4'-fluoro-2',3'-O-isopropylideneuridine | 40654-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4'-fluoro-2',3'-O-isopropylideneuridine
• 英文别名: 1-[(3aS,4S,6R,6aR)-4-fluoro-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]pyrimidine-2,4-dione；1-[(3aS,4S)-4-fluoro-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 40654-03-3
• 化学式: C₁₂H₁₅FN₂O₆
• 分子量: 302.259
• InChiKey: ZRSMHAVVRJNXIV-JXVAYASWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-fluoro-2',3'-O-isopropylideneuridine 在 1H-1,2,4-三唑 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 4'-fluorouridine-5'-monophosphate disodium
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4'-HALOGEN CONTAINING NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO
  [FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOSIDES ET DE NUCLÉOTIDES CONTENANT DU 4'-HALOGÈNE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  本文披露了含卤素的核苷酸和核苷治疗组合物及其相关用途。在某些实施例中，本文涉及治疗或预防病毒感染。这种病毒感染可以包括东部、西部和委内瑞拉马脑炎病毒（EEE、WEE和VEE），Chikungunya热（CHIK），埃博拉，流感，RSV和寨卡病毒感染，以及tongaviridae，bunyaviridae，arenaviridae，coronaviridae，flaviviridae和picornaviridae等。

  公开号：

  WO2022174194A1
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-5'-O-tosyluridine 在 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 silver fluoride 、 nitrosonium tetrafluoroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 4'-fluoro-2',3'-O-isopropylideneuridine
  参考文献：
  名称：

  一种核苷类化合物及其药物组合物和用途

  摘要：

  本发明公开了一种核苷类化合物及其药物组合物和用途，核苷类化合物是结构如下所示的化合物(I)，或其药学上或生理上可接受的盐。本发明产品在抗病毒，尤其是作为抗新型冠状病毒或抗流感病毒的药物方面具有确切效果。

  公开号：

  CN113929724A

文献信息

• 2',4'-FLUORO NUCLEOSIDES FOR THE TREATMENT OF HCV
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20140294769A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  Provided herein are compounds, methods and pharmaceutical compositions for use in treatment of viral infections, including hepatitis C virus (HCV) infections, in hosts in need thereof. In certain embodiments, the compounds are 2′,4′-fluoro nucleosides according to Formula 1001: or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, stereoisomeric form, tautomeric form, or polymorphic form thereof, wherein Base, R A , and PD are as described herein. In certain embodiments, 2′,4′-fluoro nucleosides are provided which display remarkable efficacy and bioavailability for the treatment of, for example, HCV infection in a human.

  本文提供了用于治疗病毒感染，包括丙型肝炎病毒（HCV）感染的化合物、方法和制药组合物，适用于需要治疗的宿主。在某些实施例中，化合物是按照公式1001的2′，4′-氟核苷，或其药学上可接受的盐、溶剂化物、立体异构体形式、互变异构体形式或多晶形式，其中Base、RA和PD如本文所述。在某些实施例中，提供了2′，4′-氟核苷，其在治疗人体中的HCV感染等方面表现出显著的疗效和生物利用度。
• [EN] 4'-HALOGEN CONTAINING NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOSIDES ET DE NUCLÉOTIDES CONTENANT DU 4-HALOGÈNE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2021137913A3

  公开（公告）日：2021-09-30
• WO2019173602A5
  申请人：——

  公开号：WO2019173602A5

  公开（公告）日：2022-03-14
• Synthesis and biological properties of pyrimidine 4′-fluoronucleosides and 4′-fluorouridine 5′-O-triphosphate
  作者：M. A. Ivanov、G. S. Ludva、A. V. Mukovnya、S. N. Kochetkov、V. L. Tunitskaya、L. A. Alexandrova

  DOI：10.1134/s1068162010040072

  日期：2010.7

  4'-Fluoro-2',3'-O-isopropylidenecytidine was synthesized by the treatment of 5'-O-acetyl-4'-fluoro-2',3'-O-isopropylideneuridine with triazole and 4-chlorophenyl dichlorophosphate followed by ammonolysis. The interaction of 4'-fluoro-2',3'-O-isopropylidenecytidine with hydroxylamine resulted in 4'-fluoro-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-acetyl-N (4)-hydroxycytidine. The removal of the 2',3'-O-isopropylidene groups led to acetyl derivatives of 4'-fluorouridine, 4'-fluorocytidine, and 4'-fluoro-N (4)-hydroxycytidine. 4'-Fluorouridine 5'-O-triphosphate was obtained in three steps starting from 4'-fluoro-2',3'-O-isopropylideneuridine. 4'-Fluorouridine 5'-O-triphosphate was shown to be an effective inhibitor of HCV RNA-dependent RNA polymerase and a substrate for the NTPase reaction catalyzed by the HCV NS3 protein, the hydrolysis rate being similar to that of ATP. It could also activate a helicase reaction with an efficacy of only threefold lower than that for ATP.
• 4'-HALOGEN CONTAINING NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO
  申请人：Emory University

  公开号：EP3762372A1

  公开（公告）日：2021-01-13