1-(2,3-isopropylidene-5-deoxy-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl)uracil | 17331-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2,3-isopropylidene-5-deoxy-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl)uracil
• 英文别名: 1-(5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl)uracil；1-(2’,3’-O-isopropylidene-β-D-erythro-pent-4’-enofuranosyl)uracil；1-(2,3-O-Isopropyliden-5-deoxy-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl)-uracil；1-(5-Deoxy-2,3-O-isopropyliden-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl)-uracil；1-(2,3-O-Isopropyliden-5-desoxy-β-D-erythro-Δ⁴-pentenofuransoyl)-uracil；O^2'_,O3'-isopropylidene-4',5'-didehydro-5'-deoxy-uridine；1-(5-deoxy-β-D-erythropent-4-en-furanosyl)uracil；1-[(3aS,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-methylidene-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 17331-67-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₅
• 分子量: 266.254
• InChiKey: SRDAAIANUPRKEY-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-isopropylidene-5-deoxy-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl)uracil 在 碘 、 silver fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以61.3 %的产率得到5'-iodo-5'-deoxy-4'-fluoro-2',3'-O-isopropylideneuridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4'-HALOGEN CONTAINING NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO
  [FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOSIDES ET DE NUCLÉOTIDES CONTENANT DU 4'-HALOGÈNE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  本文披露了含卤素的核苷酸和核苷治疗组合物及其相关用途。在某些实施例中，本文涉及治疗或预防病毒感染。这种病毒感染可以包括东部、西部和委内瑞拉马脑炎病毒（EEE、WEE和VEE），Chikungunya热（CHIK），埃博拉，流感，RSV和寨卡病毒感染，以及tongaviridae，bunyaviridae，arenaviridae，coronaviridae，flaviviridae和picornaviridae等。

  公开号：

  WO2022174194A1
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2,3-isopropylidene-5-deoxy-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  低温光诱导的硫醇-烯点击反应：一种温和而有效的糖修饰核苷合成方法

  摘要：

  糖修饰的核苷是抗癌和抗病毒药物开发中的主要合成靶标。自由基介导的硫醇-烯耦合施加首次上核苷enofuranoside衍生物，以产生宽范围的硫取代d -核糖， -阿糖， -低聚木糖和大号- L-来苏构型的嘧啶核苷。与简单的糖外亚甲基的类似反应相反，令人惊讶的是，在各种引发方法的标准条件下，核苷烯烃的氢硫醇化显示出低至中等的产率和非常低的立体选择性。优化反应条件后，我们发现冷却反应混合物对转化率和立体选择性均具有显着的有益作用，并且紫外光引发的C 2' -，C 3'-和C 2的氢硫醇化反应在-80°C时，核苷的4'-异亚甲基衍生物的产率高至高，并且在大多数情况下，其非对映异构选择性极好。在温度之外，溶剂，核苷上的保护基以及在某些情况下硫醇的构型也影响添加的立体化学结果。异常大号- L-来苏非对映选择性当加入1-硫代β-观察d -gluco-和半乳糖衍生物到Ç 4'，5'-尿苷不饱和归因于之间的空间位失配d

  DOI：

  10.1039/c7ob02184d

文献信息

• Synthesis and oligomerization of cysteinyl nucleosides
  作者：Miklós Bege、Ilona Bereczki、Dénes J. Molnár、Máté Kicsák、Krisztina Pénzes-Daku、Zsuzsanna Bereczky、Györgyi Ferenc、Lajos Kovács、Pál Herczegh、Anikó Borbás

  DOI：10.1039/d0ob01890b

  日期：——

  for oligomerization, in order to produce new types of synthetic nucleic acids. We elaborated different strategies for the synthesis of cysteinyl nucleosides as monomers of cysteinyl nucleic acids using nucleophilic substitution or thiol–ene coupling as a synthetic tool, and utilised on two complementary nucleosides, uridine and adenosine. Dipeptidyl dinucleosides and pentameric cysteinyl uridine were

  已知核苷和核酸类似物具有相当大的治疗潜力。在这项工作中，通过将半胱氨酸与核苷偶联，我们成功合成了化合物，这些化合物不仅单体形式具有有趣的生物学特性，而且还可以用于寡聚化，以生产新型合成核酸。我们使用亲核取代或硫醇-烯偶联作为合成工具，阐述了合成半胱氨酰核苷作为半胱氨酰核酸单体的不同策略，并利用了两个互补的核苷，尿苷和腺苷。由单体结构单元制备二肽基二核苷和五聚半胱氨酰尿苷，
• Addition of Difluorocarbene to 4‘,5‘-Unsaturated Nucleosides:  Synthesis and Deoxygenation Reactions of Difluorospirocyclopropane Nucleosides¹
  作者：Ireneusz Nowak、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/jo061606u

