2-acetylamino-2-benzo[b]thiophen-2-yl-methyl-malonic acid diethyl ester | 1023290-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylamino-2-benzo[b]thiophen-2-yl-methyl-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-acetamido-2-((benzo[b]thiophen-2-yl)-methyl)malonate
• CAS: 1023290-68-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅S
• 分子量: 363.434
• InChiKey: WHIRIFBVVYSMNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylamino-2-benzo[b]thiophen-2-yl-methyl-malonic acid diethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 phenylalanine ammonia-lyase 作用下， 以 甲醇 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 D-2-amino-3-benzo[b]thiophen-2-yl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  杂芳基丙烯酸酯和丙氨酸与欧芹中的苯丙氨酸氨裂解酶的相互作用。

  摘要：

  合成了在β位置被杂芳基取代的丙烯酸和丙氨酸，并进行了光谱表征（UV，HRMS，（1）H NMR和（13）C NMR光谱）。杂芳基基团是呋喃基，噻吩基，苯并呋喃基和苯并噻吩基，并且在2-或3-位含有丙酰基侧链。前者是苯丙氨酸解氨酶（PAL）的良好底物，而后者是抑制剂。例外的是噻吩-3-基丙氨酸（一种中等的底物）和呋喃-3-基丙氨酸（惰性）。讨论了这些例外的可能原因。从外消旋杂芳基-2-丙氨酸开始，它们的D-对映异构体通过立体破坏方法制备。由杂芳基-2-丙烯酸酯以高氨浓度制备杂芳基-2-丙氨酸的L-对映异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.200501034
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩 在 T406石油添加剂 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-acetylamino-2-benzo[b]thiophen-2-yl-methyl-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  杂芳基丙烯酸酯和丙氨酸与欧芹中的苯丙氨酸氨裂解酶的相互作用。

  摘要：

  合成了在β位置被杂芳基取代的丙烯酸和丙氨酸，并进行了光谱表征（UV，HRMS，（1）H NMR和（13）C NMR光谱）。杂芳基基团是呋喃基，噻吩基，苯并呋喃基和苯并噻吩基，并且在2-或3-位含有丙酰基侧链。前者是苯丙氨酸解氨酶（PAL）的良好底物，而后者是抑制剂。例外的是噻吩-3-基丙氨酸（一种中等的底物）和呋喃-3-基丙氨酸（惰性）。讨论了这些例外的可能原因。从外消旋杂芳基-2-丙氨酸开始，它们的D-对映异构体通过立体破坏方法制备。由杂芳基-2-丙烯酸酯以高氨浓度制备杂芳基-2-丙氨酸的L-对映异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.200501034

文献信息

• Synthesis of Unnatural Amino Acids via Ni/Ag Electrocatalytic Cross-Coupling
  作者：Gabriele Laudadio、Philipp Neigenfind、Rajesh Chebolu、Vanna D. Blasczak、Shambabu Joseph Maddirala、Maximilian D. Palkowitz、Philippe N. Bolduc、Michael C. Nicastri、Ravi Kumar Puthukanoori、Bheema Rao Paraselli、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00474

  日期：2024.3.22

  A simple protocol is outlined herein for rapid access to enantiopure unnatural amino acids (UAAs) from trivial glutamate and aspartate precursors. The method relies on Ag/Ni-electrocatalytic decarboxylative coupling and can be rapidly conducted in parallel (24 reactions at a time) to ascertain coupling viability followed by scale-up for the generation of useful quantities of UAAs for exploratory studies

  本文概述了一个简单的方案，用于从微不足道的谷氨酸和天冬氨酸前体中快速获取对映体纯非天然氨基酸 (UAA)。该方法依赖于银/镍电催化脱羧偶联，可以快速并行进行（一次 24 个反应）以确定偶联可行性，然后按比例放大生成有用数量的 UAA，用于探索性研究。
• Chemoenzymatic preparation of enantiopure l-benzofuranyl- and l-benzo[b]thiophenyl alanines
  作者：Paula Veronica Podea、Monica Ioana Toşa、Csaba Paizs、Florin Dan Irimie

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.01.031

  日期：2008.3

  Lipase mediated DKR followed by a chemical and an enzymatic hydrolytic step were combined for the synthesis of enantiopure L-benzofuranyl- and L-benzothienyl alanines. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.