2-甲酰基-3-苄氧基-6-甲基-吡喃-4(1H)-酮 | 216581-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 2-甲酰基-3-苄氧基-6-甲基-吡喃-4(1H)-酮
• 英文名称: 2-formyl-3-benzyloxy-6-methyl-pyran-4(1H)-one
• 英文别名: 3-(benzyloxy)-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-carbaldehyde；6-methyl-4-oxo-3-phenylmethoxypyran-2-carbaldehyde
• CAS: 216581-46-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: QODDKYKRVSWARB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲酰基-3-苄氧基-6-甲基-吡喃-4(1H)-酮 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 氨基磺酸 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1,6-dimethyl-3-hydroxypyridin-4(1H)-one-2-carboxy-(N-isopropyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-amido-3-hydroxypyridin-4(1H)-ones: novel iron chelators with enhanced pFe3+ values

  摘要：

  The synthesis of a range of 2-amido-3-hydroxypyridin-4-ones as bidentate iron(III) chelators with potential for oral administration is described. The pKa values of the ligands together with the stability constants of their iron(III) complexes have been determined. Results indicate that the introduction of an amido substituent at the 2-position leads to an appreciable enhancement of the pFe(3+) values. The ability of these novel 3-hydroxypyridin-4-ones to facilitate the iron excretion in bile was investigated using a Fe-59-ferritin loaded rat model. The optimal effect was observed with the N-methyl amido derivative 15b, which has an associated pFe(3+) value of 21.7, more than two orders of magnitude higher than that of deferiprone (1,2-dimethyl-3-hydroxypyridin-4-one) 1a (pFe(3+) = 19.4). Dose response studies suggest that chelators with high pFe(3+) values scavenge iron more effectively at lower doses when compared with simple dialkyl substituted hydroxypyridinones. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00273-x
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-甲酰基-3-苄氧基-6-甲基-吡喃-4(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  3-羟基吡喃-4-酮和3-羟基吡啶-4-酮衍生物作为HIV-1整合酶抑制剂的合成，分子建模和生物学研究

  摘要：

  背景：尽管通过靶向HIV整合酶（IN）（一种针对HIV-1的有前途且广为人知的药物靶标）来治疗HIV-1感染的抗逆转录病毒化合物的发现取得了进展，但是，仍然越来越需要增加针对HIV的武器库，为避免耐药性问题。 目的：为了开发新型的HIV-1 IN抑制剂，已经合理设计和合成了一系列3-羟基-吡喃-4-酮（HP）和3-羟基-吡啶-4-酮（HPO）衍生物。 方法：为了提供新型化合物的重要表征，使用新型HIV-1 IN / DNA二元3D模型进行了深入的计算分析，以研究新构想的分子与IN的结合模式。使用原型泡沫病毒（PFV）DNA作为结构模板生成3D模型，将病毒的多脱氧核糖核酸链置于HIV-1 IN同源性模型中。此外，进行了一系列体外试验，包括HIV-1活性抑制，HIV-1 IN活性抑制，HIV-1 IN链转移活性抑制和细胞毒性。 结果：生物测定结果表明，大多数HP类似物（包括HPa，HPb，HP

  DOI：

  10.2174/1573406415666181219113225

文献信息

• Fluorinated derivatives of deferiprone
  申请人：Tam Tim Fat

  公开号：US20080242706A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  The present invention relates to novel derivatives of deferiprone. In particular, the present invention relates to fluorinated derivatives of deferiprone or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions comprising same, processes for the manufacture thereof and their use in the treatment of neurodegenerative diseases caused by the presence of free iron or iron accumulation in neural tissues and in diseases wherein excess iron must be removed or redistributed.

  本发明涉及延胜肽的新颖衍生物。具体地，本发明涉及延胜肽的氟化衍生物或其药用盐，包括相同的药物组成部分，制造这些药物组成部分的方法以及它们在治疗由游离铁或神经组织中铁积累引起的神经退行性疾病以及需要去除或重新分配过量铁的疾病中的用途。
• Orally active iron (III) chelators
  申请人：BTG International Limited

  公开号：US06335353B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  A novel 3-hydroxypyridin-4-one compound of formula I is provided wherein R is hydrogen or a group that is removed by metabolism in vivo to provide the free hydroxy compound, R1 is an aliphatic hydrocarbon group or an aliphatic hydrocarbon group substituted by a hydroxy group or a carboxylic acid ester, sulpho acid ester or a C1-6 alkoxy, C6-aryloxy or C7-10aralkoxy ether thereof, R3 is selected from hydrogen and C1-6alkyl; and R4 is selected from hydrogen, C1-6alkyl and a group as described for R2; characterised in that R2 is selected from groups —CONH—R5  (i) —CH2NHCO—R5  (ii) —SO2NH—R5  (iii) —CH2NHSO2—R5  (iv) —CR6R6OR7  (v) —CONHCOR5  (viii)  wherein R5 is selected from hydrogen and optionally hydroxy, alkoxy, or aralkoxy substituted C1-13 alkyl, aryl and C71-13 aralkyl, R6 is independently selected from hydrogen, C1-13 alkyl, aryl and C7-13 aralkyl, and R7 is selected from hydrogen, C1-13 alkyl, aryl and C7-13 aralkyl or a pharmaceutically acceptable salt of any such compound with the proviso that when R7 is hydrogen, R6 is not selected from aryl and with the proviso that the compound is not 1-ethyl-2-(1′-hydroxyethyl)-3-hydroxypyridin-4-one.

