5-[(-)-(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy-methoxy]-2-(4-methoxyphenyl)-8,8-dimethyl-2,3-dihydro-8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-one | 1034927-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-[(-)-(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy-methoxy]-2-(4-methoxyphenyl)-8,8-dimethyl-2,3-dihydro-8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-one
• CAS: 1034927-75-7
• 化学式: C₃₂H₄₀O₆
• 分子量: 520.666
• InChiKey: NWENZUKNSKXGEC-FZWMLOHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(-)-(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy-methoxy]-2-(4-methoxyphenyl)-8,8-dimethyl-2,3-dihydro-8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到5-[(-)-(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy-methoxy]-2-(4-methoxyphenyl)-8,8-dimethyl-2,3-dihydro-8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  刚性季铵盐全合成(±)-甘草黄酮

  摘要：

  (±)-glyflavanones 和 glychalcones 的全合成是从已知的 1-(5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)ethanone (6) 开始的。描述了一种基于高产 N-苄基辛可宁盐催化色烷环形成对映选择性环化过程的黄烷酮合成新方法。此外，天然对映异构体 (+)-glyflavanone 1 的合成是通过外消旋合成中的关键中间体的光学拆分实现的。

  DOI：

  10.1002/jccs.200700119
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 在 benzylcinchonium salt 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 adogen 464 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-[(-)-(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy-methoxy]-2-(4-methoxyphenyl)-8,8-dimethyl-2,3-dihydro-8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  刚性季铵盐全合成(±)-甘草黄酮

  摘要：

  (±)-glyflavanones 和 glychalcones 的全合成是从已知的 1-(5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)ethanone (6) 开始的。描述了一种基于高产 N-苄基辛可宁盐催化色烷环形成对映选择性环化过程的黄烷酮合成新方法。此外，天然对映异构体 (+)-glyflavanone 1 的合成是通过外消旋合成中的关键中间体的光学拆分实现的。

  DOI：

  10.1002/jccs.200700119