(3S,4R,5S,6S)-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-3-(methoxycarbonyl)cyclohexene-3,4,5,6-tetrol | 400820-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R,5S,6S)-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-3-(methoxycarbonyl)cyclohexene-3,4,5,6-tetrol
• CAS: 400820-32-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: JNDZCFNJKUWPQH-RZGXBDKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S,6S)-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-3-(methoxycarbonyl)cyclohexene-3,4,5,6-tetrol 在 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3R,4R,5S,6S)-3-hydroxymethylcyclohexene-3,4,5,6-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carba-β-l-Fructopyranose and Carbacyclic Analogs of Topiramate, an Anticonvulsant Agent

  摘要：

  我们从 (1S,2R)-1,2-二羟基环己-3,5-二烯-1-羧酸 (5) 开始，制备了卡巴-δ-l-果吡喃糖 (3)。此外，还制备出了一种环中含有双键的不饱和衍生物（即 4）。这些果糖的 l-碳环衍生物被转化成托吡酯的相应类似物，托吡酯是一种目前临床上使用的新型抗惊厥药物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831305
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylideneshikimate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 cesium acetate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 (3S,4R,5S,6S)-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-3-(methoxycarbonyl)cyclohexene-3,4,5,6-tetrol
  参考文献：
  名称：

  由 (-)-莽草酸合成 (-)-MK7607 和其他碳水化合物

  摘要：

  MK7607 (1) 和其他碳水化合物 2, 3, 4 是由 ( )-莽草酸通过 OsO4 催化二烯 7 的二羟基化合成的，二​​烯 7 是一种不稳定的关键中间体，通过瞬时消除三氟甲磺酸酯 6 获得。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18744