phenyl 2,3-di-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 257614-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3-di-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-5-acetyloxy-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 257614-58-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₇S
• 分子量: 356.397
• InChiKey: KPMKSXYCBSBBDH-LJIZCISZSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl-(1→1)-(2S,3S,4R,13Z)-2-[(R)-2-(benzoyloxy)tetracosanoylamino]-3,4-O-isopropylidenedocos-13-ene-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  海星花斑海星神经节苷脂GAA-7的首次全合成

  摘要：

  使用葡萄糖神经酰胺 (Glc-Cer) 盒方法实现了神经炎性神经节苷脂 GAA-7 的首次全合成。目标分子的神经酰胺部分内的立体中心三联体是由 Dlyxose 有效建立的。神经酰胺部分的组装之后是与葡萄糖基供体进行糖基化以产生 Glc-Cer 盒，其与寡糖结合

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500606
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.12h， 以97%的产率得到phenyl 2,3-di-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sonochemistry:  A Powerful Way of Enhancing the Efficiency of Carbohydrate Synthesis

  摘要：

  [GRAPHICS]Using sonication as a means of facilitating organic reactions in carbohydrate chemistry was explored under the conditions used for traditional organic synthesis. An array of representative reactions, including hydroxy group manipulation ( acylation, protection/deprotection, acyl group migration), thioglycoside synthesis, azidoglycoside synthesis, 1,3-dipolar cycloaddition and reductive cleavage of benzylidene, commonly used in the synthesis of carbohydrate derivatives was examined. A series of glycosylation reactions that employ thioglycosides, glycosyl trichloroacetimidate, glycosyl bromide and glycosyl acetate as the glycosyl donors was also examined. Our results demonstrate that sonication can significantly shorten the reaction time, enhance the reactivity of reactant and lead to superior yield and excellent stereoselectivity. More importantly, a general protocol of glycosylation may finally be developed. Sonication is compatible to the conditions used for traditional organic synthesis. We believe that sonication can also be applied to other areas of synthetic processes.

  DOI：

  10.1021/jo060374w

文献信息

• 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine (TCT) mediated one-pot sequential functionalisation of glycosides for the generation of orthogonally protected monosaccharide building blocks
  作者：Madhubabu Tatina、Syed Khalid Yousuf、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1039/c2ob25452b

  日期：——

  Orthogonally protected monosaccharide building blocks have been prepared using TCT in a one-pot multicomponent transformation. The process involves successive steps of arylidene acetalation, esterification and regioselective reductive acetal cleavage. High regioselectivity, scope for using a broad range of substrates, functional group tolerance, mild reaction conditions, easy handling process and wide application range are a few advantages of the current process.

  利用TCT（三氯乙酰亚胺基）在一锅多组分转化中制备了正交保护的单糖构建块。该过程包括连续的芳亚基缩醛化、酯化和区域选择性还原开环反应步骤。高区域选择性、广泛的底物适用范围、官能团的耐受性、温和的反应条件、易于操作以及广泛的应用范围是该当前过程的一些优点。
• 4,6-<i>O</i>-Pyruvyl Ketal Modified<i>N</i>-Acetylmannosamine of the Secondary Cell Wall Polysaccharide of<i>Bacillus anthracis</i>Is the Anchoring Residue for Its Surface Layer Proteins
  作者：Robert N. Chapman、Lin Liu、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/jacs.8b08857

  日期：2018.12.12

  The secondary cell wall polysaccharide (SCWP) of Bacillus anthracis plays a key role in the organization of the cell envelope of vegetative cells and is intimately involved in host-guest interactions. Genetic studies have indicated that it anchors S-layer and S-layer-associated proteins, which are involved in multiple vital biological functions, to the cell surface of B. anthracis. Phenotypic observations

