BAPTA-四甲酯 | 125367-34-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: BAPTA-四甲酯
• 中文别名: BAPTA四乙酸甲酯；1,2-双(2-氨基苯氧基)乙烷-N,N,N',N'-四乙酸四甲酯
• 英文名称: 1,2-bis(2-aminophenoxy)ethane-N,N,N',N'-tetraacetic acid tetrakis acetoxymethyl ester
• 英文别名: 1,2-bis(aminophenoxy)ethane-N,N,N',N'-tetraacetic acid methylester；tetramethyl 1,2-bis(2-aminophenoxy)ethane-N,N,N',N'-tetraacetate；1,2-bis(2-aminophenoxy)ethyl-N,N,N',N'-acetic acid methyl ester；Bapta-tetramethyl ester；methyl 2-[2-[2-[2-[bis(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]phenoxy]ethoxy]-N-(2-methoxy-2-oxoethyl)anilino]acetate
• CAS: 125367-34-2
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₁₀
• mdl: MFCD00532664
• 分子量: 532.547
• InChiKey: LCPLRKMZANZSAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95°C
• 沸点：
  619.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267
• 溶解度：
  溶于丙酮、氯仿、热甲醇、甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

BAPTA-四甲酯可作为有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发和化工生产的各个阶段。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BAPTA-四甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-amino-BAPTA tetramethyl ester
  参考文献：
  名称：

  红色荧光探针，用于监测细胞质钙离子的动力学

  摘要：

  我们看到红色（黄色和绿色）：探针1是为可视化细胞质Ca 2+而开发的，Ca 2+是许多生物学反应中的关键第二信使。新型探针适用于同时检测金属离子或蛋白质的多色成像，并且优于现有的红色荧光探针Rhod-2，可用于监测培养细胞的细胞质Ca 2+振荡（请参见具有1（顶部）和Rhod-2（底部））。

  DOI：

  10.1002/anie.201210279
• 作为产物：
  描述：

  sodium o-nitrophenate 在 disodium hydrogenphosphate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 BAPTA-四甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过电喷雾电离-离子迁移谱法实时监测有机多步反应。

  摘要：

  电喷雾电离（ESI）离子迁移（IM）光谱用于反应监测的能力既可以通过独立的实时技术进行评估，也可以与HPLC相结合进行评估。选择三步化学反应进行演示，该反应由威廉姆森醚合成，氢化和N-烷基化步骤组成。中间体和产品的确定时间与每次充电质量相关。将HPLC色谱柱添加到设置中可提高分离能力，并可以确定其他种类。监测反应时间内各种物质的强度，可以检测反应的结束，确定限速步骤，观察不连续过程中的系统反应，并优化起始物料的质量比。然而，ESI中的电荷竞争影响反应混合物中物质的定量检测。因此，研究了两种不同的方法，它们允许定量和研究反应动力学。第一种方法是基于化合物在HPLC色谱柱上的预分离以及随后在ESI-IM光谱仪中的单独检测。第二种方法涉及扩展的校准程序，该程序考虑了电荷竞争效应并促进了几乎实时的定量。第一种方法是基于化合物在HPLC色谱柱上的预分离以及随后在ESI-IM光谱仪中的单独检测。第二种

  DOI：

  10.1002/cplu.201700296

文献信息

• In Vivo Imaging of Near-Membrane Calcium Ions with Two-Photon Probes
  作者：Chang Su Lim、Min Young Kang、Ji Hee Han、Isravel Antony Danish、Bong Rae Cho

  DOI：10.1002/asia.201100156

  日期：2011.8.1

  report a two‐photon (TP) probe (ACaLN) for near‐membrane Ca2+ that shows a 13‐fold TP excited fluorescence (TPEF) enhancement in response to Ca2+, dissociation constants (KdTP) of (1.9±0.2) μM, pH‐insensitivity at the biologically relevant pH, and can detect near‐membrane Ca2+ in live cells for more than 1500 s and in living tissues at 120 μm depth without interference from other metal ions. Comparison

