• 分子量: 136.126
• InChiKey: RUAXHQAMPKVKRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.9±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Fluorobicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过热和金属催化C的合并，RhI催化的苯丙基/ [7 + 1]环丙基苯并环丁烯与CO的环加成反应？C键解理

  摘要：

  已开发出Rh催化的环丙基-苯并环丁烯（CP-BCBs）和CO向苯并环辛烯酮的苯并/ [7 + 1]环加成反应。在该反应中，CP-BCB充当苯并/ 7-C合成子，该反应涉及两个CC键裂解：CP-BCB中四元环的热电环开环和Rh催化的C C环丙烷环的裂解。

  DOI：

  10.1002/chem.201405712
• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-6-iodophenyl trifluoromethanesulfonate 在 正丁基锂 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-Fluorobicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过热和金属催化C的合并，RhI催化的苯丙基/ [7 + 1]环丙基苯并环丁烯与CO的环加成反应？C键解理

  摘要：

  已开发出Rh催化的环丙基-苯并环丁烯（CP-BCBs）和CO向苯并环辛烯酮的苯并/ [7 + 1]环加成反应。在该反应中，CP-BCB充当苯并/ 7-C合成子，该反应涉及两个CC键裂解：CP-BCB中四元环的热电环开环和Rh催化的C C环丙烷环的裂解。

  DOI：

  10.1002/chem.201405712

文献信息

• Regioselectivity of the Base-Induced Ring Cleavage of 1-Oxygenated Derivatives of Cyclobutabenzene
  作者：Abha Gokhale、Peter Schiess

  DOI：10.1002/hlca.19980810207

  日期：1998.2.4

  products through distal and/or proximal cleavage of the strained four-membered ring via benzyl carbanion 4 and/or aryl carbanion 5. A systematic study of this process reveals the relative stability of the two isomeric carbanions 4 and 5 as a key factor in determining the course of the ring-cleavage reaction. While benzyl carbanions 4 can be trapped with carbon electrophiles, attempts at trapping aryl

  氧基阴离子3从1,2- dihydrocyclobutabenzen -1-酮生成1通过添加带电荷的亲核试剂的或由1-羟基-1,2- dihydrocyclobutabenzenes 2通过去质子化用碱导致稳定的产品通过远端和/或近端的裂解通过苄基碳负离子4和/或芳基碳负离子5拉紧四元环。对这一过程的系统研究表明，两个同分异构碳负离子4和5的相对稳定性是决定环断裂反应过程的关键因素。而苄基碳负离子4可以被碳亲电试剂捕获，尝试用非H +亲电试剂捕获芳基碳负离子5失败。在质子溶剂中，叔醇2的镁盐与其碱金属盐相比，具有更高的近端裂解速率。由此，我们得出结论，与苄基碳负离子4相比，游离芳基碳负离子5仅是瞬时存在的。近侧C，C-键裂解似乎通过质子化或者发生5从快速，可逆平衡3 ⇌ 5，其中3甚至在质子溶剂中可能占主导地位，甚至可能在芳香族C原子处通过限速质子化3来绕过游离阴离子5。因此，在确定酮1和
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Exchange between C–C and C–Si σ-Bonds
  作者：Shintaro Okumura、Fangzhu Sun、Naoki Ishida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/jacs.7b07667

  日期：2017.9.13

  benzocyclobutenone and silacyclobutane to merge them into an eight-membered ring skeleton. The present reaction provides a unique example of an intermolecular cross metathesis-type reaction between covalent σ-bonds of low polarity.

  钯-异氰化物络合物打开苯并环丁烯酮和硅环丁烷的两个四元环，将它们合并为一个八元环骨架。本反应提供了低极性共价σ-键之间的分子间交叉易位型反应的独特实例。
• Synthesis of substituted benzocyclobutenediones
  作者：Lanny S. Liebeskind、Leonard J. Lescosky、Charles M. McSwain

  DOI：10.1021/jo00267a037

  日期：1989.3
• Rh^I-Catalyzed Benzo/[7+1] Cycloaddition of Cyclopropyl-Benzocyclobutenes and CO by Merging Thermal and Metal-Catalyzed CC Bond Cleavages
  作者：Xu-Fei Fu、Yu Xiang、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1002/chem.201405712

  日期：2015.3.9

  A Rh‐catalyzed benzo/[7+1] cycloaddition of cyclopropyl‐benzocyclobutenes (CP‐BCBs) and CO to benzocyclooctenones has been developed. In this reaction, CP‐BCB acts as a benzo/7‐C synthon and the reaction involves two CC bond cleavages: a thermal electrocyclic ring‐opening of the four‐membered ring in CP‐BCB and a Rh‐catalyzed CC cleavage of the cyclopropane ring.

  已开发出Rh催化的环丙基-苯并环丁烯（CP-BCBs）和CO向苯并环辛烯酮的苯并/ [7 + 1]环加成反应。在该反应中，CP-BCB充当苯并/ 7-C合成子，该反应涉及两个CC键裂解：CP-BCB中四元环的热电环开环和Rh催化的C C环丙烷环的裂解。