1-O-octadecanoyl-2-O-(β-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-O-octadecanoyl-2-O-(β-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol
• 英文别名: [(2S)-3-hydroxy-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropyl] octadecanoate
• 化学式: C₂₇H₅₂O₉
• 分子量: 520.704
• InChiKey: VALLLCGUQZGAGQ-KCJQSDGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 1-O-octadecanoyl-2-O-(β-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol 在 吡啶 、 zinc dibromide 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-O-octadecanoyl-3-O-tosyl-2-O-(6-O-tosyl-β-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  1-O-Acyl-2-O-(β-D-sulfoquinovopyranosyl)-sn-glycerols 的短区域选择性化学酶合成和生物学评价

  摘要：

  一种新型非天然磺基糖脂的便捷化学酶促合成 – 2-O-(β-D-磺基奎诺糖基)-单酰基甘油 (2-O-β-D-SQMG) – 衍生自 2-O-(β- D-吡喃葡萄糖基）甘油和在 sn-甘油部分的 1-位携带不同长度的酰基链，是在涉及区域选择性脂肪酶催化的 2-O-（6-脱氧-6-）酰化的关键步骤的帮助下进行的。甲苯磺酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-sn-甘油 (4) 在其 1 位，首次在此报道。在未保护的伯羟基和仲羟基存在下，通过选择性插入的甲苯磺酰基的硫代乙酸酯取代和随后的 Oxone®氧化来制备糖部分，有效地提供了目标化合物，己酰基、十二酰基和十八酰基衍生物 1a–c，在 EBV-EA 体外抗肿瘤启动子试验中测试时，它们是有活性的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900943
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl octadecanoate 、 1,3-二羟基-2-丙基吡喃己糖苷 以 吡啶 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-(1,3-dihydroxypropan-2-yloxy)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl octadecanoate 、 [(2R)-3-hydroxy-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropyl] octadecanoate 、 1-O-octadecanoyl-2-O-(β-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  A facile lipase catalyzed access to fatty acid monoesters of

  摘要：

  2-O-beta-D-glucopyranosylglycerol was submitted to acylation using Pseudomonas cepacia lipase as catalyst and 2,2,2-trifluoroethyl esters of various long chain carboxylic acids as acyl carriers. Monoacylation was easily accomplished with preferred formation of the (2S)-1-O-acyl derivatives in reactions showing high regio- and diastereoselectivity. (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00073-0

文献信息

• A facile lipase catalyzed access to fatty acid monoesters of
  作者：Diego Colombo、Fiamma Ronchetti、Antonio Scala、Ida M. Taino、Lucio Toma

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00073-0

  日期：1996.3

  2-O-beta-D-glucopyranosylglycerol was submitted to acylation using Pseudomonas cepacia lipase as catalyst and 2,2,2-trifluoroethyl esters of various long chain carboxylic acids as acyl carriers. Monoacylation was easily accomplished with preferred formation of the (2S)-1-O-acyl derivatives in reactions showing high regio- and diastereoselectivity. (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Short Regioselective Chemoenzymatic Synthesis and Biological Evaluation of 1-<i>O</i>-Acyl-2-<i>O</i>-(β-<scp>D</scp>-sulfoquinovopyranosyl)-<i>sn</i>-glycerols
  作者：Milind Dangate、Laura Franchini、Fiamma Ronchetti、Takanari Arai、Akira Iida、Harukuni Tokuda、Diego Colombo

  DOI：10.1002/ejoc.200900943

  日期：2009.12

  convenient chemoenzymatic synthesis of a new class of non-natural sulfo-glycolipids – 2-O-(β-D-sulfoquinovosyl)-monoacylglycerols (2-O-β-D-SQMG) – derived from 2-O-(β-D-glucopyranosyl)glycerol and carrying acyl chains ofvarious lengths at the 1-position of the sn-glycerol moiety, was performed with the aid of a key step involving regioselective lipase-catalyzed acylation of 2-O-(6-deoxy-6-tosyl-β-D-gl

  一种新型非天然磺基糖脂的便捷化学酶促合成 – 2-O-(β-D-磺基奎诺糖基)-单酰基甘油 (2-O-β-D-SQMG) – 衍生自 2-O-(β- D-吡喃葡萄糖基）甘油和在 sn-甘油部分的 1-位携带不同长度的酰基链，是在涉及区域选择性脂肪酶催化的 2-O-（6-脱氧-6-）酰化的关键步骤的帮助下进行的。甲苯磺酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-sn-甘油 (4) 在其 1 位，首次在此报道。在未保护的伯羟基和仲羟基存在下，通过选择性插入的甲苯磺酰基的硫代乙酸酯取代和随后的 Oxone®氧化来制备糖部分，有效地提供了目标化合物，己酰基、十二酰基和十八酰基衍生物 1a–c，在 EBV-EA 体外抗肿瘤启动子试验中测试时，它们是有活性的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)