(E)-9-styrylacridine | 22344-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-9-styrylacridine
• 英文别名: 9-[(E)-2-phenylethenyl]acridine
• CAS: 22344-19-0
• 化学式: C₂₁H₁₅N
• 分子量: 281.357
• InChiKey: QDHGVUVFSCAOBM-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C
• 沸点：
  483.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-9-styrylacridine 以 丙酮 为溶剂， 生成 cis-9-(styryl)-acridine
  参考文献：
  名称：

  Bastianelli, Carlo; Caia, Vincenzo; Cum, Giampietro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 5, p. 679 - 683

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-溴甲基丫啶 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-9-styrylacridine
  参考文献：
  名称：

  作为高效 FtsZ 靶向抗菌剂的新型 9-芳基烷基-10-甲基吖啶衍生物的设计、合成和评价

  摘要：

  随着抗生素耐药性的增加，迫切需要具有新作用机制的新型抗菌剂来对抗由多重耐药（MDR）病原体引起的传染病。设计、合成了四个新系列的取代 9-芳基烷基-10-甲基吖啶衍生物作为 FtsZ 抑制剂，并评估了它们对各种革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性。结果表明，它们表现出广谱活性，对 MRSA 和 VRE 具有显着疗效，优于或可与小檗碱、血根碱、利奈唑胺、环丙沙星和万古霉素相媲美。特别是最有前途的化合物15f显示出快速杀菌的特性，避免了耐药性的出现。然而，15f对革兰氏阴性菌没有抑制作用，但生物膜形成研究给出了可能的答案。进一步的靶标鉴定和机理研究表明，15f作为一种有效的 FtsZ 抑制剂，可以改变 FtsZ 自聚合的动力学，从而导致细胞分裂终止并导致细胞死亡。进一步的细胞毒性和动物研究表明，15f不仅在体内菌血症小鼠模型中显示出功效，而且对哺乳动物细胞也没有明显的溶血作用。总的来说，这种具有新型骨架的化合物可以作为

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113480

文献信息

• Prediction by¹³C NMR of regioselectivity in 1,3-dipolar cycloadditions of acridin-9-yl dipolarophiles
  作者：Mária Vilková、Lucia Ungvarská Maľučká、Ján Imrich

  DOI：10.1002/mrc.4307

  日期：2016.1

  Strong correlation was found between 13C NMR chemical shifts of dipolarophilic CHCH carbons and regioselectivity in 1,3‐dipolar cycloadditions of new acridin‐9‐yl dipolarophiles with stable benzonitrile oxides (BNO). Accordingly, two starting dipolarophiles, (acridin‐9‐yl)‐CHCH‐R (R = COOCH3 or Ph), reacted with three BNOs (2,4,6‐trimethoxy, 2,4,6‐trimethyl, and 2,6‐dichloro) to give a mixture of

  在具有稳定的苄腈氧化物 (BNO) 的新型吖啶-9-基偶极亲和体的 1,3-偶极环加成反应中，发现偶极型 CHCH 碳的 13C NMR 化学位移与区域选择性之间存在很强的相关性。因此，两个起始的偶极体（吖啶-9-基）-CHCH-R（R = COOCH3 或 Ph）与三个 BNO（2,4,6-三甲氧基、2,4,6-三甲基和 2 ,6-二氯) 得到两种目标异恶唑啉区域异构体的混合物，其中吖啶与异恶唑啉 C-4 碳 (4-Acr) 或 C-5 碳 (5-Acr) 结合。3-(吖啶-9-基)丙烯酸甲酯得到主要的4-(吖啶-9-基)-异恶唑啉-5-羧酸酯(4-Acr)和次要的5-(吖啶-9-基)-4-羧酸酯(5 -Acr)。9-(2-苯乙烯基)吖啶区域特异性地仅提供 4-Acr 环加合物。区域异构体的比例与吖啶-4-基偶极亲和体的类似反应进行了比较。区域选择性取决于 CHCH 键的极性、BNO
• 一种化合物、药物组合物、药物及其在制备抗菌产品中的应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN113121439B

