(rac)-2-acetylamino-3-benzo[b]thiophen-2-yl-propionic acid | 1023290-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (rac)-2-acetylamino-3-benzo[b]thiophen-2-yl-propionic acid
• 英文别名: rac-2-acetamido-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)propanoic acid
• CAS: 1023290-70-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃S
• 分子量: 263.317
• InChiKey: KRVNEWKUMCLWMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-2-acetylamino-3-benzo[b]thiophen-2-yl-propionic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(benzo[b]thiophen-2-ylmethyl)-2-methyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic preparation of enantiopure l-benzofuranyl- and l-benzo[b]thiophenyl alanines

  摘要：

  Lipase mediated DKR followed by a chemical and an enzymatic hydrolytic step were combined for the synthesis of enantiopure L-benzofuranyl- and L-benzothienyl alanines. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.01.031
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylamino-2-benzo[b]thiophen-2-yl-methyl-malonic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (rac)-2-acetylamino-3-benzo[b]thiophen-2-yl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  杂芳基丙烯酸酯和丙氨酸与欧芹中的苯丙氨酸氨裂解酶的相互作用。

  摘要：

  合成了在β位置被杂芳基取代的丙烯酸和丙氨酸，并进行了光谱表征（UV，HRMS，（1）H NMR和（13）C NMR光谱）。杂芳基基团是呋喃基，噻吩基，苯并呋喃基和苯并噻吩基，并且在2-或3-位含有丙酰基侧链。前者是苯丙氨酸解氨酶（PAL）的良好底物，而后者是抑制剂。例外的是噻吩-3-基丙氨酸（一种中等的底物）和呋喃-3-基丙氨酸（惰性）。讨论了这些例外的可能原因。从外消旋杂芳基-2-丙氨酸开始，它们的D-对映异构体通过立体破坏方法制备。由杂芳基-2-丙烯酸酯以高氨浓度制备杂芳基-2-丙氨酸的L-对映异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.200501034