(rac)-2-amino-3-benzo[b]thiophen-2-yl-propionic acid | 887907-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (rac)-2-amino-3-benzo[b]thiophen-2-yl-propionic acid
• 英文别名: rac-2-amino-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)propanoic acid；2-amino-3-benzo[b]thiophen-2-yl-propionic acid；2-Amino-3-benzo[b]thiophen-2-yl-propionsaeure；3-(3-benzothienyl)alanine；2-azaniumyl-3-(1-benzothiophen-2-yl)propanoate
• CAS: 887907-02-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: XRYMBDSTGWVPBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  279-280 °C
• 沸点：
  416.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-2-amino-3-benzo[b]thiophen-2-yl-propionic acid 在 phenylalanine ammonia-lyase 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 72.0h， 以44%的产率得到D-2-amino-3-benzo[b]thiophen-2-yl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  杂芳基丙烯酸酯和丙氨酸与欧芹中的苯丙氨酸氨裂解酶的相互作用。

  摘要：

  合成了在β位置被杂芳基取代的丙烯酸和丙氨酸，并进行了光谱表征（UV，HRMS，（1）H NMR和（13）C NMR光谱）。杂芳基基团是呋喃基，噻吩基，苯并呋喃基和苯并噻吩基，并且在2-或3-位含有丙酰基侧链。前者是苯丙氨酸解氨酶（PAL）的良好底物，而后者是抑制剂。例外的是噻吩-3-基丙氨酸（一种中等的底物）和呋喃-3-基丙氨酸（惰性）。讨论了这些例外的可能原因。从外消旋杂芳基-2-丙氨酸开始，它们的D-对映异构体通过立体破坏方法制备。由杂芳基-2-丙烯酸酯以高氨浓度制备杂芳基-2-丙氨酸的L-对映异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.200501034
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻酚-2-羧醛 在 盐酸 、 T406石油添加剂 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 对二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (rac)-2-amino-3-benzo[b]thiophen-2-yl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  杂芳基丙烯酸酯和丙氨酸与欧芹中的苯丙氨酸氨裂解酶的相互作用。

  摘要：

  合成了在β位置被杂芳基取代的丙烯酸和丙氨酸，并进行了光谱表征（UV，HRMS，（1）H NMR和（13）C NMR光谱）。杂芳基基团是呋喃基，噻吩基，苯并呋喃基和苯并噻吩基，并且在2-或3-位含有丙酰基侧链。前者是苯丙氨酸解氨酶（PAL）的良好底物，而后者是抑制剂。例外的是噻吩-3-基丙氨酸（一种中等的底物）和呋喃-3-基丙氨酸（惰性）。讨论了这些例外的可能原因。从外消旋杂芳基-2-丙氨酸开始，它们的D-对映异构体通过立体破坏方法制备。由杂芳基-2-丙烯酸酯以高氨浓度制备杂芳基-2-丙氨酸的L-对映异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.200501034

文献信息

• Diagnostic and therapeutic agents
  申请人：Taube Seija

  公开号：US20070258899A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  Tumor targeting units are disclosed which have a peptide sequence C y —Y—G-F—X—W-G-Z-C yy (SEQ ID NO: 25), or a pharmaceutically or physiologically acceptable salt thereof. Tumor targeting agents are also disclosed having at least one targeting unit, directly or indirectly coupled to at least one effector unit. Diagnostic or pharmaceutical compositions having at least one targeting unit or at least one targeting agent, and targeting units or targeting agents for the preparation of a medicament for the treatment of cancer related diseases (including cancer), especially for the treatment of colon/colorectal cancer or its metastases are also disclosed.

  揭示了具有肽序列Cy—Y—G-F—X—W-G-Z-Cyy（序列ID编号：25）或其药学或生理上可接受的盐的肿瘤靶向单元。还披露了具有至少一个靶向单元的肿瘤靶向剂，直接或间接地偶联至至少一个效应单元。还披露了具有至少一个靶向单元或至少一个靶向剂的诊断或药物组合物，以及用于制备治疗癌症相关疾病（包括癌症）的药物的靶向单元或靶向剂，特别是用于治疗结肠/结直肠癌或其转移的靶向单元或靶向剂。
• [EN] COMPOSITIONS FOR DELIVERY OF ANTISENSE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSITIONS POUR ADMINISTRER DES COMPOSÉS ANTISENS
  申请人：ENTRADA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021127650A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Provided herein are compounds comprising cyclic cell penetrating peptides and antisense compounds. Also provided herein are methods of modulating splicing, inhibiting or regulating translation, mediating degradation, blocking expansions of nucleotide repeats, and treating disease using the aforementioned compounds.

  本文提供了包含环状细胞穿透肽和反义物的化合物。本文还提供了利用上述化合物调节剪接、抑制或调控翻译、介导降解、阻止核苷酸重复扩展以及治疗疾病的方法。
• [EN] PEPTIDYL HETEROCYCLES USEFUL IN THE TREATMENT OF THROMBIN RELATED DISORDERS<br/>[FR] HETEROCYCLES PEPTIDYLIQUES UTILES DANS LE TRAITEMENT DE PATHOLOGIES ASSOCIEES A LA THROMBINE
  申请人：ORTHO PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：WO1996040741A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) Compounds of Formula (I) useful in the treatment of thrombin and trypsin related disorders.(FR) Les composés de la formule (I) s'avèrent utiles dans le traitement de pathologies associées à la thrombine et à la trypsine.

  (EN) Compounds of Formula (I) useful in the treatment of thrombin and trypsin related disorders. 翻译成中文：公式（I）的化合物可用于治疗与凝血酶和胰蛋白酶相关的疾病。 (FR) Les composés de la formule (I) s'avèrent utiles dans le traitement de pathologies associées à la thrombine et à la trypsine. 翻译成中文：公式（I）的化合物在治疗与凝血酶和胰蛋白酶相关的疾病方面非常有用。
• [EN] PEPTIDYL HETEROCYCLES USEFUL IN THE TREATMENT OF THROMBIN RELATEDDISORDERS<br/>[FR] HETEROCYCLES DE PEPTIDYL UTILES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES LIES A LA THROMBINE
  申请人：ORTHO PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：WO1996040742A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) Compounds of Formula (I) useful in the treatment of thrombin and trypsin related disorders.(FR) Composés de la formule (I) utiles dans le traitement de troubles liés à la thrombine et à la trypsine.

  (I)式化合物在治疗与凝血酶和胰蛋白酶相关的疾病中有用。(法语)式化合物在治疗与凝血酶和胰蛋白酶相关的疾病中有用。
• [EN] PEPTIDYL HETEROCYCLES USEFUL IN THE TREATMENT OF THROMBIN RELATED DISORDERS<br/>[FR] HETEROCYCLES PEPTIDYLIQUES UTILES DANS LE TRAITEMENT DES AFFECTIONS LIEES A LA THROMBINE
  申请人：ORTHO PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：WO1996040748A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) Compounds of Formula (I) useful in the treatment of thrombin and trypsin related disorders.(FR) L'invention se rapporte à des composés de la formule (I), qui sont utiles dans le traitement des affections liées à la thrombine et à la trypsine.

  (中文) 公式(I)的化合物可用于治疗与凝血酶和胰蛋白酶相关的疾病。