  我们报道了一种用于近膜Ca 2+的双光子（TP）探针（ACaLN），该探针显示响应Ca 2+的13倍TP激发荧光（TPEF）增强，解离常数（K d TP）为（1.9 ±0.2）μM，在生物学相关的pH值下对pH不敏感，可以检测活细胞中近膜Ca 2+超过1500 s并在120μm深度的活组织中检测到近膜Ca 2+，而不受其他金属离子的干扰。与现有探针的比较为设计用于近膜金属离子的高效TP探针提供了有用的策略。
• Calcium Sensor for Photoacoustic Imaging
  作者：Sheryl Roberts、Markus Seeger、Yuanyuan Jiang、Anurag Mishra、Felix Sigmund、Anja Stelzl、Antonella Lauri、Panagiotis Symvoulidis、Hannes Rolbieski、Matthias Preller、X. Luís Deán-Ben、Daniel Razansky、Tanja Orschmann、Sabrina C. Desbordes、Paul Vetschera、Thorsten Bach、Vasilis Ntziachristos、Gil G. Westmeyer

  DOI：10.1021/jacs.7b03064

  日期：2018.2.28

  We introduce a selective and cell-permeable calcium sensor for photoacoustics (CaSPA), a versatile imaging technique that allows for fast volumetric mapping of photoabsorbing molecules with deep tissue penetration. To optimize for Ca2+-dependent photoacoustic signal changes, we synthesized a selective metallochromic sensor with high extinction coefficient, low quantum yield, and high photobleaching resistance. Micromolar concentrations of Ca2+ lead to a robust blueshift of the absorbance of CaSPA, which translated into an accompanying decrease of the peak photoacoustic signal. The acetoxymethyl esterified sensor variant was readily taken up by cells without toxic effects and thus allowed us for the first time to perform live imaging of Ca2+ fluxes in genetically unmodified cells and heart organoids as well as in zebrafish larval brain via combined fluorescence and photoacoustic imaging.
• Structural Study and Fluorescent Property of a Novel Organic Microporous Crystalline Material
  作者：Zhao Cheng、Bingqin Yang、Meipan Yang、Binglin Zhang

  DOI：10.5935/0103-5053.20130276

  日期：——

  A novel microporous organic material [(2-2-[2-(bis-methoxycarbonylmethylamino) phenoxy] ethoxy}-4-benzimidazole-phenyl) methoxycarbonylmethylamino] acetic acid methyl ester 6 was synthesized and characterized by single crystal X-ray diffraction, Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), electron spray ionization-mass spectrometry (ESI-HRMS), X-ray powder diffraction (PXRD), H-1 and C-13 NMR. 6 crystallizes in the centrosymmetric monoclinic space group C2/c, with unit cell parameters a = 35.648(3) angstrom, b = 14.3240(12) angstrom, c = 15.3693(13) angstrom, alpha = 90.00, beta = 94.8190(10), gamma = 90.00, V = 7820.16 angstrom(3) and Z = 8 at 296(2) K. As indicated by crystal packing, the molecular conjugation planes arrange along the c axis to form micropores due to the hydrogen bonds. In addition, the fluorescent spectrum and luminescence lifetime were studied for 6.
• US2023/333019
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Real-Time Reaction Monitoring of an Organic Multistep Reaction by Electrospray Ionization-Ion Mobility Spectrometry
  作者：Martin Zühlke、Stephan Sass、Daniel Riebe、Toralf Beitz、Hans-Gerd Löhmannsröben

  DOI：10.1002/cplu.201700296

  日期：2017.10

  The capability of electrospray ionization (ESI)-ion mobility (IM) spectrometry for reaction monitoring is assessed both as a stand-alone real-time technique and in combination with HPLC. A three-step chemical reaction, consisting of a Williamson ether synthesis followed by a hydrogenation and an N-alkylation step, is chosen for demonstration. Intermediates and products are determined with a drift time

  电喷雾电离（ESI）离子迁移（IM）光谱用于反应监测的能力既可以通过独立的实时技术进行评估，也可以与HPLC相结合进行评估。选择三步化学反应进行演示，该反应由威廉姆森醚合成，氢化和N-烷基化步骤组成。中间体和产品的确定时间与每次充电质量相关。将HPLC色谱柱添加到设置中可提高分离能力，并可以确定其他种类。监测反应时间内各种物质的强度，可以检测反应的结束，确定限速步骤，观察不连续过程中的系统反应，并优化起始物料的质量比。然而，ESI中的电荷竞争影响反应混合物中物质的定量检测。因此，研究了两种不同的方法，它们允许定量和研究反应动力学。第一种方法是基于化合物在HPLC色谱柱上的预分离以及随后在ESI-IM光谱仪中的单独检测。第二种方法涉及扩展的校准程序，该程序考虑了电荷竞争效应并促进了几乎实时的定量。第一种方法是基于化合物在HPLC色谱柱上的预分离以及随后在ESI-IM光谱仪中的单独检测。第二种