BATA,BATA-二甲基丙烯酰紫草素 | 24502-79-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: BATA,BATA-二甲基丙烯酰紫草素
• 中文别名: (Beta,Beta-二甲基丙烯酰基)紫草素；Β,Β-二甲基丙烯酰紫草素；(β,β-二甲基丙烯酰基)紫草素；二甲基丙烯酰紫草素；beta,beta-二甲基丙烯酰紫草素；β,β-二甲基丙烯酰紫草素；Beta,Beta-二甲基丙烯酰紫草素
• 英文名称: 1'O-(β,β-dimethyl)acrylshikonin
• 英文别名: β,β-dimethylacryloylshikonin；β,β-dimethylacryloshikonin；β,β-dimethylacrylshikonin；3,3-dimethylacryl shikonin；(R)-1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-enyl 3-methylbut-2-enoate；β,β-dimethylacryl shikonin；beta,beta-Dimethylacrylshikonin；[(1R)-1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-enyl] 3-methylbut-2-enoate
• CAS: 24502-79-2
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 370.402
• InChiKey: BATBOVZTQBLKIL-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 熔点：
  103°C
• 沸点：
  587.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269
• 溶解度：
  DMSO（轻微、超声）、氯仿（轻微）、甲醇（轻微、超声）
• LogP：
  3.130 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• RTECS号：
  EM9252400
• 海关编码：
  2916129000
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P273,P280,P301+P312+P330,P304+P312,P305+P351+P338,P314,P337+P313,P391,P501
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H319,H332,H372,H400

制备方法与用途

生物活性方面，β,β-Dimethylacrylshikonin 是从紫草（Arnebia nobilis）中提取的一种萘醌衍生物。它通过诱导 PI3K 通路，促进 eNOS、VEGF 和 HIF-1α 的表达，从而增强血管生成能力。此外，Arnebin 1 还表现出显著的抗肿瘤活性。

化学性质上，这种化合物是一种棕色粉末，能够溶解于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂中，并且在紫草根部含量最高。

应用方面，β,β-二甲基丙烯酰紫草素不仅具有抗肿瘤作用，还表现出一定的抑菌效果。它常用于含量测定、鉴定以及药理实验等研究中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯 、 BATA,BATA-二甲基丙烯酰紫草素 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以20%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranosyl shikonin
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of shikonin thio-glycoside derivatives: new anti-tubulin agents

  摘要：

  在乙酰-β-d-硫代-葡萄糖苷修饰的紫草素衍生物中，IIb 通过抑制微管聚合表现出最好的抑制癌细胞增殖效果。via

  DOI：

  10.1039/c4ra08810g
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 、 紫草素 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 BATA,BATA-二甲基丙烯酰紫草素
  参考文献：
  名称：

  Acylshikonin Analogs: Synthesis and Inhibition of DNA Topoisomerase-I

  摘要：

  Compounds bearing an acyl group of a various size at 1'-OH of shikonin were synthesized as acyl analogues of shikonin, which was isolated from the root of Lithospermum erythrorhizon, and evaluated for inhibitory effect on topoisomerase-I activity. A selective acylation at 1'-OH of shikonin in the presence of dicyclohexylcarbodiimide and 4-(dimethylamino)pyridine gave rise to a good yield of corresponding acylshikonin derivatives. In general, analogues with an acyl group of shorter chain lengths (C-2-C-6) exerted a stronger inhibitory action than those with longer chain lengths (C-7-C-20). While the halogen substitution at C-2 of the acetyl moiety failed to increase the inhibitory potency, the placement of double bonds in the acyl group (C-5-C-7) augmented the potency remarkably. Of the 32 derivatives evaluated, 15 compounds exhibited a higher inhibitory effect than shikonin. Noteworthy, the inhibitory potency of acetylshikonin, propanoylshikonin, and 4-pentenoylshikonin was approximately 4-fold greater than that of camptothecin. All these data suggest that the size of acyl moiety is important for the enhancement of potency, and the presence of olefinic double bonds is also beneficial.

  DOI：

  10.1021/jm00006a025

文献信息

• [EN] METHODS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：SCORPION THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022094271A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  This disclosure provides chemical entities of formula (I) (e.g., a compound or a pharmaceutically acceptable salt, and/or hydrate, and/ or cocrystal, and/or drug combination of the compound) that inhibit epidermal growth factor receptor (EGFR, ERBB 1) and/or Human epidermal growth factor receptor 2 (HER2, ERBB2). These chemical entities are useful, e.g., for treating a condition, disease or disorder in which increased (e.g., excessive) EGFR and/or HER2 activation contributes to the pathology and/or symptoms and/or progression of the condition, disease or disorder (e.g., cancer) in a subject (e.g., a human). This disclosure also provides compositions containing the same as well as methods of using and making the same.

