5-(1,2-dihydro-5-methoxybenzocyclobutenyl)pent-1-en-3-one | 88183-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(1,2-dihydro-5-methoxybenzocyclobutenyl)pent-1-en-3-one
• 英文别名: 5-(4-Methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl)pent-1-en-3-one；5-(4-methoxy-7-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trienyl)pent-1-en-3-one
• CAS: 88183-21-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: IYBRVSZTSWNRHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,2-dihydro-5-methoxybenzocyclobutenyl)pent-1-en-3-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 邻二氯苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 6β-acetoxy-3α-ethyl-1,2,3,6,7,11bα-hexahydro-10-methoxy-3,5aα-methanonaphth<2,1-c>oxepin-12(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Shishido, Kozo; Saitoh, Tadamasa; Fukumoto, Keiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2139 - 2146

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-5-methoxybenzocyclobutane 在 水 、 sodium ethanolate 、 sodium amide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-(1,2-dihydro-5-methoxybenzocyclobutenyl)pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Shishido, Kozo; Saitoh, Tadamasa; Fukumoto, Keiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2139 - 2146

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of the pentacyclic system as a model for bruceantin
  作者：Kozo Shishido、Tadamasa Saitoh、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1039/c39830000852

  日期：——

  A stereoselective synthesis of compound (2), a model of bruceantin (1), is described that employs an efficient approach to the construction of the pentacyclic skeleton via an intramolecular Diels–Alder reaction.

  描述了一种化合物（2）的立体选择性合成，这是一种布鲁斯汀（1）的模型，它通过分子内Diels-Alder反应采用了一种有效的方法来构建五环骨架。