3-(4-(methylthio)phenyl)-2-phenyl-1,3-benzdiazinan-4-one | 1376298-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-(methylthio)phenyl)-2-phenyl-1,3-benzdiazinan-4-one
• CAS: 1376298-88-2
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂OS
• 分子量: 346.453
• InChiKey: LFMXFVXWTQXVTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(methylthio)phenyl)-2-phenyl-1,3-benzdiazinan-4-one 在 双氧水 、 tungsten(VI) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以34%的产率得到3-(4-methylsulfonylphenyl)-2-phenyl-1,3-benzdiazinan-4-one
  参考文献：
  名称：

  作为选择性环加氧酶 (COX-2) 抑制剂的新型 1,3-Benzdiazinan-4-one 衍生物的设计和合成

  摘要：

  合成了一组具有甲基磺酰基药效团的新区域异构体 2,3-二芳基-1,3-苯并二嗪喃-4-酮，并测试了它们的生物活性的环氧合酶-2 (COX-2) 抑制活性。体外 COX-1/COX-2 抑制研究发现 3-(p-fluorophenyl)-2-(4-methylsulfonylphenyl)-1,3-benzdiazinane-4-one (2b) 是一种有效且高度选择性的药物（IC50 = 0.07 µM；选择性指数 = 572.8) COX-2 抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100138
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 苯甲醛 、 4-氨基茴香硫醚 在 aluminum potassium sulfate dodecahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以24%的产率得到3-(4-(methylthio)phenyl)-2-phenyl-1,3-benzdiazinan-4-one
  参考文献：
  名称：

  作为选择性环加氧酶 (COX-2) 抑制剂的新型 1,3-Benzdiazinan-4-one 衍生物的设计和合成

  摘要：

  合成了一组具有甲基磺酰基药效团的新区域异构体 2,3-二芳基-1,3-苯并二嗪喃-4-酮，并测试了它们的生物活性的环氧合酶-2 (COX-2) 抑制活性。体外 COX-1/COX-2 抑制研究发现 3-(p-fluorophenyl)-2-(4-methylsulfonylphenyl)-1,3-benzdiazinane-4-one (2b) 是一种有效且高度选择性的药物（IC50 = 0.07 µM；选择性指数 = 572.8) COX-2 抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100138