methyl (5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-4-azido-2-thioacetyl-3,4,5-trideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate | 202654-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-4-azido-2-thioacetyl-3,4,5-trideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
• CAS: 202654-12-4
• 化学式: C₂₀H₂₈N₄O₁₁S
• 分子量: 532.529
• InChiKey: IUEWEULCPZPBHY-DCDDNHAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  209.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-4-azido-2-thioacetyl-3,4,5-trideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 sodium azide 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 二乙胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.67h， 生成 6-S-[5-acetamido-3,4,5-trideoxy-D-glycero-α-D-(galactonon-2-ulopyranosyl)onate]-1-azidohexane
  参考文献：
  名称：

  硫硫代糖苷修饰的聚合物使用两步机制来抑制流感病毒感染的早期和晚期。

  摘要：

  我们描述了硫代唾液酸修饰的聚（甲基乙烯基醚-马来酸酐）作为第二代聚合物共轭物的制备，用于抑制流感病毒感染。这些合成的糖聚合物在酶和细胞水平上分别显示出明显增强的神经氨酸酶抑制和抗病毒活性。在病毒生长抑制试验中，多价硫代唾液酸苷还表现出与一线抗流感药物Zanamivir®和Oseltamivir®对PR8流感病毒株相当的抑制活性，这可能归因于病毒体颗粒上神经氨酸酶的多价结合，从而导致病毒体的聚集并进一步抑制流感病毒生命周期中的附着/融合和释放步骤。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112357
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰氨基-7,8,9-O-三乙酰基-2,6-脱水-4-叠氮-3,4,5-三脱氧-D-甘油-D-半乳-2-壬烯酸甲酯 在 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 156.0h， 生成 methyl (5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-4-azido-2-thioacetyl-3,4,5-trideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional thiosialosides inhibit influenza virus

  摘要：

  We have synthesized a panel of bivalent S-sialoside analogues, with modifications at the 4 position, as inhibitors of influenza virus. These first generation compounds show IC50 values ranging from low micromolar to high nanomolar in enzyme inhibition and plaque reduction assays with two intact viruses, Influenza H1N1 (A/California/07/2009) and H3N2 (A/Hongkong/8/68). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.077