  公开（公告）日：2022-05-03

  本发明具体涉及一种化合物、药物组合物、药物及其在制备抗菌产品中的应用。寻求新型抗菌靶点及开发新的化学实体对于解决目前日益严峻的细菌耐药问题具有重要意义，设计作用于FtsZ靶点的化合物实体有望被开发得到对宿主无影响的抗菌药物。本发明提供一种9‑芳烷基‑10‑甲基吖啶季铵盐类衍生物及其制备方法，所述化合物对革兰氏阳性菌具有显著的杀菌和/或抑菌活性，并且具有良好的抑制细菌分裂蛋白FtsZ的作用，可用于制备抗菌产品。
• DNA binding, anti-tumour activity and reactivity toward cell thiols of acridin-9-ylalkenoic derivatives
  作者：O SALEM、M VILKOVA、J PLSIKOVA、A GROLMUSOVA、M BURIKOVA、M PROKAIOVA、H PAULIKOVA、J IMRICH、M KOZURKOVA

  DOI：10.1007/s12039-015-0851-9

  日期：2015.5

  In this paper, we describe the synthesis, biochemical properties and biological activity of a series of new 9-substituted acridine derivatives with a reactive alkene moiety: 9-[(E)-2-phenylethenyl] acridine (1) and methyl (2E)-3-(acridin-9-yl)-prop-2-enoate (2). The interaction of derivatives 1 and 2 with calf thymus DNA was investigated using UV-Vis, fluorescence and circular dichroism spectroscopy. The binding constants K were estimated as being in the range of 1.9 to 7.1 × 105 M−1, and the percentage of hypochromism was found to be 40–57% (from spectral titration). UV-Vis, fluorescence, and CD measurements indicate that the compounds were effective DNA-intercalating agents. Electrophoretic separation proved that ligands 1 and 2 relaxed topoisomerase I at a concentration of 5 μM. Ester 2 was shown to have a stronger cytostatic effect on leukemia cell line L1210 than alkene 1. The incubation of ligands 1 and 2 with the ovarian carcinoma cell line A2780 confirmed their extensive cytotoxic effects, an effect which was particularly pronounced in the case of ligand 2. Cytotoxicity tests against A2780 cells demonstrate that a conjugate of compound 2 with L-cysteine (3) is less cytotoxic than compound 2, especially at concentrations greater than 10 μM.

  本文介绍了一系列具有活性烯基的 9-取代吖啶新衍生物的合成、生化性质和生物活性：9-[(E)-2-苯基乙烯基]吖啶（1）和 (2E)-3-(acridin-9-yl)-prop-2-enoate (2)。利用紫外可见光谱、荧光光谱和圆二色光谱研究了衍生物 1 和 2 与小牛胸腺 DNA 的相互作用。据估计，结合常数 K 在 1.9 到 7.1 × 105 M-1 之间，低色度百分比为 40-57%（通过光谱滴定）。紫外可见光、荧光和 CD 测量结果表明，这些化合物是有效的 DNA 介导剂。电泳分离证明，配体 1 和 2 在浓度为 5 μM 时可放松拓扑异构酶 I。与烯烃 1 相比，酯 2 对白血病细胞株 L1210 具有更强的细胞抑制作用。将配体 1 和 2 与卵巢癌细胞株 A2780 一起培养，证实了它们具有广泛的细胞毒性作用，其中配体 2 的作用尤为明显。针对 A2780 细胞的细胞毒性测试表明，化合物 2 与 L-半胱氨酸的共轭物（3）的细胞毒性低于化合物 2，尤其是在浓度超过 10 μM 时。
• Ismail'skii; Dmitrienko, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 1842,1849;engl.Ausg.1813,1818
  作者：Ismail'skii、Dmitrienko

  DOI：——

  日期：——
• Haddow et al., Philosophical transactions of the Royal Society of London. Series A, Mathematical and physical sciences, 1948, vol. 241, p. 147,191
  作者：Haddow et al.

  DOI：——

  日期：——