  本公开提供化学实体的公式（I）（例如，化合物或药学上可接受的盐，和/或水合物，和/或共晶体，和/或该化合物的药物组合），该化学实体可以抑制表皮生长因子受体（EGFR，ERBB1）和/或人类表皮生长因子受体2（HER2，ERBB2）。这些化学实体是有用的，例如，用于治疗某种情况，疾病或障碍，其中EGFR和/或HER2的增加（例如过度）对病理学和/或症状和/或情况，疾病或障碍的进展有贡献（例如癌症）在受试者（例如人类）中。本公开还提供包含相同物质的组合物以及使用和制备相同物质的方法。
• Method of producing ginsenoside 20 (R)-Rh2 and composition of matter thereof
  申请人：Young Jeffrey

  公开号：US20050287230A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention is a method of producing ginsenoside comprising the steps of: (a) producing a predetermined quantity of ginseng dialcohol from an extraction process of ginseng dialcohol; (b) reacting the ginseng dialcohol with a predetermined quantity of acetobromo-α-D-glucose under a predetermined condition; and (c) obtaining a predetermined quantity of ginsenoside Rh 2 . The present invention also provides a composition for enhancing the immune system of a living object comprising a quantity of ginsenoside, a quantity of ursolic acid and a quantity of shikonin. The composition may also comprise a quantity of panaxans, astragalan, and/or lentinan. The ginsenoside 20(R)-Rh 2 , ursolic acid, shikonin, panaxans, astragalan and lentinan have an effective range between 0.001 mg/kg and 0.1 mg/kg, 0.5 mg/kg and 10 mg/kg, 0.5 mg/kg and 10 mg/kg, 0.1 mg/kg and 1 mg/kg, 0.1 mg/kg and 1 mg/kg, and 0.1 mg/kg and 1 mg/kg respectively.

  本发明涉及一种生产人参皂苷的方法，包括以下步骤：（a）从人参二醇的提取过程中生产出预定量的人参二醇；（b）在预定条件下将人参二醇与预定量的乙酰溴-α-D-葡萄糖反应；（c）获得预定量的人参皂苷Rh2。本发明还提供了一种增强生物体免疫系统的组合物，包括一定量的人参皂苷、一定量的熊果酸和一定量的赤芍。该组合物还可以包括一定量的人参皂苷、黄芪苷和/或香菇多糖。人参皂苷20（R）-Rh2、熊果酸、赤芍、人参皂苷、黄芪苷和香菇多糖在0.001 mg/kg至0.1 mg/kg、0.5 mg/kg至10 mg/kg、0.5 mg/kg至10 mg/kg、0.1 mg/kg至1 mg/kg、0.1 mg/kg至1 mg/kg和0.1 mg/kg至1 mg/kg之间具有有效范围。
• Method of treatment of virus infections using shikonin compounds
  申请人：Wang Feixin

  公开号：US20080182900A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  Medicaments containing shikonin compounds and salts thereof including shikonin and alkannin are used for treatment of virus infections, mycoplasma infections and malignant tumor.

  含有紫草素化合物及其盐的药物，包括紫草素和茜草素，被用于治疗病毒感染、支原体感染和恶性肿瘤。
• PROCESS FOR PRODUCING BLACK COLORANT, COSMETIC CONTAINING SAID COLORANT, AND APPLICATION THEREOF
  申请人：IHARA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0500942A1

  公开（公告）日：1992-09-02

  A process for producing a black colorant which comprises treating finely powdered amino sugar, protein or polyamide with a naphthoquinone derivative of general formula (1); a cosmetic containing a black colorant thus produced; and a process for coloring a base material with this colorant. In the said formula, R₁ represents hydrogen, hydroxy, halogen, α or β ; R₂ represents hydrogen or hydroxy; R₃ represents alkyl, alkenyl, or hydroxyalkyl: and n is 1 or 2.

  一种生产黑色着色剂的工艺，包括用通式(1)的萘醌衍生物处理细粉末状的氨基糖、蛋白质或聚酰胺；一种含有由此生产的黑色着色剂的化妆品；以及一种用该着色剂给基底材料着色的工艺。在上述通式中，R₁代表氢、羟基、卤素、α 或 β；R₂代表氢或羟基；R₃代表烷基、烯基或羟基烷基：n 为 1 或 2。
• ANTIPROTOZOAL AGENT
  申请人：Japan Health Sciences Foundation

  公开号：EP1779892A1

  公开（公告）日：2007-05-02

  The present invention provides an antiprotozoal agent, which is particularly preferred as an antileishmanial agent. Specifically, the present invention is directed to an antiprotozoal agent comprising, as an active ingredient, a compound of Formula (I): wherein R is -H or acyl, a salt thereof, or solvate thereof.

  本发明提供了一种抗原虫制剂，特别优选作为抗利什曼病制剂。具体地说，本发明涉及一种抗原虫制剂，其活性成分包括式（I）化合物： 其中 R 是-H 或酰基、 其盐或其溶液。