1,3-二羟基-2-甲基咪唑鎓双(三氟甲磺酰)亚胺 | 1215211-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,3-二羟基-2-甲基咪唑鎓双(三氟甲磺酰)亚胺
• 中文别名: 1,3-二羟基-2-甲基咪唑双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺
• 英文名称: 1,3-dihydroxy-2-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide
• 英文别名: 1,3-Dihydroxy-2-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide；bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;1,3-dihydroxy-2-methylimidazol-1-ium
• CAS: 1215211-93-0
• 化学式: C₂F₆NO₄S₂*C₄H₇N₂O₂
• 分子量: 395.26
• InChiKey: VQKFGWWOHFMUPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双三氟甲烷磺酰亚胺 、 1-hydroxy-2-methylimidazole 3-oxide 以100%的产率得到1,3-二羟基-2-甲基咪唑鎓双(三氟甲磺酰)亚胺
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen Bonding in the Crystal Structures of New Imidazolium Triflimide Protic Ionic Liquids

  摘要：

  报道了1,3-二氨基-2-甲基咪唑鎓双（三氟甲基磺酰）亚胺（1）、1,3-二羟基-2-甲基咪唑鎓双（三氟甲基磺酰）亚胺（2）和1-（2-（二乙氨基）乙基）-3-甲基咪唑鎓双（双（三氟甲基磺酰）亚胺）（4）的合成及其晶体结构。盐1、2和4的熔点均低于100°C，中间体1-（2-（二乙氨基）乙基）-3-甲基咪唑鎓双（三氟甲基磺酰）亚胺（3）在室温下为液体。化合物1为单斜晶系，空间组P21/n，a = 8.4979(4) Å，b = 12.2803(6) Å，c = 13.9400(7) Å，β = 93.086(4)°，Z = 4。化合物2为单斜晶系，空间组P21/c，a = 7.6165(2) Å，b = 20.5323(8) Å，c = 9.7654(3) Å，β = 111.046(2)°，Z = 4。化合物4为三斜晶系，空间组$$ P\overline{1} $$，a = 8.5313(4) Å，b = 9.2157(4) Å，c = 20.5812(8) Å，α = 84.668(2)°，β = 83.738(2)°，γ = 63.096(2)°，Z = 2。化合物1中的离子形成N–H···O氢键网络，在化合物2中，离子通过O–H···N和分叉的O–H···O氢键连接成链，而在化合物4中则通过N–H···O接触形成对。三氟磺酰亚胺阴离子采用反式构象。在这三种新的低熔点质子性咪唑鎓三氟磺酰亚胺的晶体结构中，识别出了短离子间接触、构象灵活性和无序现象。

  DOI：

  10.1007/s10870-009-9554-8

文献信息

• Verfahren zur Trennung von isomeren Mentholverbindungen
  申请人：LANXESS Deutschland GmbH

  公开号：EP2450334A1

  公开（公告）日：2012-05-09

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur rektifikativen Trennung von Stoffgemischen enthaltend Diastereomere des 2-Isopropyl-5-methylcyclohexanols unter Einsatz von ionischen Flüssigkeiten als Extraktionsmittel.

  本发明涉及一种使用离子液体作为萃取剂对含有 2-异丙基-5-甲基环己醇非对映异构体的物质混合物进行整流分离的工艺。
• Hydrogen Bonding in the Crystal Structures of New Imidazolium Triflimide Protic Ionic Liquids
  作者：Gino Bentivoglio、Alexander Schwärzler、Klaus Wurst、Volker Kahlenberg、Gerhard Nauer、Günther Bonn、Herwig Schottenberger、Gerhard Laus

  DOI：10.1007/s10870-009-9554-8

  日期：2009.9

  The synthesis and crystal structures of 1,3-diamino-2-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide (1), 1,3-dihydroxy-2-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide (2) and 1-(2-(diethylammonio)ethyl)-3-methylimidazolium bis(bis(trifluoromethylsulfonyl)imide) (4) are reported. The salts 1, 2 and 4 have melting points below 100 °C, the intermediate 1-(2-(diethylamino)ethyl)-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide (3) is liquid at room temperature. Compound 1 is monoclinic, space group P21/n with a = 8.4979(4) Å, b = 12.2803(6) Å, c = 13.9400(7) Å, β = 93.086(4)°, and Z = 4. Compound 2 is monoclinic, space group P21/c with a = 7.6165(2) Å, b = 20.5323(8) Å, c = 9.7654(3) Å, β = 111.046(2)°, and Z = 4. Compound 4 is triclinic, space group $$ P\overline1} $$ with a = 8.5313(4) Å, b = 9.2157(4) Å, c = 20.5812(8) Å, α = 84.668(2)°, β = 83.738(2)°, γ = 63.096(2)°, and Z = 2. The ions in 1 build a network of N–H···O hydrogen bonds, in 2 they are linked to chains by O–H···N and bifurcated O–H···O hydrogen bonds, whereas in 4 they form pairs by N–H···O contacts. The triflimide anions adopt transoid conformations. Short interionic contacts, conformational flexibility, and disorder phenomena were identified in the crystal structures of three new, low-melting, protic imidazolium triflimides.

  报道了1,3-二氨基-2-甲基咪唑鎓双（三氟甲基磺酰）亚胺（1）、1,3-二羟基-2-甲基咪唑鎓双（三氟甲基磺酰）亚胺（2）和1-（2-（二乙氨基）乙基）-3-甲基咪唑鎓双（双（三氟甲基磺酰）亚胺）（4）的合成及其晶体结构。盐1、2和4的熔点均低于100°C，中间体1-（2-（二乙氨基）乙基）-3-甲基咪唑鎓双（三氟甲基磺酰）亚胺（3）在室温下为液体。化合物1为单斜晶系，空间组P21/n，a = 8.4979(4) Å，b = 12.2803(6) Å，c = 13.9400(7) Å，β = 93.086(4)°，Z = 4。化合物2为单斜晶系，空间组P21/c，a = 7.6165(2) Å，b = 20.5323(8) Å，c = 9.7654(3) Å，β = 111.046(2)°，Z = 4。化合物4为三斜晶系，空间组$$ P\overline1} $$，a = 8.5313(4) Å，b = 9.2157(4) Å，c = 20.5812(8) Å，α = 84.668(2)°，β = 83.738(2)°，γ = 63.096(2)°，Z = 2。化合物1中的离子形成N–H···O氢键网络，在化合物2中，离子通过O–H···N和分叉的O–H···O氢键连接成链，而在化合物4中则通过N–H···O接触形成对。三氟磺酰亚胺阴离子采用反式构象。在这三种新的低熔点质子性咪唑鎓三氟磺酰亚胺的晶体结构中，识别出了短离子间接触、构象灵活性和无序现象。