2-fluoro-6-iodophenyl trifluoromethanesulfonate | 1075184-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-6-iodophenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (2-fluoro-6-iodophenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1075184-34-7
• 化学式: C₇H₃F₄IO₃S
• 分子量: 370.063
• InChiKey: JFKBPZCVYHLKPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-6-iodophenyl trifluoromethanesulfonate 在 正丁基锂 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-Fluorobicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过热和金属催化C的合并，RhI催化的苯丙基/ [7 + 1]环丙基苯并环丁烯与CO的环加成反应？C键解理

  摘要：

  已开发出Rh催化的环丙基-苯并环丁烯（CP-BCBs）和CO向苯并环辛烯酮的苯并/ [7 + 1]环加成反应。在该反应中，CP-BCB充当苯并/ 7-C合成子，该反应涉及两个CC键裂解：CP-BCB中四元环的热电环开环和Rh催化的C C环丙烷环的裂解。

  DOI：

  10.1002/chem.201405712
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2-氟-6-碘苯酚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.4 g的产率得到2-fluoro-6-iodophenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过热和金属催化C的合并，RhI催化的苯丙基/ [7 + 1]环丙基苯并环丁烯与CO的环加成反应？C键解理

  摘要：

  已开发出Rh催化的环丙基-苯并环丁烯（CP-BCBs）和CO向苯并环辛烯酮的苯并/ [7 + 1]环加成反应。在该反应中，CP-BCB充当苯并/ 7-C合成子，该反应涉及两个CC键裂解：CP-BCB中四元环的热电环开环和Rh催化的C C环丙烷环的裂解。

  DOI：

  10.1002/chem.201405712

文献信息

• Catalytic Generation of Arynes and Trapping by Nucleophilic Addition and Iodination
  作者：Toshiyuki Hamura、Yu Chuda、Yuya Nakatsuji、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.201108415

  日期：2012.4.2

  A fair exchange: In the title reaction, alkynyllithium serves as an initiator for benzyne generation through an iodine–lithium exchange (see scheme; Tf=trifluoromethanesulfonyl). When performed in the presence of stoichiometric amounts of a nucleophile, the generated benzyne undergoes attack by lithio nucleophiles to generate aryllithium, which is then iodinated by iodoalkyne to give the iodoarenes

  公平交换：在标题反应中，炔基锂通过碘-锂交换充当苯生成炔的引发剂（参见方案； Tf =三氟甲磺酰基）。当在化学计算量的亲核试剂存在下进行时，生成的苯炔会受到硫代亲核试剂的攻击而生成芳基锂，然后由碘炔烃将其碘化，得到碘代芳烃1。
• Carbocupration−Functionalization of Arynes: Rapid Access to Variably Ortho-Substituted ((<i>E</i>)-3-Phenylprop-1-enyl)silanes
  作者：Ashok Ganta、Timothy S. Snowden

  DOI：10.1021/ol8021885

  日期：2008.11.20

  A consecutive three-component coupling reaction involving a lithium di[3-(prop-1-enyltrimethylsilyl)]cuprate, variably substituted ortho-arynes, and a selection of common electrophiles is described. The method affords readily functionalized homobenzylic vinylsilanes with exceptional E-diastereoselectivity and allows for in situ incorporation of carbon- or heteroatom-based electrophiles into the arene.