1,2-Dihydro-5-methoxybenzocyclobutene-1-carboxylic acid | 20923-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-Dihydro-5-methoxybenzocyclobutene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 5-methoxybenzocyclobutene-1-carboxylic acid；5-Methoxy-benzocyclobuten-1-carbonsaeure；5-Methoxybenzocyclobuten-1-carbonsaeure；Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carboxylic acid, 4-methoxy-；4-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene-7-carboxylic acid
• CAS: 20923-55-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: FAADDASKWSUUAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Dihydro-5-methoxybenzocyclobutene-1-carboxylic acid 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 硫酸 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 methyl 1-(1-ethoxycarbonyl)-5-methoxybenzocyclobutene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-羟基萘-1-羧酸衍生物的新合成途径。有效地获得新卡他汀类生色团的萘部分

  摘要：

  1-碳甲氧基-1-链烯氧基苯并环丁烯4a-d的热解通过Eo-喹二甲烷的化学选择性电环反应以高收率产生了二氢萘7a-d。然后，通过顺序地脱氢和脱保护，将7a，b，d容易地转化为2-萘酚9（R 1＝ R 2＝ H）。在这里开发的转换方法已成功地应用于新carcarinostatin生色团10的甲醇分解产物12的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89106-7
• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-5-methoxybenzocyclobutane 生成 1,2-Dihydro-5-methoxybenzocyclobutene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  天然存在的内酯萜的基本骨架的轻松合成

  摘要：

  描述了一些具有内酯部分的天然萜烯的基本骨架的简单合成。在密封管中于180–200°C下热解1,2-二氢-6-甲氧基苯并环丁烯-1-基丁-3-烯酸酯（4），以中等收率得到环化内酯（5）。经类似处理，苯并环丁烯（11）和（14）分别得到相应的稠合内酯（12）和（15）。

  DOI：

  10.1039/p19810001383

文献信息

• IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US20110053941A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供以下方法：(a) 通过接触本文中描述的化合物的调节有效量与吲哚胺2,3-二氧化酶相互作用，从而调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)介导的免疫抑制的患者，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(c) 治疗需要抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌剂和本文中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-1感染，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量。
• Shishido, Kozo; Hiroya, Kou; Yamashita, Akitake, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 253 - 256
  作者：Shishido, Kozo、Hiroya, Kou、Yamashita, Akitake、Tokunaga, Yuji、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——
• Shishido, Kozo; Yamashita, Akitake; Hiroya, Kou, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 469 - 475
  作者：Shishido, Kozo、Yamashita, Akitake、Hiroya, Kou、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——
• Kametani, Tetsuji; Honda, Toshio; Fukumoto, Keiichiro, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 4, p. 419 - 422
  作者：Kametani, Tetsuji、Honda, Toshio、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——
• KUHLA, DONALD E.;CAMPBELL, HENRY F.;STUDT, WILLIAM L.
  作者：KUHLA, DONALD E.、CAMPBELL, HENRY F.、STUDT, WILLIAM L.

  DOI：——

  日期：——