  炭疽芽孢杆菌的次生细胞壁多糖 (SCWP) 在营养细胞的细胞包膜组织中起关键作用，并与宿主 - 客体相互作用密切相关。遗传研究表明，它将参与多种重要生物学功能的 S 层和 S 层相关蛋白锚定到炭疽芽孢杆菌的细胞表面。表型观察表明 SCWP 末端单元的特定官能团，包括 4,6-O-丙酮酸缩酮和乙酰酯，对于这些蛋白质的结合很重要。这些观察结果是基于遗传操作，并没有得到直接结合研究的证实。为了解决这个问题，开发了一种合成策略，可以提供一系列从 B. 带有碱不稳定乙酰酯和游离氨基的炭疽 SCWP。所得寡糖用于与一组 S 层和 S 层相关蛋白的结合研究，这些蛋白确定了 SCWP 对结合很重要的结构特征。单一的丙酮酸化 ManNAc 单糖与所有蛋白质都表现出强结合，使其成为 S 层蛋白质操作的有前途的结构。SCWP 的乙酰酯和游离胺对结合没有显着影响，这一观察结果与提出的模型相反，在该模型中，SCWP
• The First Total Synthesis of Ganglioside GalNAc-GD1a, a Target Molecule for Autoantibodies in Guillain-Barré Syndrome
  作者：Kohki Fujikawa、Shinya Nakashima、Miku Konishi、Tomoaki Fuse、Naoko Komura、Takayuki Ando、Hiromune Ando、Nobuhiro Yuki、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1002/chem.201003357

  日期：2011.5.9

  The first synthesis of ganglioside GalNAc‐GD1a, featuring efficient glycan assembly and a cyclic glucosyl ceramide as a versatile unit for ganglioside synthesis is described. Although ganglioside GalNAc‐GD1a was first found as a brain ganglioside, IgG autoantibodies to GalNAc‐GD1a were subsequently found to be closely related to a human peripheral‐nerve disorder, Guillain–Barré syndrome, which is the

  描述了神经节苷脂GalNAc-GD1a的首次合成，其特征在于有效的聚糖装配和环状葡萄糖基神经酰胺作为神经节苷脂合成的通用单元。尽管神经节苷脂GalNAc-GD1a最初是作为脑神经节苷脂发现的，但后来发现针对GalNAc-GD1a的IgG自身抗体与人类外周神经疾病-格林-巴雷综合征（Guillain-Barrésyndrome）密切相关，后者是全球急性弛缓性麻痹的最常见原因。在这项研究中，带有两个唾液酸残基的特征性六糖部分是通过使用易于获得的GM2核心单元作为通用单元而有效合成的。寡糖和神经酰胺部分的潜在困难偶联是通过使用环状葡萄糖基神经酰胺作为六糖部分的偶联伴侣进行的，从而成功地提供了目标化合物的框架。整体脱保护得到了均质的神经节苷脂GalNAc-GD1a。酶联免疫吸附试验显示，患有格林-巴利综合征的患者的血清与天然和合成的GalNAc-GD1a均发生了反应。
• Synthesis of 6′-galactosyllactose, a deviant human milk oligosaccharide, with the aid of <i>Candida antarctica</i> lipase-B
  作者：Kaarel Erik Hunt、Alfonso T. García-Sosa、Tatsiana Shalima、Uko Maran、Raivo Vilu、Tõnis Kanger

  DOI：10.1039/d2ob00550f

  日期：——

  and the sixth position deacetylation. While α-anomer of peracetylated D-galactose remained unreactive and β-anomer favoured the first position deacetylation. Peracetylated L-fucose, on the other hand, had no selectivity as the main product was fully unprotected L-fucose. Taking the peracetylated D-glucose deacetylation reaction product and selectively protecting the primary hydroxyl group in the sixth

  在过去十年中，对母乳低聚糖 (HMO) 的研究有所增加，对其有益效果表现出极大的兴趣。在这里，我们描述了一种使用固定化南极念珠菌脂肪酶-B、Novozyme N435 (N435) 对有机介质中的吡喃糖进行选择性脱乙酰化的方法，目的是简化和改进 HMO 的合成途径。通过首先深入研究过乙酰化D-葡萄糖的脱乙酰化反应，发现了两种反应条件，分别用于不同的 HMO 结构单元、过乙酰化糖和硫苷。基于D-葡萄糖的糖类对第四位和第六位脱乙酰化显示出选择性。而过乙酰化D的 α-异头物-半乳糖保持不反应并且β-异头物有利于第一位置的脱乙酰化。另一方面，过乙酰化L-岩藻糖没有选择性，因为主要产物是完全未受保护的L-岩藻糖。取过乙酰化的D-葡萄糖脱乙酰化反应产物并选择性地保护第六位的伯羟基，只留下第四位用于糖基化。同时，D-半乳糖硫苷的脱乙酰化产物，第六位脱乙酰化，同时具有受体和供体能力。使用源自 N435 脱乙酰化反应的上述两种产物，合成了异常的
• First Synthesis of a Bidesmosidic Triterpene Saponin by a Highly Efficient Procedure
  作者：Biao Yu、Jianming Xie、Shaojiang Deng、Yongzheng Hui

  DOI：10.1021/ja9926818

  日期：1999.12.1