  提供一种化合物，其为一种新颖的3-羟基吡啶-4-酮化合物，其化学式为I，其中R为氢或在体内代谢中被去除以提供游离羟基化合物的基团，R1为脂肪烃基团或被羟基或羧酸酯、磺酸酯或其C1-6烷氧基、C6芳基氧基或C7-10芳基烷氧基所取代的脂肪烃基团，R3从氢和C1-6烷基中选择；R4从氢、C1-6烷基和如R2所述的基团中选择；其中R2从以下基团中选择：—CONH—R5 (i)—CH2NHCO—R5 (ii)—SO2NH—R5 (iii)—CH2NHSO2—R5 (iv)—CR6R6OR7 (v)—CONHCOR5 (viii) 其中R5从氢和可选的羟基、烷氧基或芳基烷氧基取代的C1-13烷基、芳基和C7-13芳基烷基中选择，R6独立选择自氢、C1-13烷基、芳基和C7-13芳基烷基，R7从氢、C1-13烷基、芳基和C7-13芳基烷基中选择，或任何这种化合物的药用盐；但是当R7为氢时，R6不选择自芳基，并且化合物不是1-乙基-2-(1'-羟乙基)-3-羟基吡啶-4-酮。
• [EN] NOVEL ORALLY ACTIVE IRON (III) CHELATORS<br/>[FR] NOUVEAUX CHELATEURS DU FER (III) AGISSANT PAR LA VOIE ORALE
  申请人：BTG INTERNATIONAL LIMITED

  公开号：WO1998054138A1

  公开（公告）日：1998-12-03

  (EN) A novel 3-hydroxypyridin-4-one compound of formula (I) is provided, wherein R is hydrogen or a group that is removed by metabolism $i(in vivo) to provide the free hydroxy compound, R1 is an aliphatic hydrocarbon group or an aliphatic hydrocarbon group substituted by a hydroxy group or a carboxylic acid ester, sulpho acid ester or a C1-6alkoxy, C6-aryloxy or C7-10aralkoxy ether thereof, R3 is selected from hydrogen and C1-6alkyl; and R4 is selected from hydrogen and C1-6alkyl, C1-6alkyl and a group as described for R2; characterised in that R2 is selected from groups (i) -CONH-R5, (ii) -CH2NHCO-R5, (iii) -SO2NH-R5, (iv) -CH2NHSO2-R5, (v) -CR6R6OR7, (viii) -CONHCOR5, wherein R5 is selected from hydrogen and optionally hydroxy, alkoxy, or aralkoxy substituted C1-13alkyl, aryl and C7-13aralkyl, R6 is independently selected from hydrogen, C1-13alkyl, aryl and C7-13aralkyl, and R7 is selected from hydrogen, C1-13alkyl, aryl and C7-13aralkyl or a pharmaceutically acceptable salt of any such compound with the proviso that when R7 is hydrogen, R6 is not selected from aryl and with the proviso that the compound is not 1-ethyl-2-(1'-hydroxyethyl)-3-hydroxypyridin-4-one.(FR) Nouveau composé 3-hydroxypyridin-4-one de la formule (I) dans laquelle R représente un hydrogène ou un groupe extrait par métabolisme $i(in vivo) dans le but de fournir composé hydroxy libre; R1 représente un groupe hydrocarbure aliphatique ou un groupe hydrocarbure aliphatique substitué par un groupe hydroxy ou un ester d'acide carboxylique, un ester de sulphoacide, un éther C1-6alcoxy, ou C7-10aryloxy ou aralkyloxy de ce groupe hydrocarbure; R3 est sélectionné parmi l'hydrogène et un C1-6alkyle; et R4 est sélectionné parmi l'hydrogène, un C1-6alkyle et un groupe tel que décrit pour R2. Ce composé est caractérisé en ce que R2 est sélectionné parmi des groupes (i) -CONH-R5; (ii) -CH2NHCO-R5; (iii) -SO2NH-R5; (iv) -CH2NHSO2-R5; (v) -CR6R6OR7; (viii) -CONHCOR5 dans lesquels R5 est sélectionné parmi l'hydrogène et un C1-13alkyle, aryle et C7-13aralkyle éventuellement substitués par un hydroxy, alcoxy ou aralcoxy; R6 est indépendamment sélectionné parmi l'hydrogène, un C1-13alkyle, aryle et C7-13aralkyle; et R7 est sélectionné parmi l'hydrogène, un C1-13alkyle, aryle et C7-13aralkyle. L'invention concerne en outre un sel pharmaceutiquement acceptable de n'importe lequel des composés de ce type et ce, à condition que lorsque R7 représente de l'hydrogène, R6 ne soit pas sélectionné parmi les aryles et à condition que le composé ne soit pas une 1-éthyl-2-(1'hydroxyéthyl)-3-hydroxypyridin-4-one.

