2-甲酰基-4,4-二甲基环己-2-烯-1-酮 | 77630-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲酰基-4,4-二甲基环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 2-formyl-4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-6-oxocyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 77630-12-7
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: LXLVCGAPNHTLTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲酰基-4,4-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 silica gel 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 2-hydroxyethyl 2-formyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexene-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  通过6-氧代环己烯-1-甲醛与烯酮缩醛的杂二烯环加成反应生成官能化环己烯的立体和对映体选择性路线

  摘要：

  使用2-甲酰基-4,4-二甲基-2-环己烯-1-酮4与烯酮缩醛的杂二烯环加成作为关键步骤，已经制备了与α-环柠檬醛有关的各种取代的环己烯。可以通过基于辅助的序列以同手性形式获得关键中间体，其中衍生自1,2-双（2-甲基苯基）乙烷-1，2-二醇2a的C 2对称烯酮缩醛用作2π组分。可以以光学纯的形式回收二醇2a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00764-4
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基环己酮 在 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 2-甲酰基-4,4-二甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  新型 19-Nor-Steroids 的双 Heck 反应立体选择性合成

  摘要：

  雌二醇 4 是通过两个连续的 Heck 反应合成的，从对映纯 2 和环己烯酮 5 开始，环己烯酮 5 含有 (Z)-溴乙烯基。第一个分子间 Pd 催化的反应以高度区域和非对映选择性的方式产生 10。将烯酮 10 转化为相应的烯醇三氟甲磺酸酯 14，然后进行分子内 Heck 反应，以高产率提供具有环 B 和 C 的不寻常顺式连接的环化产物 4。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1619::aid-ejoc1619>3.0.co;2-t

文献信息

• Highly Selective Hydrogenation of C═C Bonds Catalyzed by a Rhodium Hydride
  作者：Yiting Gu、Jack R. Norton、Farbod Salahi、Vladislav G. Lisnyak、Zhiyao Zhou、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/jacs.1c04683

  日期：2021.6.30

  Under mild conditions (room temperature, 80 psi of H2) Cp*Rh(2-(2-pyridyl)phenyl)H catalyzes the selective hydrogenation of the C═C bond in α,β-unsaturated carbonyl compounds, including natural product precursors with bulky substituents in the β position and substrates possessing an array of additional functional groups. It also catalyzes the hydrogenation of many isolated double bonds. Mechanistic

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• Scalable synthesis enabling multilevel bio-evaluations of natural products for discovery of lead compounds
  作者：Lizhi Zhu、Wenjing Ma、Mengxun Zhang、Magnolia Muk-Lan Lee、Wing-Yan Wong、Brandon Dow Chan、Qianqian Yang、Wing-Tak Wong、William Chi-Shing Tai、Chi-Sing Lee

  DOI：10.1038/s41467-018-03546-9

  日期：——

  low-abundance Isodon diterpenoids (a large class of natural products with over 1000 members isolated from the herbs of genus Isodon, which are well-known folk medicines for the treatment of inflammation and cancer), including eriocalyxin B, neolaxiflorin L and xerophilusin I. These scalable syntheses enable multilevel bio-evaluation of the natural products, in which we identify neolaxiflorin L as a

  抗癌化学疗法发展中的挑战仍然存在，特别是在不良反应和耐药性方面，这突显了对具有良好安全性的新型药物的需求。事实证明，天然产物是开发的沃土，并且从结构复杂的天然产物开发抗癌药物具有广阔的前景。不幸的是，这种方法通常由于分离产率低和来自基于细胞的初步测定的有限信息而受到阻碍。在这里，我们报告了一系列低丰度的Isodon二萜类化合物的简明可扩展合成方法（大类天然产物，具有从Isodon属草药中分离的1000多种成员，这些草药是治疗炎症和癌症的著名民间药物。 ），包括eriocalyxin B，neolaxiflorin L和xerophilusinI。
• Total Synthesis of Maoecrystal P: Application of a Strained Bicyclic Synthon
  作者：Fan Su、Yandong Lu、Lingran Kong、Jingjing Liu、Tuoping Luo

  DOI：10.1002/anie.201711084

  日期：2018.1.15

  for the total synthesis of highly oxidized ent‐kauranoids. A highly regio‐ and diastereoselective intermolecular Diels–Alder cycloaddition involving a diene embedded in a substituted bicyclo[4.1.0] skeleton was used to assemble all carbon centers but C17 of the target molecule at an early stage of the synthesis. Subsequent synthetic steps, including redox manipulations, SmI2‐mediated cyclization, and

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• A simple method for the efficient synthesis of unsaturated .beta.-dicarbonyl compounds
  作者：Dennis Liotta、Christopher Barnum、Robert Puleo、George Zima、Charlene Bayer、Hollis S. Kezar

  DOI：10.1021/jo00327a016

  日期：1981.7
• Annulation of .alpha.-formyl .alpha.,.beta.-unsaturated ketones by a Michael addition-cyclization sequence. A versatile synthesis of alicyclic six-membered rings
  作者：Walter L. Meyer、Michael J. Brannon、Celmira da G. Burgos、Thomas E. Goodwin、Ralph W. Howard

  DOI：10.1021/jo00204a003

  日期：1985.2