Methyl (S)-(+)-3-methoxycurcumate | 97329-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methyl (S)-(+)-3-methoxycurcumate
• 英文别名: methyl (3S)-3-(3-methoxy-4-methylphenyl)butanoate
• CAS: 97329-87-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: LOBKZZJPECGQDG-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  295.0±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (S)-(+)-3-methoxycurcumate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-3-(3'-Methoxy-4'-methylphenyl)-butanal
  参考文献：
  名称：

  John, T. K.; Rao, G. S. Krishna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 35 - 37

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(p-tolyl)pentan-2-one 在 sodium hydroxide 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Methyl (S)-(+)-3-methoxycurcumate
  参考文献：
  名称：

  John, T. K.; Rao, G. S. Krishna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 35 - 37

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Use of 1,1'-Binaphthalene-8,8'-diol as a Chiral Auxiliary for Asymmetric Michael Addition. Application to the Syntheses of Turmeronol A and B.
  作者：Kiyoshi TANAKA、Mohammad NURUZZAMAN、Masato YOSHIDA、Naoyuki ASAKAWA、Xiao-Shen YANG、Kazunori TSUBAKI、Kaoru FUJI

  DOI：10.1248/cpb.47.1053

  日期：——

  Highly diastereoselective Michael addition of lithium diorganocuprates to the half-ester of 1, 1'-binaphthalene-8, 8'-diol gave β-substituted esters with high enantiomeric excess after methanolysis. The optically active phenolic sesquiterpenes turmeronol A (1) and B(2) have been synthesized using this reaction as a key step.

  二愈创木酸锂与 1，1'-联萘-8，8'-二醇的半酯进行高非对映选择性迈克尔加成反应，甲醇分解后得到对映体过量的 β-取代酯。以该反应为关键步骤，合成了具有光学活性的酚类倍半萜化合物松柏醇 A (1) 和 B(2)。