  日期：2006.11.1

  Synthetic routes to 4‘-(2,2-difluorospirocyclopropane) analogues of adenosine, cytidine, and uridine are described. Treatment of 2‘,3‘-O-isopropylidene-4‘,5‘-unsaturated compounds derived from adenosine and uridine with difluorocarbene (generated from PhHgCF3 and NaI) gave diastereomeric mixtures of the 2,2-difluorospirocyclopropane adducts. Stereoselectivity resulting from hindrance by the isopropylidene

  描述了合成腺苷，胞苷和尿苷的4'-（2,2-二氟螺环丙烷）类似物的途径。2'治疗，3'- ö异亚丙基-4' ，5'-不饱和选自腺苷衍生和尿苷二氟卡宾与化合物（从PhHgCF产生3和NaI），得到2,2- difluorospirocyclopropane加合物的非对映体混合物。由异丙叉基的阻碍引起的立体选择性有利于在β面上添加。除去碱基和糖保护基团得到新的二氟螺环丙烷丙烷核苷类似物。通过4-（1,2,4-三唑-1-基）中间体将受保护的尿苷类似物转化为其胞苷对应物。苯乙烯基自由基介导的3'- O脱氧-TBS-2'-硫代氨基甲酸酯衍生物产生直接氢转移的2'-脱氧产物。相反，对2' - O -TBS-3'-硫代氨基甲酸酯异构体的相同处理导致在生成C3'基团时打开邻位二氟环丙烷环，然后进行均烯丙基氢转移，得到4'-（1,1-二氟乙基）-3'，4'-不饱和核苷衍生物。讨论了结构方面和生物学影响因素。
• [EN] 2-HYDROXYIMINOPYRIMIDINE NUCLEOSIDES AND DERIVITIVES AND ANTIVIRAL USES THERETO<br/>[FR] NUCLÉOSIDES ET DÉRIVÉS DE 2-HYDROXYIMINOPYRIMIDINE ET UTILISATIONS ANTIVIRALES DE CEUX-CI
  申请人：SINCE & TECH DEVELOPMENT FUND AUTHORITY

  公开号：WO2022008025A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  Disclosed herein are nucleosides and nucleotides analogs, methods for preparing the same, and methods for treating and/or ameliorating infection caused by a Coronaviridae virus, a Caliciviridae virus, an Orthomyxoviridae virus, a Herpesviridae virus, a Flaviviridae virus, a Filoviridae virus,and a Pneumoviridae virus with one or more nucleoside and nucleotide analogs of formula I. In certain embodiments, compounds and compositions of nucleoside or nucleotide derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents. In certain embodiments, the compounds are according to Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, stereoisomeric form, a tautomeric form or polymorphic form thereof, wherein R1, R2, R3, R4, X, and sugar are as described herein.

  本文披露了核苷和核苷酸类似物，制备它们的方法，以及使用一种或多种公式I的核苷和核苷酸类似物治疗和/或改善由冠状病毒科病毒、钙病毒科病毒、流感病毒科病毒、疱疹病毒科病毒、黄病毒科病毒、丝状病毒科病毒和肺病毒科病毒引起的感染的方法。在某些实施例中，披露了核苷或核苷酸衍生物的化合物和组成物，可以单独或与其他抗病毒药物组合给予。在某些实施例中，化合物符合以下公式(I)：或其药用可接受的盐、溶剂化合物、立体异构体形式、互变异构体形式或多形形式，其中R1、R2、R3、R4、X和糖如本文所述。
• Synthesis of Potential Glycosyl Transferase Inhibitors by Thio‐Click Reactions
  作者：Nóra Debreczeni、Miklós Bege、Anikó Borbás

  DOI：10.1002/ejoc.202101220

  日期：2021.12.28

  GDP-mannose and CMP sialic acid that contain an electroneutral alkyl chain to replace the native α-O-pyrophosphate or -phosphate bond were synthesized through radical mediated thiol-ene coupling reactions. The 1,2-cis-α-1-thiosugars obtained by hydrothiolation of 2-substituted glycals were coupled to nucleoside 4’-exomethylenes or N-allyl-morpholinos.

  通过自由基介导的硫醇-烯偶联反应合成了 UDP-糖、GDP-甘露糖和 CMP 唾液酸的硫连接类似物，它们含有电中性烷基链以取代天然的 α- O-焦磷酸或 -磷酸键。1,2-顺式-α-1-硫糖通过 2-取代的糖基的氢硫醇化获得，与核苷 4'-外亚甲基或N-烯丙基-吗啉结合。
• 一种核苷类化合物及其药物组合物和用途
  申请人：周雨恬

  公开号：CN113929724A

  公开（公告）日：2022-01-14

  本发明公开了一种核苷类化合物及其药物组合物和用途，核苷类化合物是结构如下所示的化合物(I)，或其药学上或生理上可接受的盐。本发明产品在抗病毒，尤其是作为抗新型冠状病毒或抗流感病毒的药物方面具有确切效果。