1,2-dihydro-5-methoxy-1-methylbenzocyclobutene | 71644-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-dihydro-5-methoxy-1-methylbenzocyclobutene
• 英文别名: 4-Methoxy-7-methylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carboxylic acid；4-methoxy-7-methylbicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene-7-carboxylic acid
• CAS: 71644-63-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: YMYXRZHKVGXSCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-5-methoxy-1-methylbenzocyclobutene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 jones reagent 、 氨基磺酸 、 四丁基溴化铵 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 邻二氯苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 2-(bromomethyl)-4-(2-((methoxycarbonyl)amino)-5-methoxyphenyl)-4-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (.+-.)-physovenine and (.+-.)-physostigmine. An application of tandem electrocyclic-[3,3]sigmatropic reaction of benzocyclobutenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00365a029
• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-1,2-dihydro-5-methoxy-1-methylbenzocyclobutene 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1,2-dihydro-5-methoxy-1-methylbenzocyclobutene
  参考文献：
  名称：

  Tandem electrocyclic-sigmatropic reaction of benzocyclobutenes. An expedient route to 4,4-disubstituted isochromanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00306a044

文献信息

• Tandem electrocyclic-sigmatropic reaction of benzocyclobutenes. An expedient route to 4,4-disubstituted isochromanones
  作者：Kozo Shishido、Eiki Shitara、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1021/ja00306a044

  日期：1985.10
• Total syntheses of (.+-.)-physovenine and (.+-.)-physostigmine. An application of tandem electrocyclic-[3,3]sigmatropic reaction of benzocyclobutenes
  作者：Kozo Shishido、Eiki Shitara、Hironori Komatsu、Kou Hiroya、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1021/jo00365a029

  日期：1986.7