4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosyl azide | 131088-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: (4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-azido-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 131088-70-5
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₅
• 分子量: 245.235
• InChiKey: MFVOBXFLUKBPQQ-PVFLNQBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.11
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  116.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosyl azide 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-α,β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  N-三糖基二肽的α和β端基异构体的合成

  摘要：

  O-alpha-D-Glucopyranosyl-（1 ---- 6）-O-beta-D-glucopyranosyl-（1 ---- 6）-1-N- [L-aspart-1-oyl-（L-通过将相应的D-葡萄糖基-二肽衍生物与2缩合，制备了脯氨酸）-4-酰基]-α-和-β-D-吡喃葡萄糖基胺，作为大鼠肾小球基底膜中可能存在的衍生物的模型。在氰化汞的存在下，将3,4,2'，3'，4'，6'-庚基-O-乙酰基-α-D-异麦芽吡喃糖基溴化物，然后将三糖-二肽衍生物脱保护。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80006-o
• 作为产物：
  描述：

  ALPHA-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以96.6%的产率得到4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  N-三糖基二肽的α和β端基异构体的合成

  摘要：

  O-alpha-D-Glucopyranosyl-（1 ---- 6）-O-beta-D-glucopyranosyl-（1 ---- 6）-1-N- [L-aspart-1-oyl-（L-通过将相应的D-葡萄糖基-二肽衍生物与2缩合，制备了脯氨酸）-4-酰基]-α-和-β-D-吡喃葡萄糖基胺，作为大鼠肾小球基底膜中可能存在的衍生物的模型。在氰化汞的存在下，将3,4,2'，3'，4'，6'-庚基-O-乙酰基-α-D-异麦芽吡喃糖基溴化物，然后将三糖-二肽衍生物脱保护。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80006-o

文献信息

• TAKEDA, TADAHIRO;UTSUNO, ATSUSHI;OKAMOTO, NAOKI;OGIHARA, YUKIO;SHIBATA, S+, CARBOHYDR. RES., 207,(1990) N, C. 71-79
  作者：TAKEDA, TADAHIRO、UTSUNO, ATSUSHI、OKAMOTO, NAOKI、OGIHARA, YUKIO、SHIBATA, S+

  DOI：——

  日期：——