(R)-4,8-dimethylnon-1-ene | 105857-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (R)-4,8-dimethylnon-1-ene
• 英文别名: (r)-4,8-Dimethylnonene；(4R)-4,8-dimethylnon-1-ene
• CAS: 105857-90-7
• 化学式: C₁₁H₂₂
• 分子量: 154.296
• InChiKey: FJKWUTOENNXMSR-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  178.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.749±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4,8-dimethylnon-1-ene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (veratrole)Cr(CO)₃ 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 lithium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 111.74h， 生成 α-tocopheryl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  螺环丁醇中间体的对映选择性铱催化裂解合成α-生育酚

  摘要：

  为α-生育酚（维生素E）的不对称（2 R选择性）合成开发了一种概念上新的策略。在立体控制的关键步骤中，使用（S）-DTBM-SegPhos作为手性配体，在C-C键激活下，前手性螺[chromane-2,3'-环丁醇]单元在C-C键激活下有效地脱对称。97：3）。为了完成合成，侧链通过Ru催化的交叉复分解连接，该复分解使用衍生自（R，R）-六氢法烷醇的烯烃进行。为了抑制最终氢化过程中的差向异构，PtO 2必须用作催化剂而不是Pd / C。在另一种替代方法（采用炔丙基取代的螺环丁醇）中，侧链是通过烯炔交叉复分解（使用衍生自（R）的烯烃）在Ir催化的环断裂（> 99：1 dr）之前构建的然后将Cr催化1,4-加氢和（非对映选择性）Pfaltz加氢生成的三取代烯烃。这项工作证明了铱催化对映选择性C-C键活化的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201900564
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊烯 在 邻苯二甲酸二甲酯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-4,8-dimethylnon-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A New Protocol for the Enantioselective Synthesis of Methyl-Substituted Alkanols and Their Derivatives through a Hydroalumination/Zirconium-Catalyzed Alkylalumination Tandem Process We thank the National Science Foundation (CHE-0080795), the National Institutes of Health (GM36792), and Purdue University for support of this research. We also thank Albemarle and Boulder Chemical for assistance in the procurement of Al and Zr compounds, respectively.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020617)41:12<2141::aid-anie2141>3.0.co;2-w

文献信息

• Sequences of Yne-Ene Cross Metathesis and Diels-Alder Cycloaddition Reactions - Modular Solid Phase Synthesis of Substituted Octahydrobenzazepinones
  作者：Stephan C. Schürer、Siegfried Blechert

  DOI：10.1055/s-1999-2961

  日期：1999.12

  Reaction sequences involving yne-ene cross metathesis and Diels-Alder cycloaddition reactions in solution and on solid support provide rapid access to cyclic cores incorporating variable side chains. A combinatorial approach to substituted octahydrobenzo[c]azepin-3-ones has been developed applying this chemistry in connection with a cyclization/cleavage strategy that gives rise to products of high purity.

  涉及炔烯交叉闭环和Diels-Alder环加成反应的反应序列在溶液和固体支撑上提供了快速获取包含可变侧链的环状核心的途径。已经开发了一种组合方法，用于替代的八氢苯并[c]氮杂环己酮-3-酮，应用这种化学与环化/切割策略相结合，产生高纯度的产品。
• A novel ruthenium-catalysed tandem diyne cycloisomerisation—cross metathesis process
  作者：Roland Stragies、Matthias Schuster、Siegfried Blechert

  DOI：10.1039/a807843b

  日期：——

  Ruthenium-catalysed cycloisomerisation of hepta-1,6-diynes in the presence of functionalised terminal olefins yields five-membered cyclic products with variable unsaturated side chains and is applicable to the synthesis of highly functionalised hetero- and carbocycles.

  钌催化的庚-1,6-二炔环异构化反应在官能化末端烯烃的存在下产生具有可变不饱和侧链的五元环状产物，适用于合成高度官能化的杂环和碳环。
• Ruthenium-Catalyzed Yne-Ene Cross Metathesis Binding to Solid Support and Cleavage by Pd⁰-Catalysis
  作者：Stephan C. Schürer、Siegfried Blechert

  DOI：10.1055/s-1998-1591

  日期：1998.2

  The solid phase synthesis of 1,3-dienes by yne-ene cross-metathesis involving binding of terminal alkenes to polystyrene resins, which contain propargyl ester groups, and their cleavage by Pd0-catalysis under C,C- or C,N-bond formation or reduction is demonstrated.

  通过烯炔交联反应，将末端烯烃与含有丙炔酯基团的聚苯乙烯树脂结合，从而实现1,3-二烯的固相合成，并通过钯0催化在C、C键或C、N键形成或还原下进行断裂。
• Nonsteroidal Benzophenone-Containing Analogues of Cholesterol
  作者：Yonghong Gan、David H. Blank、Joshua E. Ney、Thomas A. Spencer

  DOI：10.1021/jo060481q

  日期：2006.8.1

  The four benzophenones, 10-13, containing the natural side chain of cholesterol (1) have been synthesized to explore whether the tetracyclic nucleus of 1 is essential for its biochemical properties. The syntheses of analogues 10, 11, and 13 feature efficient introduction of the alkyl side chain by Suzuki coupling. Preliminary biochemical evaluation of 10 and 12 suggests that the sterol tetracyclic nucleus is not required for biological compatibility with 1.
• Regioselective Semihydrogenation of Dienes
  作者：Thomas J. A. Graham、Thomas H. Poole、Charles N. Reese、Brian C. Goess

  DOI：10.1021/jo200262r

  日期：2011.5.20

  A one-pot, three-step strategy for the regioselective semihydrogenation of dienes is described. This procedure uses 9-BBN-H as a temporary protective group for alkenes. Yields range from 55% to 95%, and the reaction is tolerant of a variety of common functional groups. Additionally, the final elimination step of the sequence can be replaced with a peroxide-mediated alkylborane oxidation, generating regioselectively semihydrogenated product alcohols.