1-cyano-5-methoxybenzocyclobutane | 1199-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-cyano-5-methoxybenzocyclobutane
• 英文别名: 1-cyano-5-methoxybenzocyclobutene；1-cyano-1,2-dihydro-5-methoxybenzocyclobutene；1-Cyano-5-methoxybenzocyclobuten；Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carbonitrile, 4-methoxy-；4-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene-7-carbonitrile
• CAS: 1199-31-1
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: DQCTUNOBJMHLHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-5-methoxybenzocyclobutane 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium chlorite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 jones reagent 、 氨基磺酸 、 四丁基溴化铵 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 邻二氯苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 2-(bromomethyl)-4-(2-((methoxycarbonyl)amino)-5-methoxyphenyl)-4-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (.+-.)-physovenine and (.+-.)-physostigmine. An application of tandem electrocyclic-[3,3]sigmatropic reaction of benzocyclobutenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00365a029
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(氯甲基)-4-甲氧基苯 在 sodium hydroxide 、 sodium amide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 氨 为溶剂， 生成 1-cyano-5-methoxybenzocyclobutane
  参考文献：
  名称：

  新的1-氨基苄基环戊二烯。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00326a026

文献信息

• 1,2,4,5-Tetrahydro-3H-benzazepine compounds, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Peglion Jean-Louis

  公开号：US20090069296A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Compounds of formula (I): wherein: R 1 represents a hydrogen atom or a group selected from cycloalkyl, benzyl and optionally substituted alkyl, R 2 , R 3 , R 4 and R 5 each represent a hydrogen atom or a hydroxy, methyl, —OSO 2 R 10 , —OCOR 10 or optionally substituted alkoxy group, or R 2 and R 3 , or R 3 and R 4 , or R 4 and R 5 together form a group —O—(CH 2 ) q —O—, —O—CH═CH—O— or —O—CH═CH—, R 6 , R 7 , R 8 and R 9 each represent a hydrogen atom or an alkoxy group, or R 6 and R 7 , or R 7 and R 8 , or R 8 and R 9 together form a group —O—(CH 2 ) q —O—-, R 10 represents a group selected from linear or branched C 1 -C 6 alkoxy, NR 11 R′ 11 and optionally substituted alkyl, R 11 and R′ 11 each represent a hydrogen atom or an alkyl group, or R 11 and R′ 1 together with the nitrogen atom carrying them form an optionally substituted, monocyclic or bicyclic, nitrogen-containing heterocycle, X represents O, NH or CH 2 , m and p each represent 0 or 1, n and q each represent 1 or 2, in racemic form or in the form of optical isomers,and also addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid. Medicinal products containing the same which are useful in treating various pathologies.

  式（I）的化合物： 其中： R1代表氢原子或从环烷基、苄基和可选择地取代的烷基中选择的基团， R2、R3、R4和R5分别代表氢原子或羟基、甲基、—OSO2R10、—OCOR10或可选择地取代的烷氧基，或R2和R3，或R3和R4，或R4和R5一起形成一个基团—O—（CH2）q—O—，—O—CH═CH—O—或—O—CH═CH—， R6、R7、R8和R9分别代表氢原子或烷氧基，或R6和R7，或R7和R8，或R8和R9一起形成一个基团—O—（CH2）q—O—-， R10代表从线性或支链C1-C6烷氧基、NR11R′11和可选择地取代的烷基中选择的基团， R11和R′11分别代表氢原子或烷基基团，或R11和R′1与携带它们的氮原子一起形成一个可选择地取代的、单环或双环、含氮杂环， X代表O、NH或CH2， m和p各自代表0或1， n和q各自代表1或2， 以外消旋形式或光学异构体形式，以及其与药学上可接受的酸的加合盐。 含有这些化合物的药物，对治疗各种病理有用。
• Benzocyclobutane compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US06107345A1

  公开（公告）日：2000-08-22

  A compound of formula (I): ##STR1## wherein: Z.sub.1, Z.sub.2, Z.sub.3, Z.sub.4, which may be identical or different, represent a group as defined in the description, X represents oxygen, S(O).sub.p, --(CH.sub.2).sub.n -- or --CH.sub.2 --Y--CH.sub.2 -- wherein p, n and Y are as defined in the description, A represents ##STR2## wherein m, R.sub.1, R.sub.2 and G are as defined in the description, their isomers and addition salts thereof with a pharmaceutically-acceptable acid, and medicinal products containing the same are useful in the treatment of diseases like depression, panic attacks, obsessive compulsive disorders, phobias, impulsive disorders, drug abuse or anxiety.

  式(I)的化合物：其中：Z₁，Z₂，Z₃，Z₄，可以相同也可以不同，表示如描述中定义的基团，X表示氧、S(O)ₚ、--(CH₂)ₙ--或--CH₂--Y--CH₂--其中p，n和Y如描述中定义，A表示其中m，R₁，R₂和G如描述中定义，它们的异构体及其与药用可接受的酸的加合盐，以及含有它们的药物产品在治疗抑郁症、恐慌发作、强迫性障碍、恐惧症、冲动障碍、药物滥用或焦虑等疾病方面是有用的。
• Tandem electrocyclic-sigmatropic reaction of benzocyclobutenes. 21. A new route to isochroman-3-one-4-spiro-1′-cycloalk-3′-enes
  作者：Kozo Shishido、Kou Hiroya、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84151-9

  日期：1986.1

  Thermolyses of the benzocyclobutenylspirolactones, easily derived from 1-cyano-5-methoxybenzocyclobutene, afforded isochroman-3-one-4-spiro-1′-cycloalk-3′-enes in good yields via tandem electrocyclic-sigmatropic reaction of o-quinodimethane.

  容易衍生自1-氰基-5-甲氧基苯并环丁烯的苯并环丁烯基螺内酯通过邻喹啉甲烷的串联电环化反应以高收率得到了异色满-3-一-4-螺环-1'-环烷-3'-烯。
• A new synthetic route to 2-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid derivatives. An efficient access to the naphthalene moiety of neocarzinostatin chromophore
  作者：Kozo Shishido、Akitake Yamashita、Kou Hiroya、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89106-7

  日期：1989.1

  yields. Then, 7a,b,d were easily converted to the 2-naphthol 9 (R1=R2=H) by sequential dehydrogenation and deprotection. The method of conversion developed here has been successfully applied to an efficient synthesis of the methanolysis product 12 of neocarzinostatin chromophore 10.

  1-碳甲氧基-1-链烯氧基苯并环丁烯4a-d的热解通过Eo-喹二甲烷的化学选择性电环反应以高收率产生了二氢萘7a-d。然后，通过顺序地脱氢和脱保护，将7a，b，d容易地转化为2-萘酚9（R 1＝ R 2＝ H）。在这里开发的转换方法已成功地应用于新carcarinostatin生色团10的甲醇分解产物12的有效合成。
• Preferential Electrocyclic Reaction of<i>o</i>-Quinodimethane. New Route to Dihydronaphthalenes and Naphthalenes
  作者：Kozo Shishido、Akitake Yamashita、Kou Hiroya、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1246/cl.1987.2113

  日期：1987.11.5

  Substituted dihydronaphthalenes and naphthalenes are obtained via a preferential electrocyclic reaction of o-quinodimethanes generated by the thermolysis of 1-alkyl-1-alkenylbenzocyclobutenes.

  取代的二氢萘和萘是通过 1-烷基-1-烯基苯并环丁烯热解产生的邻醌二甲烷的优先电环反应获得的。