4-Hydroxy-3-oxo-cyclohex-1-enecarboxylic acid | 122554-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Hydroxy-3-oxo-cyclohex-1-enecarboxylic acid
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-oxocyclohexene-1-carboxylic acid
• CAS: 122554-87-4
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: LUWYMQGVTDDYRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-3-oxo-cyclohex-1-enecarboxylic acid 在 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 生成 5-deoxy-shikimic acid
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌sh草酸脱氢酶对3-脱氢shi草酸类似物的特异性

  摘要：

  已经合成了缺少C-4和C-5羟基的3-脱氢hydro草酸的类似物，并将其作为sh草酸酯脱氢酶的底物进行了测定。发现C-4羟基的存在对于特异性非常重要，而C-5羟基不是。该酶在外消旋底物类似物的C-1和C-4处表现出对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82453-3
• 作为产物：
  描述：

  4-Hydroxy-3-oxo-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以20%的产率得到4-Hydroxy-3-oxo-cyclohex-1-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌sh草酸脱氢酶对3-脱氢shi草酸类似物的特异性

  摘要：

  已经合成了缺少C-4和C-5羟基的3-脱氢hydro草酸的类似物，并将其作为sh草酸酯脱氢酶的底物进行了测定。发现C-4羟基的存在对于特异性非常重要，而C-5羟基不是。该酶在外消旋底物类似物的C-1和C-4处表现出对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82453-3

文献信息

• BUGG, TIMOTHY D. H.;ABELL, CHRIS;COGGINS, JOHN R., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 51, C. 6779-6782
  作者：BUGG, TIMOTHY D. H.、ABELL, CHRIS、COGGINS, JOHN R.

  DOI：——

  日期：——
• Specificity of E. Coli shikimate dehydrogenase towards analogues of 3-dehydroshikimic acid
  作者：Timothy D.H. Bugg、Chris Abell、John R. Coggins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82453-3

  日期：——

  Analogues of 3-dehydroshikimic acid which lack the C-4 and C-5 hydroxyl groups have been synthesised and assayed as substrates for shikimate dehydrogenase. The presence of the C-4 hydroxyl group is found to be very important for specificity, whereas the C-5 hydroxyl group is not. The enzyme exhibits enantioselectivity at C-1 and C-4 of the racemic substrate analogues.

  已经合成了缺少C-4和C-5羟基的3-脱氢hydro草酸的类似物，并将其作为sh草酸酯脱氢酶的底物进行了测定。发现C-4羟基的存在对于特异性非常重要，而C-5羟基不是。该酶在外消旋底物类似物的C-1和C-4处表现出对映选择性。