  提供一种新型的3-羟基吡啶-4-酮化合物，其化学式为(I)，其中R为氢或一种在代谢中被去除以提供自由羟基化合物的基团，R1为脂肪烃基或被羟基或羧酸酯、磺酸酯或其C1-6烷氧基、C6-芳氧基或C7-10芳基烷氧基取代的脂肪烃基，R3选自氢和C1-6烷基；R4选自氢和C1-6烷基、C1-6烷基和R2所述的基团；其特征在于R2选自(i) -CONH-R5、(ii) -CH2NHCO-R5、(iii) -SO2NH-R5、(iv) -CH2NHSO2-R5、(v) -CR6R6OR7、(viii) -CONHCOR5，其中R5选自氢和可选地被羟基、烷氧基或芳基烷氧基取代的C1-13烷基、芳基和C7-13芳基烷基，R6独立选自氢、C1-13烷基、芳基和C7-13芳基烷基，R7选自氢、C1-13烷基、芳基和C7-13芳基烷基，或其药学上可接受的盐，但当R7为氢时，R6不得选自芳基，并且该化合物不得为1-乙基-2-(1'-羟基乙基)-3-羟基吡啶-4-酮。
• Novel orally active iron (III) chelators
  申请人：BTG International Limited.

  公开号：US20020068758A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  A novel 3-hydroxypyridinone compound of formula I is provided 1 wherein R is hydrogen or a group that is removed by metabolism in vivo to provide the free hydroxy compound, R 1 is an aliphatic hydrocarbon group or an aliphatic hydrocarbon group substituted by a hydroxy group or a carboxylic acid ester, sulpho acid ester or a C 1-6 alkoxy, C 6 -aryloxy or C 7-10 aralkoxy ether thereof, R 3 is selected from hydrogen and C 1-6 alkyl; and R 4 is selected from hydrogen, C 1-6 alkyl and a group as described for R 2 ; characterized in that R 2 is selected from groups (i) —CONH—R 5 (ii) —CH 2 NHCO—R 5 (iii) —SO 2 NH—R 5 (iv) —CH 2 NHSO 2 —R 5 (v) —CR 6 R 6 OR 7 (viii) —CONHCOR 5 wherein R 5 is selected from hydrogen and optionally hydroxy, alkoxy, or aralkoxy substituted C 1-13 alkyl, aryl and C 7-13 aralkyl, R 6 is independently selected from hydrogen, C 1-13 alkyl, aryl and C 7-13 aralkyl, and R 7 is selected from hydrogen, C 1-13 alkyl, aryl and C 7-13 aralkyl or a pharmaceutically acceptable salt of any such compound with the proviso that when R 7 is hydrogen, R 6 is not selected from aryl and with the proviso that the compound is not 1-ethyl-2-(1′-hydroxyethyl)-3-hydroxypyridin-4-one.

  提供了一种新的3-羟基吡啶酮化合物，其化学式为I，其中R为氢或代谢在体内提供自由羟基化合物的基团，R1为脂肪族烃基或被羟基基团或羧酸酯、磺酸酯或其C1-6烷氧基、C6-芳氧基或C7-10芳基烷氧基所取代的脂肪族烃基，R3选自氢和C1-6烷基；R4选自氢、C1-6烷基和如R2所述的基团，其中R2选自以下基团：(i) —CONH—R5(ii) —CH2NHCO—R5(iii) —SO2NH—R5(iv) —CH2NHSO2—R5(v) —CR6R6OR7(viii) —CONHCOR5，其中R5选自氢和可选的羟基、烷氧基或芳基烷氧基取代的C1-13烷基、芳基和C7-13芳基烷基，R6独立选自氢、C1-13烷基、芳基和C7-13芳基烷基，R7选自氢、C1-13烷基、芳基和C7-13芳基烷基，或任何这种化合物的药学上可接受的盐，但是当R7为氢时，R6不选自芳基，并且该化合物不是1-乙基-2-(1'-羟乙基)-3-羟基吡啶-4-酮。
• Antiviral compounds
  申请人：Cai Zhenhong R.

  公开号：US20080076740A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  The invention is related to phosphorus substituted anti-viral inhibitory compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  该发明涉及磷取代的抗病毒抑制化合物、含有该化合物的组合物、包括给予该化合物的治疗方法，以及用于制备该化合物的有用过程和中间体。