2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)malononitrile | 813414-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)malononitrile
• 英文别名: 2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-malonitrile
• CAS: 813414-12-9
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₉
• 分子量: 396.354
• InChiKey: DOSBUEWOIAEZIG-ALYAQQCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.22
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  162.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)malononitrile 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 2-(β-D-glucopyranosyl)-1,3-diaminopropane dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  含C-糖苷键的糖侧链1,3-丙二胺的一般合成

  摘要：

  描述了制备C-糖苷连接的糖-侧链1，3-丙二胺的直接途径。该三步制备程序涉及（1）OH保护的α-糖基卤化物与丙二腈的C-糖基化，（2）腈催化加氢成胺，和（3）通过酸催化的水解使乙酰基脱保护。在半乳糖衍生物的情况下，过量的苏二丙二腈在第一步中促进了第二次碳负离子的添加​​。β-异头物构型通过糖基化中间体的X射线晶体学证实。该方法证明了获得新的碳水化合物悬垂的C-糖苷螯合剂类别的通用方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.006
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  悬挂C-糖基1,2-和1,3-二胺的一般路线。

  摘要：

  描述了实用和方便的C-糖基1,2-和1,3-烷二胺的制备方法。通过二溴化，叠氮化，碳水化合物脱保护和叠氮化物还原，由乙酰化的烯丙基α-C-糖基化合物合成了两种1,2-乙二胺衍生物。由乙酰化的卤代糖经与磺基丙二腈的C-糖基化反应，然后还原腈基部分和使碳水化合物部分脱乙酰基，制得四种1,3-丙二胺衍生物。这些1，3-丙二胺衍生物具有β-端基异构体构型。本文报道的方法用作获得具有C-糖基键的碳水化合物-二胺缀合物的一般途径。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.01.030

文献信息

• C-Glucosylated malonitrile as a key intermediate towards carbohydrate-based glycogen phosphorylase inhibitors
  作者：Sophie Feuillastre、Aikaterini S. Chajistamatiou、Constantinos Potamitis、Maria Zervou、Panagiotis Zoumpoulakis、Evangelia D. Chrysina、Jean-Pierre Praly、Sébastien Vidal

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.07.033

  日期：2012.9

  Glycogen utilization involves glycogen phosphorylase, an enzyme which appears to be a potential target for the regulation of glycaemia, as the liver isoform is a major player for hepatic glucose output. A single C-glucosylated malonitrile allowed for the synthesis of three glucose-based derivatives namely bis-oxadiazoles, bis-amides and a C-glucosylated tetrahydropyrimidin-2-one. When evaluated as glycogen phosphorylase inhibitors, two of the synthesized compounds displayed inhibition in the sub-millimolar range. In silico studies revealed that only one out of the bis-amides obtained and the C-glucosylated tetrahydropyrimidin- 2-one may bind at the catalytic site. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.